CH236177A - Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-propyl-thioharnstoff. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-propyl-thioharnstoff.Info
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung -von p-Aminobenzolsulfonyl-propyl-thioharnstoff. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her stellung von p-Aminobenzolsulfonyl-ä.thyl- thioharnstoff beschrieben, gemäss welchem man Athylsenföl auf Acetylsulfanilamid ein wirken lässt und den erhaltenen p-Acetyl- aminobenzolsulfonyl-äthylthiöharnstoff zum p - Aminobenzolsulfonyl - äthylthioharnstoff verseift.
Es wurde nun gefunden, dass man den p - Aminobenzolsulfonyl - propylthioharnstof f erhält, wenn man Propylsenföl auf Acetyl. sulfanilamid einwirken lässt und den erhalte nen p-Acetylaminobenzolsulfonyl-propylthio- harnstoff zum p-Aminobenzolsulfonyl-propy 1- thioharnstoff verseift.
Durch Gegenwart eines Katalysators kann wie beim Verfahren des Hauptpatentes die Umsetzung des .Senföls mit dem Sulfanil- a.midbeschleunigt werden.
Beispiel: 108 g Acetylsulfanilamid werden in einer Lösung von 2,0 g NaOH, 200 cm' H,0 und 200 cm' den. Alkohol gelöst. In der Lösung werden bei Zimmertemperatur unter Rühren 50 g P'ropylsenföl zugetropft. Es tritt geringe Temperaturerhöhung ein. Das Ganze wird Stunden bei gewöhnlicher Temperatur und 18 Stunden bei 50 gerührt.
Nach dem Ab kühlen wird mit 300 cm' H=0 verdünnt und der Alkohol im Vakuum bei 50 abdestilliert. Nach Behandlung mit Kohle wird die wäs serige Lösung durch konz. HCl kongosauer gemacht. Die abgesaugte und gewaschene aus fällte Substanz wird gut pulverisiert und 1-2 Stunden mit überschüssigem Natrium bikarbonat und Wassser gerührt. Nach Ab saugen von ungelöstem Ausgangsmaterial wird das Filtrat unter Rühren in überschüs sige Eisessiglösung (1 : 1) eingetropft.
Die ausgefällte Substanz, der p-Acetylaminoben- zolsulfonyl-propylthioharnstoff, wird abge saugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wird nicht weitergereinigt, sondern gleich zur entacetyliertenVerbindung weiterverarbeitet, indem 90 g der Acetylver- Bindung verseift werden. Das zuerst erhaltene Kaliumsalz wird in Wasser gelöst, die Lö sung mit Kohle entfärbt und die farblose Lösung unter Rühren in überschüssige Eis essiglösung 1 : 1 eingetropft. Nach Absaugen.
Waschen und Trocknen werden 63 g 1i- Aminobenzolsulfonyl-propylthioharnstoff als farblose Kristallnadeln vom h. 102-l05" er halten, die inWasser praktisch unlöslich sind. Sie lösen sich leicht in verdünnter Bicarbonat- lösung oder in verdünntem Ammoniak und werden aus solcher Lösung durch Essigsäur(, feinkristallinisch gefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfony 1-propy lthioharnstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man Propylsenföl auf Acetylsulfanilamid einwirken lässt und den erhaltenen p-Acetylaminobenzolsulfon\ 1-pro- EMI0002.0015 pylthioharnstoff <SEP> zum <SEP> p-Aininobenzolsnlfon.-1 propylthioharnstoff <SEP> verseift. <tb> Das <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Produkt <SEP> bildet <SEP> farl) lose <SEP> Kristallnadeln, <SEP> vom <SEP> h. <SEP> 10r105". <SEP> die <SEP> in <tb> Wasser <SEP> praktisch <SEP> unlösli(-li <SEP> sind.<SEP> Sie <SEP> lösen <tb> sich <SEP> leicht <SEP> in <SEP> verdiinnter <SEP> Bieai-bonatlösung, <tb> oder <SEP> in <SEP> verdiiiinteni <SEP> Ainnioniak <SEP> und <SEP> werden <tb> aus <SEP> solcher <SEP> Lösin)g <SEP> ilnreh <SEP> Esi"-s;iure <SEP> fein kristallinisch <SEP> gefüllt. <SEP> Das <SEP> Produkt <SEP> ist <SEP> zur <tb> Verwendung <SEP> für <SEP> therapeutische <SEP> 'wecke <SEP> be stimmt. <tb> UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet. <SEP> dass <SEP> nian <SEP> die <SEP> Umsetzung <SEP> des <tb> Propylsenföls <SEP> mit <SEP> deincetj-Isnlfanilaniid <SEP> in <tb> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Iiatal@-sators <SEP> dui-elifübi@t.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH236177D CH236177A (de) | 1941-09-19 | 1942-09-11 | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-propyl-thioharnstoff. |
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1942
- 1942-09-11 CH CH236177D patent/CH236177A/de unknown
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