CH245585A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines acyllerten p-Amino-benzolsulfonamides. Im. Hauptpatent Nr. 219520 ist ein Ver fahren zur Darstellung von o-Aminobenzol- sulfonacylamiden beschrieben, darin beste hend, dass man Sulfonamide der Benzolreihe oder deren Salze, die in p-Stellung eine Stich- stoffhaltige Gruppe enthalten, mit ungesät tigten, verzweigten,
aliphatischen Carbon- säuren bezw. ihren funktionellen Derivaten, gegebenenfalls in Gegenwart von Kataly satoren oder säurebindenden Mitteln umsetzt und gegebenenfalls die p-ständige Stickstoff gruppe in eine Aminogruppe überführt. Eine besondere Ausführungsform des.
Verfahrens geht von den entsprechend substituierten Benzolsulfochloriden aus, welche man mit definitionsgemässen Carbonsäureamiden kon densiert.
Es wurde nun gefunden, dass man beson ders wertvolle acylierte p-Amino-benzolsul- fonamide der allgemeinen Formel
EMI0001.0029
worin R" Wasserstoff oder wie R. und R3 gleiche oder verschiedene, ge sättigte oder ungesättigte, aliphatische, cyclo- aliphatische oder araliphatische Reste, R., Wasserstoff oder Alkyl oder Aralkyl, R;
, Wasserstoff oder Alkyl und n eine niedere ganze Zahl wie 1, 2, $, 4 usw. bedeuten, (wobei die Summe aller C-Atome des , Acyl- restes grösser als, 5 ist) erhält, wenn man Sulfonamide der Benzolreihe, die in p-.Stel- lung zur S@ulfonamidgruppe eine stickstoff haltige, in eine Aminogruppe überführbare Gruppe enthalten,
mit Carbonsäuren der all gemeinen Formel
EMI0002.0001
worin R1, R2, R3 und n die oben angegebene Bedeutung besitzen bezw. ihren funktio nellen Derivaten, umsetzt und gegebenenfalls die p-ständige stickstoffhaltige Gruppe in eine Aminogruppe resp. in eine gewünschte stickstoffhaltige Gruppe überführt.
Verbin dungen dieser Art sind bis heute nicht be kanntgeworden; sie unterscheiden sich von den bekannten p - Amino- benzolsulfonacyl- amiden durch ihre überlegene Wirksamkeit gegenüber Infektionserregern und durch ihre geringe Giftigkeit.
Als stickstoffhaltige Gruppen in p-Stel- lung zur Sulfonamidgruppe kommen in Betracht: die Nitro-, Amino-, Acylamino-, Ureido-, Urethano-, Amino - alkylensulfon säure-, Alkylamino-, Aralkylaminogruppe u. a. m.
Als Carbonsäuren der allgemeinen Formel
EMI0002.0026
wobei R, R-. und R3 den obigen Definitionen entsprechend z.
B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Allyl, Butyl, Isobutyl, sek. Butyl, Crotyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexy 1, Heptyl, Isoheptyl, Octyl, Isooctyl, Nony 1, Decyl, Lauryl, Palmityl,
Oleyl, Stearyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, p-Methyl- benzyl, Phenäthyl usw. sein können, seien beispielsweise als rein aliphatische Säuren genannt:
ss - Methyl - ss - äthyl - propionsäure, ss,ss-Dihexyl-Propionsäure, ss,ss,ss-Trimethyl- propionsäure, ss,ss,ss-Diäthyl-hexyl-propion- sä.ure, ss-Äthyl-ss-crotyl-propionsäure, ss,ss,ss- Dimethyl-oleyl-propionsäure.
An cycloaliphatischen Säuren kommen beispielsweise in Frage: ss-Methyl-ss-eyclo- pentyl-propionsäure, ss-Isobutyl-ss-cyclohexyl- propionsäure, ss,ss-Dicyclohexyl-propionsäure, ss,ss,ss - Dimethyl - hexahydrobenzyl - propion- säure, ss,ss,ss - Methyl - bicyclohexyl - propion- säur.e, ss,ss,
ss-Dimethyl-chaulmoogryl-propion- säure, ss-Dodecyl-ss-cyclohexanyl - propion- säure. Als ara.liphatische Säuren seien ange führt:
ss-llethyl-ss-benzyl-propionsäure, ss-Iso- amy 1-ss-(ss'-phenäthy 1)-propionsäure, ss-Äthyl- ss-cinnamy 1-propionsäure, ss,ss,ss-Dimethyl-di- hydroeinnamyl-propionsäure. Diese Säuren sind zum Teil bekannt, wenn nicht, so kön nen sie nach bekannten Verfahren, z. B.
durch Umsetzung der Esterchloride von ss-mono- oder disubstituierten Glutarsäuren mit -ubstituierten Acetessigestern erhalten @@-erden.
Ausser den genannten ss,ss-di- oder ss,ss,ss- trisubstituierten Propionsäuren kommen als Säuren, bei denen ii grösser als 1 ist, in Betracht:
entsprechend y,y-di- oder y,y,y- trisubstituierte Buttersäuren, y,y-di- oder ,.y,;,-trisubstituierte Valeriansäuren sowie co,co-di- oder c#-"c0, (o -trisubstituierte Capron- Oena.nth-Capry lsäuren usw.
Eine besondere Ausführungsform des vor liegenden Verfahrens, die zu den gleichen Produkten führt, besteht darin, dass man I:enzolsulfohalogenide, die in p-Stellung eine sliekstoffhaltige Gruppe enthalten, mit Sal zen von Amiden der allgemeinen Formel
EMI0002.0136
wobei R1, R2, R", und n den obigen Defini tionen entsprechen, kondensiert und gegebe nenfalls die p-ständige stickstoffhaltige Gruppe in eine Aminogruppe überführt.
Die entstandenen p-Amino-benzolsulfon- acy lamide lassen sich als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organi schen Basen gewinnen. Diese zeichnen sich durch geringe Alka.linität aus.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfona.mides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0002.0151
auf eine Verbindung der Formel
EMI0003.0001
worin X und Y zwei reaktionsfähige, mit Ausnahme einer in ihnen enthaltenen -NH- Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste, und R einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeutet, einwirken lässt,
und in der erhaltenen Ver bindung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. Die entstandene neue Verbindung, das 4-Amino-benzol.sulfon- N,-(ss,ss,ss-Trimethyl-propionyl)-amid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 152 . Sie lässt sich mit anorganischen oder orga nischen Basen in Salzen überführen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 40,4 Teile 4-Nitrobenzolsulfonamid wer den mit 100 Teilen Pyridin gemischt und bei 50 biss 60 in Lösung gebracht. Man gibt nun langsam durch einen Tropftrichter 27 Teile ss,ss,ss-Trimethylpropionylchlorid hinzu und sorgt durch äussere Kühlung, dass die Temperatur nicht über 90 steigt. Nach be endeter Reaktion giesst man die hellbraune, honigartige Masse in kalte, verdünnte Salz säure.
Der ausgefallene Nitrokörper, das 4-Nitrobenzol-N1- (ss.,l,ss--trimethylpropionyl)- sulfonamid, wird abgenutscht, gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. F=196'.
Die Reduktion mit Eisen und Salzsäure nach Bechamp liefert das 4-Aminobenzol- N'-(ss,ss,ss'-trimethylpropionyl)sulfonamid. Es lässt sich aus Wasser umkristallisieren und hat einen Schmelzpunkt von 152 .
Man kann die Kondensation des p-Nitro- benzol-sulfonamides mit ss,ss,ss-Trimethyl-pro- pionchlorid anstatt in Pyridin auch in Chlor benzol unter Zusatz von Kupferpulver oder in Nitrobenzol unter Zusatz von Aluminium chlorid durchführen. Ebensogut kann man von einer Metallverbindung des p-Nitro-ben- zolsulfonamides ausgehen und diese mit ss,ss,ss-Trimethyl-propionylchlorid umsetzen.
Ferner kann man p-Nitro-benzolsulfon-amid auch mit ss,ss,ss-Trimethyl-propionsäure in Ge genwart von Kondensationsmitteln, z. B. von Phosphorpentogyd oder von P'hosphorpenta- chlorid, umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man eine Metallverbindung des ss,ss,ss-Trimethyl-propionsäureamids mit einem p-Nitrobenzolsulfohalogenid umsetzt und den erhaltenen Nitrokörper reduziert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylierten p - Amino - benzolsulfonamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0003.0051 auf eine Verbindung der Formel EMI0003.0053 worin X und Y zwei reaktionsfähige, mit Ausnahme einer in ihnen enthaltenen -NH- Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste,und R einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Rest bedeutet, einwirken lässt, und in der erhaltenen Ver bindung den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. Die entstandene neue Verbindung, das 4-Amino-benzolsulfon- Nl (ss,ss,ss-Trimethyl-propionyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 152 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein ss,ss,ss-Tri- methyl-propionsäurehalogenid auf eine Me tallverbindung eines Sulfonamids der Formel EMI0003.0069 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Reduktion in die AminogTuppe über führt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0004.0002 auf eine Metallverbindung des ss,fl,ss-Tri- inethyl-propionsäureamidseinwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegeniva.rt eines Kondensations mittels ausführt.
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1943
- 1943-10-07 CH CH245585D patent/CH245585A/de unknown
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