CH223164A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure.       Es     wurde    gefunden., dass die     bisher    un  bekannte     4-Amino-benzol-sulfonylaminome-          thansulfonsäure    leicht dadurch hergestellt  werden kann, dass man     4-Acetylamino-benzol-          sulfoamid,        Formaldehyd    und     Natriumbisul-          fit    aufeinander einwirken lässt     rund    im so       erhaltenen,    Produkt die     Acetylgruppe    abspal  tet.

   Zweckmässig setzt man     zunächst    den       Formaldehyd:    mit     Natriumbisulfit    um und       lässt.dann    die     so        entstandene    Verbindung auf  das     4-Acetylaminobenzolsulfonamid    einwir  ken. Die     Acetylgruppe    des     ZRris-chenpro-          duktes    kann z.

   B. in der anfallenden     Losung          unmittelbar    durch     Erwärmung    mit     verJünn-          ter    Salzsäure oder     Natronlauge    verseift  werden.  



  Die neue     S@ulfosäure,deren    Alkali- und       Erda.lkalisalze        ziemlich    gut     wasserlöslich     sind,     wirkt    stark bakterizid und ist gleich  zeitig weitgehend ungiftig;

       ihre    :Salzlösun  gen eignen     sich    wegen ihrer Reizlosigkeit  hervorragend     zür        Injektion.       <I>Beispiel:</I>  300 g 4 -     Acetylaminohenzolsulfonamid     werden in einer     Lösung    von 188<B>g</B> aus     Form-          aldehyd    und     Natriumsulfit        hergestelltem          Formaldehyd@nlatriumbisulfit    in 1     Liter    Was  ser aufgeschwemmt und am     Rückfluss        zum     Sieden     erhitzt,    bis alles gelöst ist.

   Darauf  engt man auf etwa die     Hälfte        bis    '/,des ur  sprünglichen Volumens ein     rund    kocht     noch.     ungefähr 18-20     Stunden        weiter,    so dass die  Dauer des     Erhitzens    insgesamt 24 Stunden  beträgt. Die     Lösung    wird     mit        Tierkahle    be  handelt, mit 500     cm3    Wasser verdünnt und  zur Abspaltung der     Acetylgruppe    heiss mit  700 cm'     4--n-4Salzs,äure    versetzt.

   Man     lässt     2     Stunden    'auf dem     siecleniden    Wasserbad  stehen, währenddessen sich die     4-Amino-          benzol    -     !sulfonylaminomethansulfonsäure        rin     schwachrosa     gefärbten        Kristallen        abschei-          det,    de nach :dem Erkalten     abgesaugt    und  mit     Nasser    gewaschen     werden,         Die freie .Säure kann z.

   B. in das Na  triumsalz übergeführt     werden,    indem man sie  noch feucht mit     .2-n-Natronlaubge        genau    neu  tralisiert, wobei eine klare Lösung des Na  triumsalzes     entsteht,    letztere in der Wärme  mit Tierkohle entfärbt, die so     erhaltene    Lö  sung auf ein Volumen von     500-600        cm'    ein  dampft     und    siedend heiss mit 2     Liter        heissem     Alkohol versetzt.

   Beim Erkalten     scheidet     sich das     4-amino-benzol-sulfonylaminome-          thanGulfonsaure    Natrium in farblosen Na  deln ab, die sieh bei 245       zersetzen    und in       wässriger        Lösung    ein PH von 5,5     ergeben.     Aus der Mutterlauge können durch Aufarbei  ten noch     weitere    Mengen der     Verbindung          erhalten    werden. Ausbeute: 282 g =<B>70%</B>  der Theorie.  



  Aus der     wäss@rigen        Lösung    des     4-amino-          benzol-sulfonylaminomethansulfon-saurcn    Na  triums scheidet sich auf     Zusatz    von ver  dünnter     Salzsäure    die     kristallisierte    freie  Säure aus.     ,Sie        kristallisiert    in farblosen       Plättchen    vom     Smp.    210  , die in     Wasser          seh"ver    und in organischem     Lösungsmitteln     unlöslich     sind.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Aoetyl- aminobenzolsu,Ifonamid, Formaldehyd, und Natriumbisulfit aufeinander einwirken lässt und darauf die Acetylgruppe abspaltet. Die neue Sulfonsäure kristallisiert in farblosen Plättchen und schmilzt bei 210'.

   Sie ist schwer löslich in Wasser und unlöe- lieh in organischen Iösungemitteln. Das Natriumsalz der Sulfone,ure kristal lisiert in farblosen Nadeln mit einem Yer- setzungspunkt von 245'; die wässrige Lö sung des Natriumsalzes hat ein pg von 5;5.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst Form aldehyd auf Natrium-bisulfit einwirken: lä$t und diese so erhaltene Verbindung sodann mit dem 4-Acetylaminobenzolsulfonamid um setzt.