CH222960A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonbutyrylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonbutyrylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonbutyrylamid. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzoIsulfonbutyrylamid, das .dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Benzolsulfon- butyrylamid, das: in 4-Stellung zur Sulfon- butyrylamidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe ent hält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Solche in die Aminogruppe über führbaren Gruppen sind z. B. die Acylamino-, Allylamino-, Arylamino-, Aralkyl-a-mino-und die Azomethin-Gruppe, der Isocyans5,ure- esterrest (entstanden durch Hofmannschen Abbau aus 'Säurea.miden), der Allylca.rbamin- säure.esterrest (entstanden durch Curtius' Ab bau aus Säureamiden) und dergl.,
insbeson dere sind verwendbar die Acetylamino-, Carbalkoxyamino-Verbindungen.
Die neue Verbindung kann als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt zur Her stellung von Arzneimitteln und andern tech nisch wertvollen Substanzen Verwendung finden.
Für das erfindungsgemässe Verfahren als Ausgangsstoff geeignetes 4-Acylamino- benzo,Isu,Ifonbutyrylami.d' kann durch Be handlung von 4-Amino-benzolsulfonamid oder von 4-Acylamino-benzolsulfonamid mit einem butyrylierenden Mittel hergestellt worden sein, wobei im ersteren Fall das Dibutyryl- pro,dukt erhalten wird,
desgleichen auch durch Einwirkung von 4-Acylamino-benzolsulfon- säurehalogenid auf Butyrylamid. Die in 4-Stellung befindliche Acylgruppe kann vor teilhafterweise die Ca.rbäthoxygruppe sein. <I>Beispiel:</I> 24,5 g 4-Carbäthoxy-sulfanilsäureamid und 150 ein' Buttersäureanhydrid werden nach einstündigem Erhitzen in Wasser eingerührt.
Hierbei scheidet sich das acylierte Produkt als Öl aus.- Durch Umkrista.llisieren des ver festigten Öls aus verdünntem Alkohol erhält man das 4-Carbäthoxyamino-benzolsulfon- butyrylamid als Nadeln vom Smp. 217 bis 218 C. Die Verseifung erfolgt durch 24stündiges Stehenlassen in 2n-Natronlauge. Die Lösung wird mit Essigsäure angesäuert, vom Nieder schlag abgesaugt, letzterer mit Wasser ge waschen und aus verdünntem Alkohol um kristallisiert.
Das 4 - Amino - benzolsulfon- butyrylamid ergibt beim Urnkristallisieren Kristalle vom Schmelzpunkt<B>125'</B> C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonbutyrylamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsulfonbutyryl- amid, das in 4-Stellung zur Sulfonbutyryl- amidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Die neue Verbindung schmilzt nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol bei 12 5 C. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Butyryl- amino - benzolsulfonbutyrylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Amino-benzoleulfonamid mit einem buty- rykerenden Mittel. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Acylamino- benzolsulfonbutyrylamid verwendet, das er halten wurde durch Behandlung von 4- Acyl- amino-benzolsulfonamid mit einem butyry- lierenden Mittel. 3.Verfahren nach Patentanspruch und linteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Carbäthoxyamino-benzolsulfon- butyrylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Ca.rbäthoxyamino- henzolsulfonamid mit einem butyrylierenden Mittel. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Acylamino- benzolsulfonbutyrylamid verwendet, das er halten wurde durch Umsetzung von 4-Acyl- amino-benzols@ulfonsäurehalogenid mit Buty- ,rylamid.
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