CH242608A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu- einem neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-De- rivat gelangen kann, wenn man in einem 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren, das in 2-Stellung neben einem Methylrest eine Carbomethoxygruppe und in 7-Stellung eine Methoxygruppe aufweist,
die \C=0-Gruppe in 1-Stellung durch Anlagerung von Ace tylen und anschliessende Absättigung des eingeführten Äthinylrestes mit Wasserstoff in die
EMI0001.0020
umwandelt. Zur Umwandlung der > C = 0-Gruppe in 1-Stellung in die
EMI0001.0023
wird der Ausgangsstoff zunächst beispiels weise mit einer Acetylenalkaliverbindung umgesetzt. Die erhaltene Äthinylverbindung wird hierauf z.
B. mit katalytisch angereg tem Wasserstoff zur entsprechenden Äthyl- verbindung hydriert.
Das neue Verfahrensprodukt, der 1- Äthyl -1- oxy- 2-methyl - 7 - methoxy-1,2,3,4 tetrahydrophenanthren-2-carbonsäare-methyl- ester vom F. 153 , soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> Eine Aufschwemmung von 12,4 Ge wichtsteilen 1- Keto - 2 - methyl - 7 - methoxy 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure- methylester in 75 Volumenteilen Äther wird innerhalb kurzer Zeit bei - 60 in eine aus 1 Gewichtsteil Natrium dargestellte Na-trium- acetylenid-Lösung in 75 Volumenteilen flüs sigem Ammoniak eingetropft.
Man setzt noch 100 Volumenteile Äther hinzu, rührt eine Stunde und zersetzt, nachdem das Ammoniak verdunstet ist, mit . einer wässrigen Ammo- niumchloridlösung. Aus der gewaschenen, ge- trockneten und hierauf eingedampften ätheri schen Lösung erhält man den 1-Äthinyl-l- oxy-2-methyl - 7 - methoxy-1, 2, 3,4 - tetrahydro- phenanthren-2-carbonsäure-methylester,
der aus Methanol und Äthanol umkristalliert bei 135,5 schmilzt. Aus den Mutterlaugen,lässt sich in geringen Mengen ein Epimeres vom F. 125 gewinnen.
3,6 Gewichtsteile der Verbindung vom F. 135,5 werden in 150 Volumenteilen Al kohol in Gegenwart von 0,2 Gewichtsteilen Platin hydriert. Nach Aufnähme der für 2 Molaequivalente berechneten Menge Was serstoff wird der Katalysator heiss abfiltriert und die beim Abkühlen ausfallenden Kri stalle aus Alkohol umkristallisiert. Der so erhaltene 1-Äthyl-l-oxy-2-methyl-7-methoxy 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure- methylester schmilzt bei 153 :
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates; dadurch gekennzeichnet, dass man in einem 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren, das in 2-Stellung neben einem Methylrest eine Carbomethoxygruppe und in 7-Stellung eine Methoxygruppe aufweist,die %C = 0-Gruppe in 1-Stellung durch Anlagerung von Ace tylen und anschliessende Absättigung des ein geführten Äthinylrestes mit Wasserstoff in eine EMI0002.0040 umwandelt.Das neue Verfahrensprodukt, der 1- Äthyl -1- oxy -2 -methyl - 7 -methoxy -1,2,3,4 tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure=methyl- ester vom F. 153 , soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man den einge führten Äthinylrest mittels katalytisch .ange regtem Wasserstoff hydriert.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH242608T | 1944-01-10 |
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ID=4463051
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| CH242608D CH242608A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. |
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| CH (1) | CH242608A (de) |
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1944
- 1944-01-10 CH CH242608D patent/CH242608A/de unknown
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