CH209121A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Darstellung einer therapeutisch wertvollen Sulfonsäureamidverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Sulfonsäureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Acyl- amino-2-methoxy-5-methylbenzol durch Ein wirken von Chlorsulfonsäure in 1-Acylamino-2- methoxy-5-methylbenzol-4-sulfonsäurechlorid überführt, diese Verbindung durch Einwirken von Konoinethylamin in 1-Acylamino-2 methoxy-5-inethylbenzol-4-sulfonsäuremono- methylamid überführt und aus dieser 'Ver bindung die Acylgruppe durch Verseifung abspaltet. Das so erhältliche 1-Amino-2-methoxy-5- methylbenzol- 4 - sulfonsäuremonomethylamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 139 0. Es soll therapeutische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> 100 g 1-Acetylamino-2-methoxy-5-methyl- benzol (aus Benzol weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 1120) werden bei 20 0 in 300 cm' Chlorsulfonsäure eingetragen. Die Mischung wird anschliessend 4 Stunden auf 70 0 erhitzt. Sodann wird in Eiswasser ein gerührt und das ausgefällte 1-Acetylamino-2- methoxy-5-methylbenzol-4-sulfousäurechlorid abgesaugt. Es bildet nach dem Umkristalli- sieren aus wässrigem Aceton farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 135 0. Zur Überführung in das Monomethyla.mid wird das von über schüssiger Mineralsäure durch 'Auswaschen befreite, noch feuchte Chlorid in 400 cm-' Wasser und mindestens 2 Mol Monomethyl- amin angeschlämmt und 30 Minuten bei 60 bis 70 0 gerührt. Nach dem Abkühlen wird das 1-Acetylamino-2-methoxy.5.methylbenzol- 4-sulfonsäuremonomethylamid abgesaugt und durch Umlösen aus Natronlauge und Am moniumchlorid gereinigt. 50 g dieser Ver- bindung werden mit 250 cm3 20 %iger Natron- lauge unter Rühren gekocht. Aus der Mi schung wird das entstandene 1-Amino-2- methoxy- 5 -methylb enzol-4- sulfonsäuremon o- methylamid nach dem Erkalten durch Ab stumpfen des Alkalis mit Essigsäure oder Ammoniumchlorid ausgefällt. Es bildet nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alko hol farblose Kristalle vorn Schmelzpunkt 139 .
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidverhindung, dadurch gekennzeich net, dass man 1-Acylarnirio.2.methoxy.5-niethyl- benzol durch Einwirken von Chlorsulfonsäure in 1-Acylamirio-2-metlioxy-5-methylbenzol-4- sulfonsäurechlorid überführt,diese Verbindung durch Einwirken von Monomethylamin in 1-Acylarnino-2-metboxy -5-metliylbenzol-4-sul- fonsäurernotiornethylamid überführt und aus dieser Verbindung die Acylgruppe durch Ver- seifung abspaltet. Das so erhältliche 1-Amirio-2-metboxy-5- methylbenzol - 4 - "ulforrsäurenionomethylamid bildet farblose Kristalle vorn Schmelzpunkt 139 .
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