CH250807A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Description

      \C          Verfahren    zur Herstellung     eines    neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivat%       Es     wurde    gefunden, dass man zu     einem     neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivat    gelan  gen     kann,    wenn man eine.

       1-Athyliden-2-          methyl.-    7 -     acetoxy    -1, 2, 3,4 -     tetrahydro        -@        phen-          anthren-2-carbonsäure    zwecks     Überführung     der     Äthylidengruppierung        in        einen        Athylrest     mit hydrierenden Mitteln behandelt.  



       Für    die     Überführung    der     Athylidengrup-          pierung        in    den     Athylrest        kann        beispielsweise     die katalytische     Hydrierung    dienen.  



  Das noch nicht     bekannte    Endprodukt des  Verfahrens, die     1-Athyl-2-methyl-7-acetoxy-          1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbonsä.ure     vom F. 178-180 , zeigt sowohl bei par  enteraler als auch bei oraler Applikation eine  ausserordentlich hohe     oestrogene        Wirkung.     Es soll     therapeutische        Verwendung    finden  oder     als        Zwischenprodukt    zur     Herstellung          therapeutisch    verwendbarer     Verbindungen     dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  6     Gewichtsteile        1-Äthyliden-2-methyl-7-          aeetoxy    -1,2,3,4 -     tetrahydro    -     phenanthren-        2-          carbonsäure    der     Formel            säure-methylester    durch     Grignardierung    mit       Äthya-magneGiumbromid,        Wasserabspaltung          aus    dem so erhaltenen     1-Athyl-l-oxy-2-          methyl        -4    7     -methc,xy-1,2,3,

  4-tetrahydro-phen-          anthren    - 2 -     carbonsäure    -     methylester    vom  F. 153 ,     Verseifung    mit     galiumhydroxyd     bei 200  im     Einschlussrohr    zur     1-Athyliden-          7    -     oxy    - 2 -     methyl    -1,2,3,4 -     tetrahydro    -     phen-          anthren-2-carbonsäure    vom F.

   215-216  und  anschliessende     Veresterung    mit     Pyridin-Acet-          anhydrid)    schüttelt man in einer Lösung von  250     Volumteilen    Wasser und 8 Gewichts  teilen     Natriumhydroxyd    mit 5     Gewichts-          teilen    eines     Nickelkatalysators    unter Wasser  stoff.

   Nach der Aufnahme der für 1     Mol-          äquivalent        berechneten    Menge     Wasserstoff     wird vom Katalysator     abfiltriert        und    das       Filtrat    mit     Mineralsäure        angesäuert.    Man  nimmt in Äther auf,

   trocknet die     Äther-          lösung        und    dampft     ein.    Durch     Umkristalli-          sieren    des     Rückstandes    aus einem     Aceton-          Methylalkohol-Gemisch    erhält man die     oestro-          gen        wirksame        1-Athyl-2-methyl-7-acetoxy-          1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbonsäure     der Formel  
EMI0001.0103     
    (erhalten z.

   B.     aus    1-Keto-2-methyl-7-meth  oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon-    in Form farbloser     Kristalle    vom F. 178 bis  180 .

Claims (1)

1. PATUNTANAPUÜOH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2- methyl - 7 -:acetogy-1,2,3,4-,tetrahydro-phen- anthren.-2-oarbonsäure zwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.

   Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-methyl-7-acetosy- 1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren- 2-carbonsäure vom F. 178-180 , zeigt sowohl bei par- enteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.

   UNTERANBPRÜCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.