CH236175A - Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-methyl-thioharnstoff. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-methyl-thioharnstoff.Info
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-methyl-thioharnstoff. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her stellung von p-Aminobenzolsulfonyl-äthyl- thioharnstoff beschrieben, gemäss welchem man Äthylsenföl auf Acetylsulfanilamid ein wirken lässt und den entstandenen p-Acetyl- aminobenzolsulfonyl-äthylthioharnstoff zum p - Aminobenzolsulfonyl - äthylthioharnstoff verseift.
Es wurde nun gefunden, dass man den p -Aminobenzolsulfonyl-methylthioharnstoff erhält, wenn man Methylsenföl auf Acetyl- sulfanilamid einwirken lässt und den erhalte nen p-Acetylaminobenzolsulfonyl-methylthio- harnstoff zump-Aminobenzolsulfonyl-methyl- thioharnstoff verseift.
Durch Gegenwart eines Katalysators kann wie beim Verfahren des Hauptpatentes die Umsetzung des Senföls mit. dem Sulfanil- amid beschleunigt werden.
<I>Beispiel:</I> 108 g Aoetylsulfanilamid werden in 20 -g NaOH, 200 cm' Wasser und 180 cm' den. Äthanol gelöst. In der Lösung werden bei Zimmertemperatur 37 g Methylsenföl, in 20 cm3 den. Alkohol gelöst, hinzutropfen ge lassen. Die Temperatur steigt dabei etwas an. Nun wird 16 Stunden bei gewöhnlicher Tem peratur und anschliessend noch 12 Stunden bei 50 gerührt.
Nach dem Erkalten wird mit 300 cm3 Wasser verdünnt und dann der Alko hol im Vakuum bei 50 abdestilliert. Die Lö sung wird mit Kohle behandelt und mit konz. HCl kongosauer gemacht. Die ausgefällte Substanz wird abgesaugt, mit Wässer ge waschen, pulverisiert und mit Natriumbicar- bonat und Wasser l-2 Stunden gut verrührt. Nach Absaugen vom ungelösten Ausgangs material wird das Filtrat unter Rühren in überschüssigen 50 % igen Eisessig eingetropft.
Die ausgefallene Substanz wird abgesaugt, mit H20 gewaschen und getrocknet. Man er hält 95 g p - Acetylaminobenzolsulfonyl - methylthioharnstoff als Rohprodukt vom Schmelzpunkt 185 u. Z. - 66 % d. Th. Das Rohprodukt wird nicht weitergereinigt, son- lern gleich zur entacetylierten Verbindung weiterverarbeitet, indem man 72 g der acety - lierten Verbindung wie üblich verseift.
Aus dem zuerst gewonnenen Kaliumsalz wird der freie p-Aminobenzolsulfonyl-methylthioharn- stoff durch Eintropfen der wässerigen Ka- liumsalzlösung in 50%igen Eisessig unter Rühren erhalten. Nach Trocknen erhält man 50 g Substanz vom Schmelzpunkt 182 u. Z. = 81 % d. Th. Nach zweimaligem Umfällen bildet die Substanz weisse, z. T. verwachsene Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 184 u. Z.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfonyl-methylthioharnstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man Methylsenföl auf Acetylsulfanilamid einwirken lässt und den erhaltenen p-Acetylaminobenzolsulfonyl-me- thylthioharnstoff zum p- Aminobenzolsulfo- nyl-methylthioharnstoff verseift. , Das erhaltene neue Produkt bildet weisse Kristallnadeln, die bei 182 unter Zersetzung schmelzen. Es ist zur Verwendung für thera- peutische Zwecke bestimmt.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des Methylsenföls mit dem Acetylsulfanilamid in Gegenwart eines Katalysators durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE236175X | 1941-09-19 | ||
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| CH236175A true CH236175A (de) | 1945-01-15 |
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| CH236175D CH236175A (de) | 1941-09-19 | 1942-09-11 | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-methyl-thioharnstoff. |
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1942
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