CH237504A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonylaminomethansulfonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonylaminomethansulfonsäure.

Info

Publication number
CH237504A
CH237504A CH237504DA CH237504A CH 237504 A CH237504 A CH 237504A CH 237504D A CH237504D A CH 237504DA CH 237504 A CH237504 A CH 237504A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
amino
preparation
benzenesulfonylaminomethanesulfonic
sodium salt
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ag Asklepia
Original Assignee
Ag Asklepia
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag Asklepia filed Critical Ag Asklepia
Publication of CH237504A publication Critical patent/CH237504A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-benzolsulfonylaminomethansulfonsäure.       Es wurde nun gefunden, dass die bisher       unbekannte        4-Amino-benzolsulfonylaminome-          thansulfonsäure    leicht dadurch hergestellt.

    werden kann, dass man     4-Acylamino-benzol-          sulfonsäurehalogenid        wie    zum Beispiel     4-          Acetylamino    -     benzolsulfonsäurechlorid    mit       Aminomethansulfonsäure    in Gegenwart von  säurebindenden     Mitteln    kondensiert und den  in     4-Stellung    befindlichen     Acylrest    abspaltet.  



  Die neue     Sulfonsäure,    deren Alkali- und       Erdalkalisalze    ziemlich gut wasserlöslich  sind, wirkt stark bakterizid und ist gleich  zeitig weitgehend ungiftig; ihre Salzlösungen  eignen sich wegen ihrer Reizlosigkeit hervor  ragend zur Injektion.  



  Die Säure kristallisiert in farblosen Plätt  chen, die bei 210  schmelzen, sie ist schwer  löslich in     Wasser    und unlöslich in orga  nischen Lösungsmitteln. Das     Natriumsalz    der       Sulfonsäure        kristallisiert    in farblosen Nadeln  mit einem Zersetzungspunkt von 245 ; die       wässrige    Lösung des     Natriumsalzes    hat ein       Pg    von 5,5.

           Beispiel:     Man löst 28,6 g     Aminomethansulfonsäure     in der Lösung von 67 g     Na2C03.10        H,0        in     120 am' Wasser, fügt 50     em@    Alkohol hinzu  und trägt dann     unter    guter     Kühlung    und  ständigem     Schütteln    oder     mechanischem     Rühren     allmählich    60 g     4-Aeetylamino-ben-          zolsulfochlorid    in kleinen Anteilen ein.

    Darauf wird das Reaktionsgemisch noch 15  Minuten auf 50  erwärmt, der Alkohol im  Vakuum     abdestilliert    und die zurückbleibende       wässrige    Lösung mit Tierkohle behandelt. Zur       Abspaltung    der     Aeetylgruppe    wird mit  150     enis        4-n-Salzsäure    2 Stunden auf dem  Wasserbad erhitzt. Nach dem Erkalten (ge  gebenenfalls nach Zusatz von Wasser) schei  det sich die     4-Amino-benzoIsulfonylamino-          methansulfonsäure    aus und     wird    durch Um  lösen aus Wasser     gereinigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonylaminomethansulfonsäure, da- durch gekennzeichnet, dass man 4-Acylamino- benzolsulfonsäurehalogenid mit Amino@ine- thansulfonsäure in Gegenwart von säurebin denden Mitteln kondensiert und den in 4- Stellung befindlichen Acylrest abspaltet. Die neue Sulfonsäure kristallisiert in farblosen Plättehen, die bei 210 schmelzen.
    Sie ist seliwer löslich in Wasser und unlöslich in orgInisehen Lösungsmitteln. Das Natriumsalz der Sulfonsäure kristalli siert in farblosen Nadeln mit einem Zer setzungspunkt von ?45": die wä ssrige Lösung des Natriumsalzes hat. ein PH von 5.5.
CH237504D 1941-05-29 1941-09-02 Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonylaminomethansulfonsäure. CH237504A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE237504X 1941-05-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH237504A true CH237504A (de) 1945-04-30

Family

ID=5903126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH237504D CH237504A (de) 1941-05-29 1941-09-02 Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonylaminomethansulfonsäure.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH237504A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH237504A (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonylaminomethansulfonsäure.
DE872947C (de) Verfahren zur Herstellung basischer AEther, Thioaether und ihrer Salze
DE537188C (de) Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen
DE539806C (de) Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure
CH237503A (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonylaminomethansulfonsäure.
DE556368C (de) Verfahren zur Darstellung leicht loeslicher Natriumsalze von Acylaminophenolarsinsaeuren
DE374097C (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen Doppelverbindungen aus Coffein
DE694100C (de) Verfahren zur Gewinnung von Metallverbindungen wasrodukte
AT133143B (de) Verfahren zur Darstellung leichtlöslicher Natriumsalze von 4-Oxy-3-acylaminobenzolarsinsäuren-(1) oder deren Substitutionsprodukten.
DE513205C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Aminoarylantimonverbindungen
DE944953C (de) Verfahren zur Herstellung eines aus dem Calciumsalz der Ca-AEthylen-diamintetraessigsaeure bestehenden Therapeutikums
AT216522B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen N-3,4-Dimethylbenzolsulfonyl-N'-tetramethylenharnstoffs
DE476663C (de) Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer aromatisch-aliphatischer Amine
CH233109A (de) Verfahren zur Herstellung von N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N'-methylharnstoff.
CH236177A (de) Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-propyl-thioharnstoff.
CH236178A (de) Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-butylthioharnstoff.
CH156673A (de) Verfahren zur Darstellung des Natriumsalzes von Wismut-3-acetylamino-4-oxybenzol-5-stibinsäure-1-arsinsäure.
CH236169A (de) Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters.
CH156674A (de) Verfahren zur Darstellung des Natriumsalzes von Wismut-4-oxybenzol-3-stibinsäure-1-arsinsäure.
CH90588A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates der Campherreihe.
CH94623A (de) Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallylbarbitursäure.
CH256780A (de) Verfahren zur Herstellung eines p-Aminobenzolsulfonacyl-amides.
CH172212A (de) Verfahren zur Herstellung eines löslichen Derivates einer Polyaminoarsenostibioverbindung.
CH230856A (de) Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfonamidderivates.
CH111884A (de) Verfahren zur Darstellung der 3-Methyl-4-isopropylphenol-o-karbonsäure.