CH104471A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Pyr        azolonderirates.            Ewurde    gefunden, dass sich das     2-To-          luidin--l-sulfamid    durch     Diazotieren    und hier  auf durch Reduzieren der     Diazoverbindung     in das     3-Sulfaniido-6-methylphenylhydrazin     überführen lässt, welches mit     Oxalessigester     zur     1-(3'-Sulfamido-6'-methyl)-phenyl-5-py-          razolon-3-karbonsäure    kondensiert werden  kann. Diese ist ein wertvoller Ausgangsstoff  zur Herstellung von Farbstoffen.  



  <I>Beispiel:</I>  20,7 Gewichtsteile     2-Toluidin-4-sulfa.mid,     in 25 Teilen Wasser und 12 Teilen konzen  trierter Salzsäure gelöst, werden mit 16 Tei  len konzentrierter Salzsäure versetzt und mit  Eis und 7 Teilen Nitrit bei 0       dia.zotiert.    Die       Diazolösung    giesst man zu einer auf<B>10'</B> ge  kühlten wässerigen     Sulfitlösung,    hergestellt  aus 25 Teilen     Natriumbisulfit    und 20 Teilen  konzentrierter Natronlauge. Die erst gelbe,  bald fast farblos werdende Lösung wird bis  zur beginnenden     Kristallisation    eingedampft  und noch heiss mit 25 Teilen konzentrierter  Salzsäure versetzt.

   Nach dem Abtreiben der  schwefligen Säure überlässt man die Lösung    der Kristallisation, wobei sich in guter Aus  beute das     3-Sulfamido-6-methylphenylhydra-          zin    abscheidet.  



  Die durch Filtration abgeschiedene     Hy-          drazinverbindung    wird in einem geeigneten  Lösungsmittel, beispielsweise in 150 Teilen  Alkohol, gelöst und bei fortwährend eben  kongosauer gehaltener Reaktion mit 16 bis  18 Teilen     Oxalessigester    kondensiert. Die       Kondensation    kann auch in Wasser ausge  führt werden.

   Man versetzt nun mit 150 Tei  len Wasser, gibt nach und nach bei gewöhn  licher     Temperatur    Natronlauge zu bis zur  bleibenden, kräftig     phenolphtaleinalkalis@chen     Reaktion, destilliert .den Alkohol ab und  fällt die     1.-(3'-Sulfamido-6'-methyl)-phenyl-          5-pyra.zolon-3-karbonsäure    mit .Salzsäure aus.  Sie kann durch     Umkristallisieren    aus heissem  Wasser gereinigt werden und stellt     dann    fast       weisse        Kristalle    dar, welche bei etwa 169    unter Aufschäumen schmelzen, dann wieder  fest werden, um bei etwa 225   erneut unter  Bräunung und     Aufs,ehäumen    zu schmelzen.

         Kristallisiert    .man sie .aus Eisessig, so erhält  man sie direkt bei etwa 225   schmelzend.      Sie ist in kaltem Wasser sehr schwer, in.       heissem    ziemlich schwer, in Eisessig kalt  schwer, heiss leicht, in     Alkalien    leicht löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das 2-Toluidin-4-sulfamid durch Diazotieren und hierauf durch Reduzieren der Diazoverbindung in das 3-Sulf amido-6- methylphenylhydrazin überführt und diese mit Oxalessigester kondensiert. Die neue 1-(3' - Sulfamido-6'-methyl)

   -pheny 1-5-py ra zo- lon-3-harbo.nsä,ure, bildet fast weisse Kri stalle, welche aus heissem Wasser kristalli siert., bei etwa, 169 unter Aufschäumen Schmelzen, dann wieder fest werden, um bei etwa. 225 erneut unter Bräunung und Auf schäumen zu schmelzen.

   Kristallisiert man sie aus Eisessig, so erhält man sie direkt bei etwa. 225 schmelzend. Sie ist in kaltem Wasser sehr schwer, in heissem ziemlich schwer, in Eisessig kalt schwer, heiss leicht, in Alkalien leicht löslich.