CH102277A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. Es wurde gefunden, dass sich das m-Ami- dobenzolsulfa,mid @duröh Dia,zotieren und hier auf durch Reduzieren der Diazaverbindung in das m-Sulfamidophenylhydrazin überfüh ren lässt, welches mit Acetessigester zum 1- (3'-Sulfaanido)-phonyl-3-methyl- 5 -pyrazolon kondensiert werden kann.
Dieses ist ein wert voller Ausgangsstoff zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produk ten.
Beisyriel: 17,2 Gewichtsteile m - Amidobenzolsulf- amid, in 25 Teilen kochendem Wasser gelöst, werden mit 28 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure versetzt und mit Eis und 7 Teilen Nitrit bei 0 diazatiert. Die Diazolösung giesst man .zu einer auf<B>10'</B> gekühlten wässe rigen Sulfitlösung, enthaltend 25 Teile Na- triumbisulfit und 20 Teile konzentrierte Na tronlauge.
Die erstgelbe, bald fast farblos werdende Lösung wird bis zur beginnenden Kristallisation eingedampft und noch heiss mit 20 Teilen konzentrierter Salzsäure ver setzt. Nach dem Abtreiben der schwefligen Säure überlässt man die Lösung der Kristalli- sation, wobei sich in guter Ausbeute das m- Sulfamidophenylhydrazin als inneres . Salz abscheidet.
Zur Kondensation mit Acetessigester braucht die Hydrazinverbindung nicht abge schieden zu werden, sondern man verwendet die von der schwefligen Säure befreite, abge kühlte Lösung, neutralisiert sie mit Soda bis zur eben noch kongosauren Reaktion, ver dünnt sie ,auf 150-200 Teile und versetzt sie nach und nach mit 13 Teilen Acetessig- ester, wobei das m-Sulfamidophenylhydrazon ,des Acetessi.gesters anfangs etwas harzig, bald aber kristallinisch ausfällt.
Durch all mählichen Zusatz von 26 Teilen konzentrier ter Natronlauge geht dieses mit leicht gelb lich-bräunlieher Farbe in Lösung und wird beim Erwärmen ,auf etwa<B>60'</B> in das 1-(3'- Sulfa-mido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon ver wandelt, das durch Versetzen .mit 23 Teilen konzentrierter !Salzsäure bis zur eben kongo sauren Reaktion anfangs etwas harzig, bald aber fest werdend, gefällt wird. Durch Um kristallisieren ,aus viel kochendem Wasser. oder aus verdünnter Essigsäure, aus Nitro- Benzol usw., kann es vollständig gereinigt werden. Es bildet leicht gelbliche Kristalle vom F.
P. 199 , ist schwer löslich in kaltem Wasser, Alkohol, verdünnter Essigsäure, Ni trobenzol, ziemlich schwer löslich in heissem -Wasser oder Alkohol, leicht löslich in heisser, verdünnter Essigsäure oder heissem Nitroben- zol, und ebenfalls leicht löslich in wässerigen Alkalien und Mineralsäuren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates, dadurch gekennzeichnet, class man .das m-Amidobenzolsulfamid durch Diazotieren und hierauf durch Reduzieren der Diazoverbindung in das m-Sulfamidophe- nylhy drazin überführt und dieses mit Aeei_:- essigester kondensiert.Das neue Pyra.zolon- derivat: 1-(3'-Sulfa.mido)-phenyl-3-methyl-ä- pyrazolon bildet leicht gelbliche Kristalle vom F. P. 199 , ist schwer löslich in kaltem Wasser, Alkohol, verdünnter Essigsäure, Ni trobenzol, ziemlich schwer löslich in heissem Wasser oder Alkohol, leicht löslich in heisser, verdünnter Essigsäure oder heissem Nitroben- zol und ebenfalls leicht löslich in wässerigen Alkalien und Mineralsäuren.
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- 1922-11-11 CH CH102277D patent/CH102277A/de unknown
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