CH237125A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonisovalerylamid, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Benzolsulfon- isovalerylamid, das in 4-Stellung zur Sulfon- isovalerylamidgruppe eine durch Reduktion in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem reduzierenden Mittel be handelt.
Solche in die Aminogruppe überführbare Gruppen sind die Nitro-, Nitroso-, Azo-, Hydrazo-, Azogy-, Benzylamino-, Carbo- benzylogyamino- und dergleichen Gruppen.
Beispiel: 20,2 g 4-Nitro-benzolsulfonamid werden in 250 cm:3 Pyridin gelöst und unter Rühren bei gewöhnlicher Temperatur langsam mit 2'4,2 g Isovalerylchlorid versetzt. Zur Be endigung der Reaktion wird noch eine Stunde auf 80 bis 90 erwärmt, dann die erkaltete Lösung in Wasser gegossen, mit Salzsäure angesäuert und der Niederschlag umkristallisiert.
Das erhaltene Nitroprodukt wird dann in 5%igem Ammoniak gelöst, in die Lösung Schwefelwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet, dann zur Trockne ein gedampft, der Rückstand mit Wasser auf genommen und das 4-Amino-benzolsulfon- isovalerylamid durch Zusatz von Essigsäure als ölige, aber bald fest werdende Masse er halten. Nach. Umfällung schmilzt die Ver bindung unter Sinterung bei 100 . Beim vor sichtigen Umlösen aus verdünntem Alkohol werden Nadeln vom Schmelzpunkt 123 er halten.
Die Verbindung ist identisch mit der jenigen des Verfahrens des schweiz. Patentes Nr. 222967 und kann ebenfalls als Arznei mittel, sowie als Zwischenprodukt zur Her stellung von Arzneimitteln und andern tech nisch wertvollen Substanzen Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amiuo- benzolsulfonisovalerylamid, dadurch gekenn- .. zeichnet, dass man ein Benzolsttlfoiiisovalet.yl- amid, das in 4-Stellttnb zur Sulfonisovaleryl- amidgruppe eine durch Reduktion in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem reduzierenden Al_ittel behandelt.Die Verbindung schmilzt unter Sinterung bei etwa 100 . Aus Toluol umkristallisiert bildet: Sie Nadeln, die Kristalltoluol enthalten, bei vorsichtigem LTmlösen aus verdünntem Al kohol Nadeln vom Smp. 12ss .
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