CH237327A - Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids.Info
- Publication number
- CH237327A CH237327A CH237327DA CH237327A CH 237327 A CH237327 A CH 237327A CH 237327D A CH237327D A CH 237327DA CH 237327 A CH237327 A CH 237327A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- amino
- soluble
- salt
- calcium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 3
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 claims 1
- -1 p-amino-benzene-sulfonylamino- Chemical class 0.000 description 7
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids. Das in neuester Zeit bekannt gewordene 2 -(p-Amino-benzol-sulfonylamino-) pyrimidin hat sich als geeignet erwiesen zur Bekämp fung infektiöser, insbesondere durch Kokken hervorgerufener Krankheiten.
Es wurde nun gefunden, dass das durch Ersatz des Wasserstoffatoms seiner .Sulfon- amidgruppe durch Kalzium erhältliche Kal- ziumsalz des 2 - (p - Amino - benzol - sulfonyl- amino-)pyrimidins gegenüber der entspre chenden Wasserstoffverbindung die oben er wähnten therapeutischen Eigenschaften in verstärktem Masse aufweist, ausserdem eine bessere Verträglichkeit besitzt, und, wie aus den klinischen Untersuchungen hervorgeht, wahrscheinlich auch einen günstigen Einfluss auf die Tuberkulose auszuüben vermag.
Die neue Verbindung soll daher zur Bekämpfung infektiöser Erkrankungen, speziell der durch Strepto-, Gono- und Pneumokokken verur sachten, verwendet werden. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Darstellung der neuen Verbindung ist da durch gekennzeichnet, dass man 2-(p-Acyl- amino-benzol-sulfonylamino-)pyrimidin mit einer Lösung von Kalziumhydrogyd behan delt,
wobei durch Ersatz des am Amido- stickstoff sitzenden Wasserstoffatoms durch Kalzium und Verseifung der Acylgruppe das Di - [2 - (p-Amino-benzol-sulfonylamino-) pyri- midin]-calcium entsteht.
<I>1.</I> Ausführungsbeispiel: 5 g 2-(p-Acetylamino-benzol-sulfonyl- a,mino-)pyrimidin werden mit einer Lösung von 5 g Kalziumhydrogyd in 250 cm' Was ser 35 Stunden verkocht. Das beim Abkühlen auskristallisierende Kalziumsalz des 2-(p- Amino - benzol - sulfonylamino - ) pyrimidins wird gesammelt; die Ausbeute beträgt 5 g und kann durch Einengen der Mutterlauge erhöht werden. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisieren aus heissem Wasser.
EMI0002.0001
<I>:?. <SEP> _@-acsfü.hrit.rtgsbesrred:</I>
<tb> 5 <SEP> g <SEP> 2-(p-Acetyla-mino-benzol-sulfonvl amino-)pyrimidin <SEP> werden <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösung
<tb> von <SEP> 5 <SEP> g <SEP> Kalziumhv <SEP> droxvd <SEP> in <SEP> 250 <SEP> cizi'' <SEP> Was ser <SEP> 10 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 1M <SEP> erhitzt. <SEP> Die <SEP> Hydro lyse <SEP> des <SEP> Acetvlrestes <SEP> erfolgt <SEP> bei <SEP> dieser <SEP> Tem peratur <SEP> bedeutend <SEP> schneller. <SEP> Aufarbeitung
<tb> des <SEP> Verfahrensproduktes <SEP> wie <SEP> im <SEP> Beispiel <SEP> 1.
<tb> schildert.
<tb>
Die <SEP> neue, <SEP> farblose, <SEP> kristalline <SEP> Verbindung
<tb> zersetzt <SEP> sich <SEP> beim <SEP> Erhitzen <SEP> ohne <SEP> zii <SEP> schmel zen, <SEP> ist <SEP> leicht <SEP> löslich <SEP> in <SEP> heissem <SEP> Pyridin, <SEP> ziem lich <SEP> gut <SEP> löslich <SEP> in <SEP> kaltem <SEP> Pyridin <SEP> und <SEP> heissem
<tb> Wasser, <SEP> wenig <SEP> löslich <SEP> in <SEP> kaltem <SEP> Wasser, <SEP> in
<tb> Alkohol <SEP> und <SEP> Azeton.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Salze; eines Abkömmlings des p- Amino-benzolsul- fonamids, dadureh gekennzeichnet, dass man EMI0002.0007 _ <SEP> ( <SEP> p <SEP> - <SEP> Acvlamin <SEP> o-1 <SEP> aenzol-sulf <SEP> onvlamino-) <tb> niidin <SEP> init <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> Kalziumhy#dro xyd <SEP> behandelt, <SEP> wobei <SEP> durch <SEP> Ersatz <SEP> des <SEP> am <tb> Ainidostickstoff <SEP> sitzenden <SEP> Wasserstoffatoms <tb> durch <SEP> Kalzium <SEP> und <SEP> Verseifung <SEP> der <SEP> Acvl gruppe <SEP> das <SEP> Di- <SEP> [2-(p- <SEP> Aniino-benzol-sulfonvl ,iinino-)pvriinidin-l-ealciuin <SEP> entsteht. <tb> Das <SEP> farblose,<SEP> kristalline <SEP> Verfahrenspro dukt <SEP> zersetzt <SEP> sich <SEP> heim <SEP> Erhitzen <SEP> ohne <SEP> zii <tb> sclinielzen, <SEP> ist <SEP> leicht <SEP> löslich <SEP> in <SEP> heissem <SEP> Pvri din, <SEP> ziemlich <SEP> gut <SEP> löslich <SEP> in <SEP> kaltem <SEP> P;v <SEP> ridin <tb> und <SEP> heissem <SEP> Wasser, <SEP> wenig <SEP> löslich <SEP> in <SEP> kaltem <tb> Wasser, <SEP> in <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> Azeton. <SEP> Es <SEP> soll <SEP> zur <tb> Bekämpfung <SEP> infektiöser <SEP> Erkrankungen, <SEP> spe ziell <SEP> der <SEP> durch <SEP> Strepto-, <SEP> Gono- <SEP> und <SEP> Pneuino kokken <SEP> verursachten, <SEP> verwendet <SEP> werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH237327T | 1941-10-28 | ||
| CH213816T | 1943-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH237327A true CH237327A (de) | 1945-04-15 |
Family
ID=25725503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH237327D CH237327A (de) | 1941-10-28 | 1941-10-28 | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH237327A (de) |
-
1941
- 1941-10-28 CH CH237327D patent/CH237327A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH237327A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids. | |
| CH213816A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. | |
| DE927269C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Mercapto-naphthimidazols | |
| CH213815A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. | |
| CH237323A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids. | |
| AT133505B (de) | Verfahren zur Darstellung von ω-Oxyacylaminobenzolarsin- bzw. -stibinoxyden oder ω-Oxyacylaminobenzolarsin- bzw. -stibinsäuren. | |
| DE477577C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen des Papaverins | |
| DE579226C (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin und dessen-5-Sulfonsaeure | |
| DE835441C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthin | |
| DE1061327B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Rutin-tri-(oxyaethyl)-aethers | |
| CH200480A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 2-Chlor-pyridin-5-sulfonsäureamids. | |
| DE482266C (de) | Verfahren zur Darstellung nicht hygroskopischer, leicht spaltbarer Salze des Pyridins und seiner Homologen | |
| DE545266C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dijodchelidamsaeure | |
| AT138027B (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin. | |
| DE651322C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von glycerinsaurem Calcium | |
| CH234253A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonamidverbindung. | |
| CH221518A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. | |
| DE641994C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons | |
| CH237322A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Sulfonamides. | |
| CH214351A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 2-Aminopyridins. | |
| CH205897A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxyfluoren-2-Carbonsäure. | |
| CH237324A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids. | |
| CH221515A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. | |
| CH209822A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH212060A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 2-Aminopyridins. |