CH244344A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Phthalocyaninderivates.            Gegenstand    der vorliegenden     Erfindung          ist    ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Metallphthalocyaninderivates,    welches da  durch     gekennzeichnet        ist,        dass        gupf        ertetra-4-          (p-nitrobenzoyl)-phthalocyanin    zum entspre  chenden     Kupfer-tetra-4-(p-aminobenzoyl)-          phthalocyanin    reduziert wird.

   Das     Kupfer-          tetra-4-(p-nitrobenzoyl)-phth.aIocyanän    wird  durch Erhitzen von     4-(p-Nitrobenzoyl)-          phthalsäure    oder des     entsprechenden        Anhy-          drids,        Amids    oder     Imids    mit     Harnstoff    und  einer Kupfer enthaltenden Substanz,     vorzugs-          weise    in Gegenwart     eines,        Katalysiators,    wel  cher     eine    Substanz ist, die     ein    Element der 5.

    oder 6. Gruppe des     Periodischen    Systems, ent  hält und .ein Atomgewicht zwischen 15 und  23     oder        zwischen    33 und 92     aufweist,    gege  benenfalls     unter        Zusatz    von Borsäure, er  halten.  



  Die     Reduktion    kann     mittels    gewöhnlichen  Reduktionsmitteln, wie     Natriumhydrosulfid,          Stannochlorid    oder     Natnumhydrosulfit,    er  folgen.    Die     neue    Verbindung findet als Zwischen  produkt für Farbstoffe     Verwendung;        insbe-          sondere    lässt sie sich     diazotieren    und mit einer  geeigneten Kupplungskomponente kuppeln.  



  Das neue     Phthalocyaninderivat        ist    ein       grünlichblaues,    festes Produkt,     das        in    Wasser       unlöslich,    hingegen in     konzentrierter    Schwe  felsäure unter Bildung     einer        grünlichen    Lö  sung löslich ist.  



  <I>Beispiel:</I>  125 Teile     4-(p-Nitrobenzoyl)-phthalsäure,     <B>357</B>     Teile    Harnstoff, 20     Teile        wasserfreies          Kupferchlorid,    7,5 Teile     Ammoniummolybdat     und 1.5 Teile     Borsäure    werden     vermischt    und  fein gepulvert.

   Das     Gemisch    wird zu 770  Teilen     o-Dichlo@rbenzol    hinzugefügt und das       Ganze        unter        Rühren     4     Stunden    bei  l45  C     erhitzt.    Dabei wird     Kupfer-tetra-4-          (p-nitrobenzoyl)-phthalocyanin        als        dunkel-          grüne        Suspension    erhalten.

       Das        Gemisch          wird        heiss    filtriert und     das    feste     Produkt    mit  siedendem Alkohol     extrahiert.    Das rohe  Kupfer -     tetra    - 4 - (p -     nitrobenzoyl)    - phtlualo-           cyanin    wird hierauf mit siedendem Wasser,  heisser     2n-Salzsäure,    heissem     2n-Ammoniak,          heisser        2n-Natronlauge    und     heissem    Wasser  extrahiert.

   Das Produkt wird nun getrocknet  und mit siedendem Aceton extrahiert. Das so  erhaltene     Kupfer-tetra-4-(p-nitrobenzoyl)-          phthalocyan,in    wird in 550 Teilen     konzen-          triertem    Schwefelsäure bei 5-10 <B>C</B> gelost       und    die grüne Lösung in 5500 Teile kaltes       Wasser    gegossen.

   Das suspendierte     Kupfer-          tetra-4-(p-nitrobenzoyl)-phthalocyanin    wird       abfiltriert        und    die erzielte Paste so lange ge  waschen, bis sie frei von Säure und von     an-          organischen    Salzen     ist.     



  Das in Form einer wässerigen Paste in  der oben beschriebenen Weise erhaltene     Kup-          fer-tetra    - 4 - (p -     nitrobenzoyl)    -     phthalocyanin,     welches 22,8 Teile trockenes Material enthält,  wird gemahlen und in 243 Teilen Wasser       suspendielt.    Nun wird durch langsame Zu  gabe von 34,8 Teilen     Natriumhydrosulfid    als  30%ige wässerige Lösung die Reduktion be  wirkt.

   Das Gemisch wird während 5     Stunden          gerührt,    in     einer    Kugelmühle während 10       Stunden    gemahlen und hierauf das Kupfer-         tetra-4-@p-aminobenzo\        1)-phthalocyanin    ab  filtriert     und    so lange gewaschen, bis keine       Spuren    von Alkali     und    Sulfid mehr nach  weisbar sind.

   Man kann das Produkt dann  trocknen, worauf es ein     grünlich-blaues,    festes  Produkt darstellt; es wird jedoch zweckmässig  in     Forin    einer wässerigen     Paste    zu     Diazotie-          rungszwecken    aufbewahrt. Die     Diazotierung     wird leicht durch Umsetzung von Salzsäure  und     Natriumnitrit    bewirkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthaloeyaninderivates, dadurch gekennzeich net, dass Kupfer-tetra-4-(p-nitrobenzoyl)- phthaIocyanin zum entsprechenden Kupfer- tetra-4-(p-amiiiobenzoyl)-phtha1o@cyanin redu ziert wird. Das neue Phtha.locy an!inderivat ist ein grünlich-blaues, festes Produkt, das in Wasser unlöslich,

   hingegen in konzentrierter Schwe felsäure unter Bildung einer grünlichen Lö sung löslich ist.