CH234253A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonamidverbindung. - Google Patents

Description

      Zierfahren    zur Darstellung einer     Sulfonamidverbindung.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  chemotherapeutisch hoch wirksamen Verbin  dungen gelangt, wenn man     4-Aminomethyl-          benzolsulfonamide    darstellt. Die     Amino-          gruppe    des     Sulfonamidrestes    kann sich nicht  nur vom Ammoniak, sondern auch von den  verschiedensten primären oder sekundären       organischen    Aminen, zum Beispiel auch von       heterocyclischen    Aminen, ableiten.

   Auch kön  nen die     Amidgruppen        bezw.    deren     Substi-          tuenten    durch weitere Gruppen, wie freie oder  substituierte     Amino-    oder     Hydroxylgruppen     oder     Acylreste    weiter besetzt sein. Verbin  dungen der gekennzeichneten Art besitzen  eine gegenüber dem     4-Aminobenzolsulfon-          amid    (mit aromatischer     Aminogruppe)    er  höhte Wasserlöslichkeit und die Lösungen  ihrer mineralsauren Salze reagieren nicht  mehr kongosauer.

   Bei     bakteriellen    Infektions  krankheiten haben sich die neuen Verbindun  gen als gut wirksam erwiesen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  in Verfahren zur Herstellung einer Sulfon-         amidverbindung,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man eine     Verbindung,     welche sich vom     4-Methyl-benzolsulfonsäure-          amid    dadurch ableitet, dass     in    der     4-Methyl-          gruppe    ein zur     Aminogruppe        verseifbarer     Rest sitzt, zum     4-Aminomethyl-benzolsulfon-          säureamid    verseift.

   Als zur     Aminogruppe          verseifbare        Reste    können     in    der     4-Methyl-          gruppe    zum Beispiel     Acylamino-    und     Azo-          methingruppen    vorhanden sein. Die Versei  fung kann in üblicher Weise vorgenommen  werden. Das so erhältliche     4-Aminomethyl-          benzolsulfonsäureamid    bildet farblose Kri  stalle vom Schmelzpunkt 15d , die in war  mem Wasser, verdünnter Natronlauge und  Salzsäure leicht löslich sind. Das neue  Produkt soll therapeutische Anwendung  finden.  



  Ein Ausgangsstoff für das erfindungs  gemässe Verfahren kann zum Beispiel wie  folgt erhalten werden: 50 g     Acetylbenzyl-          amin    werden unter Rühren in 150 cm'     Chlor-          sulfonsäure    eingetragen, wobei die Tempera-           tur    durch Aussenkühlung unter 40  gehalten  wird. Nach mehrstündigem Stehen bei ge  wöhnlicher Temperatur wird eine Stunde im  siedenden     Wasserbad    erwärmt und nach dem  Abkühlen auf Eis gegossen. Hierbei fällt  das     4-Acetylaminomethyl-benzolsulfonsäure-          chlorid    zunächst ölig aus, erstarrt jedoch  nach kurzem Rühren kristallinisch.

   Das ab  gesaugte und mit kaltem Wasser aus  gewaschene Produkt wird in eine 1.0     T        ige          wässrige        Ammoniaklösung    eingetragen. Es  tritt dabei Lösung unter Erwärmen ein, und  nach kurzer Zeit fällt das     4-Acetvlamino-          methyl-benzolsulfonsäurea.mid    kristallin aus.  Nach Erwärmen auf 70  während 30 Mi  nuten wird abgekühlt, abgesaugt und aus  gewaschen. Das Produkt wird aus Wasser  oder verdünntem Alkohol umkristallisiert in  schönen farblosen Kristallen vorn F.     177      erhalten.

   Es ist in warmem Wasser     gtit,        ii!     verdünnter Natronlauge äussert leicht     lös-          lieh.     



       Beispiel:     23 g     4-Acetylaminomethyl-benzolstilfon-          säureamid    werden in 60 cm- 20     %        iger    Natron  lauge eine Stunde lang zum Kochen erhitzt.  Die entstandene Lösung wird mit     Tierkohle     behandelt und nach dem Absaugen aus dem  Filtrat das     4-Aminomethyl-benzolsulfonsäure-          amid    mit     Ammoniumchlorid    gefällt. Die Mi  schung wird gut abgekühlt, abgesaugt und  der Niederschlag mit Eiswasser gewaschen.  Aus Wasser oder     i@lethylalkohol    erhält     nian     die neue Verbindung.

    
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    Das <SEP> 4-Aminometliyl-benzolsulfonamid <SEP> er  hält <SEP> man <SEP> auch, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> das <SEP> 4-Carbäthoxy  aminomethyl-benzolsulfonamid <SEP> in <SEP> der <SEP> oben
<tb>  <B>.</B> <SEP> iiicie
<tb>  n <SEP> n-ebenen <SEP> Weise <SEP> verseift. <SEP> Das <SEP> 4-Carb  äthoxyaminomrtli-,-1-1!enzolsnlfonamid <SEP> erhält
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<tb>  in <SEP> <B>150</B> <SEP> cm' <SEP> Chlorsulfonsäure <SEP> so <SEP> eingetragen,
<tb>  dass <SEP> die <SEP> Temperatur <SEP> iiieht <SEP> über <SEP> 25'-\C <SEP> steigt.
<tb>  Die <SEP> entstandene <SEP> Lösun <SEP> ;

  - <SEP> wird <SEP> nach <SEP> 12stün  digem <SEP> Rühren <SEP> auf <SEP> Eis <SEP> gegossen <SEP> und <SEP> das <SEP> aus  gefällte <SEP> 4-Carbätlioxyaminoiiiethyl-benzolsul  foehlorid <SEP> abgesaugt <SEP> und <SEP> ausgewaschen. <SEP> Es
<tb>  wird <SEP> in <SEP> ülerschiissige <SEP> 10%ige <SEP> wä <SEP> ssrige <SEP> Am  moniaklösuiig <SEP> eingetragen. <SEP> Die <SEP> Temperatur
<tb>  steigt <SEP> dabei <SEP> und <SEP> wird <SEP> <B>1.0</B> <SEP> Minuten <SEP> auf <SEP> 40 <SEP> bis
<tb>  50" <SEP> C <SEP> gehalten. <SEP> Nacli. <SEP> dem <SEP> Abkühlen <SEP> der <SEP> 3li  schungwird <SEP> das <SEP> 4-Carliiitlioxyaminomethyl  benzolsulfonatnid <SEP> allgesaugt, <SEP> ausgewaschen
<tb>  und <SEP> aus <SEP> veriliinnteni <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisiert.
<tb>  Man <SEP> erhält <SEP> f@irblose <SEP> Kristalle <SEP> vom <SEP> Schmelz  punkt <SEP> 113".

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren 7,11- Herstellung einer Sulfon- amidverbiridung, iladtireb gekennzeichnet, dass man eine @eil@indung, welche sich vom 4-i#1ethyl-benzolsulfons < lureaniid dadurch ab leitet, dass in der 4-.#letliylgruppe ein zur Aminogruppe verseifblii-ei- Rest sitzt, zum 4- Aminomethyl-benzolsulfonsäureamid verseift.

   Das so erhä ltlielie Produkt bildet. farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt 153 .