CH236391A

CH236391A - Procédé de préparation d'un nouveau colorant acide de la série anthraquinonique.

Info

Publication number: CH236391A
Authority: CH
Inventors: Sa Sandoz
Original assignee: Sa Sandoz
Priority date: 1943-07-16
Filing date: 1943-07-16
Publication date: 1945-02-15

Description


  Procédé de préparation d'un nouveau colorant acide de la série     anthraquinonique.       On sait que certains colorants acides de  la série     anthraquinonique,    comprenant     un       reste d'amine aromatique représenté par la  formule générale  
EMI0001.0004     
    où Hal.

   représente un atome de     BTO.me    ou  de Chlore, présentent l'intéressante     propriété     d'avoir une nuance beaucoup plus rougeâtre  que les isomères     p-halogénés,    par exemple, si    bien que -dans     eertains        cas.,    au lieu de     bleus,     on obtient des violets très     précieux    (voir  brevet allemand No 515055).  



  On sait aussi que les, colorants -de ce       groupe,    répondant à la formule     générale     
EMI0001.0014     
      dans laquelle un des x     représente    un groupe       sulfonique,    l'autre étant un hydrogène, sont  des     bleus-rougeâtres    qui, malheureusement,  virent au rouge à la     lumière    artificielle (voir  brevet allemand     Nc    515058, exemple 6).  



  Or, on a trouvé que     les    colorants répon  dant à la formule générale     suivante     
EMI0002.0008     
         dans    laquelle un des y représente un groupe       sulfonique,    l'autre y étant un hydrogène, et  où x représente halogène,     COOH,        alkyl,          COOR,    OH, OR (où R est un reste     alkyl),          présentent    la qualité inattendue d'avoir une  grande stabilité de nuance à la lumière arti  ficielle, permettant leur utilisation     technique     pour la     teinture    et l'impression de fibres,

         textiles,    etc.  



  La préparation de ces colorants peut  s'effectuer par     condensation    en milieu     aqueux     ou organique ou le mélange des deux, entre  50-150 , d'une     1-a-mino-2:4-dihalogéno-          anthraquinone-6    ou -7 sulfonée, avec une  aniline     m-substituée,    répondant à la formule  générale     suivante     
EMI0002.0025     
    où x représente halogène,     COOH,        alkyl,          COOR,    OH, OR (où R est     un    reste     alkyl),

       en présence de cuivre ou d'une de ses combi  naisons et d'un agent liant l'acide     halogéné          qui    se forme, et traitement à chaud du colo  rant     monosulfoné    formé avec un sulfite selon  les méthodes connues.  



  On arrive de même à ces     nouveaux    colo  rants en     condlensant    entre 40 et 120 , en    milieu organique ou aqueux ou le mélange  des deux, une     1-a-mino-4-halo.géno@anthra-qui-          none-?    : 6 ou<B>-2:7</B>     disulfonée,    avec une  aniline     m-substituée,    répondant à la formule  ci-dessus, en. présence d'un catalyseur comme  le cuivre. ou l'une de ses combinaisons, et  d'un agent liant l'acide halogéné qui se forme.  



  Les amines employées pour la prépara  tion des nouveaux colorants sont, par exemple:  la     m-t.oluidine,    la     m-chloraniline,    la     m-brom-          aniline,    l'acide     m-a.minobenzoïque,    la     m-éthyl-          aniline,    la m     méthylcarboxyaniline,    le     m-          aminophénol,    la     m-anisidine,    etc.  



  Les     aminohalogénoanthraquinones    sulfo  nées utilisables pour le présent procédé sont:  les     1-amino-2:4-dibromanthraquinones-6        oii     -7     sulfonées,    ou leur mélange; les     1-amino-          :4-dichlora.nthraquinones-6    ou -7     sulfonées,     ou     leur    mélange; les     1-amino-4-bromanthra-          quinones-2:6    ou     -2:7-disulfonées,    ou leur  mélange;

   les     1-amino-4-chloranth.raqiiinones-          2    :6 ou<B>-2:7</B>     disulfonées,    on leur mélange.  



  L'objet du présent brevet est un procédé  de     préparation    d'un nouveau colorant de la  série     a.nthraquinonique,    selon lequel on con  dense l'acide     1-amino-2,4-dibromanthraqui-          none-6-sulfonique    avec la     m-toluidine    et  traite à chaud le colorant     monosulfoné    ainsi  obtenu avec     un    sulfite.  



  Le nouveau colorant correspond à la  formule  
EMI0002.0072     
    et teint la laine, la soie, les poils, le cuir,  les fibres organiques genre Nylon, en belle  nuance bleue ne virant pas à la lumière  artificielle.  



  <I>Exemple:</I>  On chauffe à 80", pendant 12 heures, en       agitant        ré--:uliér-ement,    10 parties d'1-amino-           2,4-dibro#manthraquinone-6-sulfonate    de po  tassium, 3,2     parties    -de     m-toluidine,    4,8 par  ties de     bicarbonate    -de sodium, 0,2     partie    de  poudre de cuivre, 50 parties d'eau, 15 par  ties     d'alcool.    La masse de la réaction passe  du rouge au bleu.

   La     condensation    terminée,  on sépare le colorant     mcnosulfoné        fommé,    on  le traite à chaud par une solution de sulfite,  par exemple de la manière     suivante:     On chauffe ensemble     entre    100-140'  10 parties de colorant     monosuilfoné,    20 parties  de phénol, 20 parties d'une solution de sul  fite de sodium     35--40    % en poids, jusqu'à     .ce     que le brome se     trouvant    en     position    2     ait    été  remplacé par un groupe     sulfonique.     



  On chasse alors le phénol à la vapeur  d'eau, on filtre la solution du     colorant,disul-          foné    formé; par adjonction de sel, on le pré  cipite puis on le filtre.     Le    nouveau colorant  correspond à la formule  
EMI0003.0022     
    et     teint    la laine, la soie, les poils, le     cuir,          legs        fibres        organiques    genre Nylon, en belle       nuance        bleue    ne virant pas à la lumière       artificielle.

Claims

REVENDICATION Procédé -de préparation d'un colorant de la série anthraquinonique, selon lequel on condense l'acide 1-amino-2,4-dibromauthra- quinone-,6-isulfonique avec la m-toluidine et traite à chaud le colorant monosulfoné ainsi obtenu avec un sulfite.

Le nouveau colorant correspond à la formule EMI0003.0040 et teint la laine; la soie, les poils, le cuir, les fibres organiques genre Nylon, en belle nuance bleue ne virant pas à la lumière artificielle.