CH104472A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. Es wurde gefunden, dass sich das p- Amidobenzolsulfamid durch Diazotieren und hierauf durch Reduzieren der Diazoverbin- dung in das p-Sulfamidophenylhydrazin überführen lässt, welches mit Acetessigester zum 1-(4'-Sulfamido)-phenyl-3-methyl-5-pyr- azolon kondensiert werden kann. Dieses ist ein wertvoller Ausgangsstoff zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Pro dukten. Beispiel: . 17,2 Gewichtsteile p-Amidobenzolsulf- amid, in 25 Teilen Wasser und 12 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, werden mit 16 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und mit Eis und 7 Teilen Nitrit bei 0 dia- zotiert. Die Diazolösung giesst man zu einer auf 10 gekühlten wässerigen Sulfitlösung, hergestellt aus 25 Teilen Natriumbisulfit und 20 Teilen konzentrierter Natronlauge. Die erst gelbe, bald fast farblos werdende Lösung wird bis zur beginnenden Kristallisation ein gedampft und noch heiss mit 25 Teilen kon zentrierter Salzsäure versetzt und so lange auf dem kochenden Wasserbade erhitzt, bis der anfänglich gebildete weisse Niederschlag sich wieder gelöst hat und in das p-Sulfamido- phenylhydrazin verwandelt ist, das durch Kristallisation abgeschieden werden kann. Zur Kondensation mit Acetessigester kann die Hydrazinlösung direkt verwendet werden. Sie wird zunächst mit Wasser verdünnt, mit Soda oder Natronlauge neutral gestellt und dann bei etwa 50 nach und nach mit 15 Tei len Acetessigester versetzt, wobei das p Sulfamidophenylhydrazin des Acetessigesters ausfällt. Dieses wird abEltriert und in der zehnfachen Menge Wasser mit 6 Teilen Soda so lange auf 50 bis 80 . erwärmt, bis es völlig in Lösung gegangen ist. Durch Ver setzen mit Salzsäure. bis zur eben kongo sauren Reaktion wird die Pyrazolonverbin- dung ausgefällt. Das 1-(4'-Sulfamido)-phenyl-3-methyl-5- pyrazolon bildet, aus Wasser, Alkohol oder einer Mischung von Alkohol und Nitrobenzol kristallisiert, weisse Kristalle vom Schmelz punkt 244 bis 245 . Es ist in Wasser und Alkohol kalt sehr 'schwer, heiss ziemlich schwer, in Nitrobenzol kalt mässig, heiss leicht löslich. Wässerige Alkalien und Mineralsäure lösen es leicht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das p-Amidobenzolsulfamid durch Diazotieren und hierauf durch Reduzieren der Diazoverbindung in das p-Sulfamidophenyl- hydrazin überführt und dieses mit Acetessig- ester kondensiert. Das neue 1-(4'-Sulfamido)- phenyl-3-methyl-5-pyrazolon bildet, aus Was ser, Alkohol oder einer Mischung von Alkohol und Nitrobenzol kristallisiert, weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 244 bis 245 und ist in Wasser und Alkohol sehr schwer, heiss ziem lich schwer, in Nitrobenzol kalt mässig, heiss leicht löslich. Wässerige Alkalien und Mi neralsäure lösen es leicht.
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