CH237503A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure.

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CH237503A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäur    e.    Es wurde gefunden, dass die bisher     un-          bekannte        4-Amino-benzel-sulfonylamino-          methansulfansäure    leicht dadurch hergestellt  werden kann, dass man die     Phenyl-l-amino-          methansulfonsäure    - 4 -     sulfonylaminomethan-          sulfonsäure    -der Formel       HSO@    .     CH,.        NH.        CH,.    SO,.

       NH.        CH-    S0311  mit milden     Verseifungsmitteln    behandelt, so  dass nur der an der kernständigen     Amino-          gruppe    befindliche     Methansulfonsäurerest     abgespalten wird. Dies gelingt zum Beispiel  durch kurzes Erhitzen mit     n-Salzsäure.     



  Die neue     Sulfonsäure,    deren Alkali- und       Erdalkalisalze    ziemlich gut wasserlöslich  sind, wirkt stark bakterizid und ist gleich  zeitig weitgehend ungiftig; ihre Salzlösung       eignet    sich     wegen    ihrer Reizlosigkeit hervor  ragend zur Injektion. Die Säure kristallisiert  in farblosen Plättchen, die bei 210  schmel  zen, sie ist schwer löslich in Wasser und  unlöslich in organischen Lösungsmitteln.

   Das       Natriumsalz    der     Sulfonsäure    kristallisiert in    farblosen Nadeln mit einem Zersetzungspunkt  von 245 ; die     wässrige    Lösung des     Natrium-          salzes    hat ein PH von 5,5.  



  <I>Beispiel:</I>  90 g     Phenyl-l-aminomethansulfonsäure-          4-sulfonylaminomethansulfonsäure    oder 100 g  des     Di-Natriumsalzes    dieser Säure (hergestellt  aus 1     Mol-4-Amino-benzalsulfänamid    und  2 Mal     Formaldelhydnatriumbisulfit)    werden  in Wasser gelöst, auf ein Volumen von  750 cm' aufgefüllt und zum Sieden erhitzt.  In die kochende Lösung werden dann 750 cm'  2     n-Salzsäure    ebenfalls siedend heiss einge  gossen und die Lösung dann noch etwa 1/2 Mi  nute gekocht.

   Nach mehrtägigem Stehen in  der Kälte wird die kristallinisch     abgescUie-          dene        4-Amino-benzol-sulfonylaminamethan-          sulfonsäure    abgesaugt. Ausbeute: 20 g =  30 % der Theorie. Die schwach rosa gefärbten  Kristalle zeigen nach zweimaligem     Umkri-          stallisieren    aus Wasser unter Zusatz von  Tierkohle .den F.     210     (Mikro).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure, da durch gekennzeichnet, dass man Phenyl-l aminomethansulfonsäure-4-sulfonylaminome- thansulfonsäure schonend verseift. Die neue Sulfonsäure kristallisiert in farblosen Plättchen, die bei 210" schmelzen. Sie ist schwer löslich in Wasser und unlös lich in organischen Lösungsmitteln.
    Das Natriumsalz der Sulfonsäure kristalli- siert in farblosen Nadeln mit einem Zer setzungspunkt von \?45"; die wässrige Lösung des Natriumsalzes hat ein PH von 5,5.
CH237503D 1941-05-29 1941-09-02 Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure. CH237503A (de)

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