CH246894A - Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Lösung eines Derivates eines Heilstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Lösung eines Derivates eines Heilstoffes.Info
- Publication number
- CH246894A CH246894A CH246894DA CH246894A CH 246894 A CH246894 A CH 246894A CH 246894D A CH246894D A CH 246894DA CH 246894 A CH246894 A CH 246894A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- solution
- amino
- injection
- benzenesulfonamide
- derivative
- Prior art date
Links
- 239000000243 solution Substances 0.000 title claims description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000012907 medicinal substance Substances 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 6
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 230000029142 excretion Effects 0.000 claims description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(benzimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2N(CC(O)CN)C=NC2=C1 AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 208000035109 Pneumococcal Infections Diseases 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061372 Streptococcal infection Diseases 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTSYXIBPHXTELL-HXIISURNSA-N [Na].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO Chemical compound [Na].O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO QTSYXIBPHXTELL-HXIISURNSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Lösung eines Derivates eines Heilstoffes. Das p-Amino-benzolsulfonamid und seine als Heilmittel verwendeten Derivate sind zumeist in Wasser wenig löslich und des halb für Injektionen ungeeignet.
Es wurde nun gefunden, dass sich ,solche Sulfonamide., die ausser an der freien p-ständigen Amino- gruppe noch an einer anderweitigen Stelle des Moleküls ein leicht substituierbares Wasser stoffatom aufweisen, in einer wässerigen Lö sung einer Hexose, z. B. Glukose, Galaktose, Mannose, und eines Bisülfites, z. B.
Natrium-, Kalium-, Ammoniumbisulfit, oder in einer wässerigen Lösung eines ä-oxy-alkylsulfin- sauren Salzes (Alkali- oder Ammoniumsalz) zu einer mindestens nahezu neutralen, für Injektionen verwendbaren Lösung auflösen lassen. Injektionslösungen von besondershoher Konzentration können mit Hilfe der Bisulfite bezw. a-Oxy-alkylsulfinate von Aminen, z. B. von Diäthylamin, Diäthanolamin, Morpholin, erhalten werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung einer zur Injektion geeig neten Lösung eines neuen Derivates des be kannten Heilstoffes p-Amino-benzolsulfon- amid, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dass man 1 Mol p-Amino-benzolsulfonamid und je mindestens 2 Mole Glukose und Na triumbisulfit in wässerigem Medium aufein ander einwirken lässt Die letzteren beiden Stoffe verbinden sich bekanntlich leicht schon bei gewöhnlicher Temperatur zu glukose- sulfonsaurem Natrium, und dieses setzt sieh mit dem p - Amino - benzolsulfonamid zu p - amino - benzols.ulf onamid -<B>N,
97-</B> diglukose- sulfonsaurem Natrium um. Auf 1 Molekül p-Amino-benzolsulfonamid werden vorteilhaft 2,5 Moleküle Glukose und 2,2 Moleküle Natriumbisulfit verwendet. Die farb- und geruchlose Lösung des p-amino-benzolsulfon- amid - N,N' - diglukosesulf onsauren Natriums ist haltbar, lässt sich in hoher Konzentration darstellen und ohne Ausscheidungen genau neutralisieren, verdünnen und sterilisieren.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann beispielsweise folgendermassen ausgeführt werden: In eine Suspension von 17,2 g p-Amino- benzolsulfonamid in 100 cm' Wasser wird ein Gemisch von 44,6 g Glukose und 22,8 g Natriumbisulfit eingetragen und das Ganze bis zur vollständigen Auflösung des p-Amino- benzolsulfonamids:
unter Rühren auf dem Wasserbade erhitzt, dann mit Natriumhydro- xyd genau neutralisiert und mit destilliertem Wasser auf 172 cm? verdünnt.
Die Lösung der neuen Verbindung ist wie das p-Amino-benzolsulfonamid gegen Strepto- und Pneumokokkeninfektionen wirksam, hat aber dem p-Amino-benzolsulfonamid gegen über den Vorteil,, dass sich an der Injektions stelle keine Gewebsnekrosen bilden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer zur In jektion geeigneten Lösung eines Derivates eines Heilstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol p-Amino-benzolsulfonamid und je mindestens 2 Mole Glukose und Natriumbisulfit in wässerigem Medium auf einander einwirken lässt.Die so gewonnene farb- und geruchlose Lösung ist haltbar und lässt sich auch bei starker Konzentration ohne Ausscheidungen genau neutralisieren, verdünnen und sterili sieren. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 Molekül p-Amino-benzolsulfonamid 2,5 Moleküle Glu- kose verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Substan zen in der Hitze aufeinander einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH240316T | 1945-02-10 | ||
| CH246894T | 1945-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH246894A true CH246894A (de) | 1947-01-31 |
Family
ID=25728506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH246894D CH246894A (de) | 1945-02-10 | 1945-02-10 | Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Lösung eines Derivates eines Heilstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH246894A (de) |
-
1945
- 1945-02-10 CH CH246894D patent/CH246894A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH246894A (de) | Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Lösung eines Derivates eines Heilstoffes. | |
| CH532160A (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen Farbstofflösungen von Azofarbstoffen | |
| CH246895A (de) | Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Lösung eines Derivates eines Heilstoffes. | |
| CH246896A (de) | Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Lösung eines Derivates eines Heilstoffes. | |
| DE956976C (de) | Verfahren zum Einbringen von organischen Saeuren in Gewebezellen zu kosmetischen Zwecken und bei Algen | |
| DE728533C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen aliphatischer Aminosulfinsaeuren | |
| DE512960C (de) | Verfahren zur Darstellung von methylendiphosphorsaurem Hexamethylentetramin | |
| DE542411C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen, beliebig verduennbaren und sterilisierbaren, waessrigen Loesungen von Wismutsalzen fuer therapeutische Zwecke | |
| DE478272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfosaeuren | |
| CH248209A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Halbesters. | |
| DE752680C (de) | Anionenaustausch | |
| DE966373C (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler, waessriger Loesungen aus einem Streptomycin und einem Sulfanilamid | |
| DE474689C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Praeparate und waessriger Loesungen von in Wasser unloeslichen oder wenig loeslichen organischen Arzneistoffen | |
| AT114598B (de) | Verfahren zur Herstellung von antiseptisch wirkenden Mitteln. | |
| AT101685B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Verbindungen des dreiwertigen Vanadins. | |
| DE431699C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren Pyrethrumextrakt-Emulsionen | |
| DE874308C (de) | Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Sulfonierungserzeugnissen | |
| AT152663B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Desinfekton, Wundbehandlung u. dgl. | |
| DE903624C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren, injizierbaren Loesungen von 1-Phenyl-2, 3-dialkyl-4-dialkylamino-5-pyrazolonen | |
| DE832754C (de) | Verfahren zur Herstellung waesseriger Loesungen von schwer loeslichen Xanthinverbindungen | |
| DE474659C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen Nitrosamindruckfarben | |
| DE370380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arsensalzen | |
| DE678115C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von in Wasser schwer oder unloeslichen Arzneistoffen | |
| CH165308A (de) | Verfahren zur Darstellung lange haltbarer gebrauchsfertiger Lösungen eines Derivates des 3,3'-Diamino-4-4'-dioxyarsenobenzols. | |
| CH124872A (de) | Verfahren zur Abtötung des Maul- und Klauenseucheerregers. |