CH251880A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
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Description
Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein indigoider Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man ein den Rest der Formel
EMI0001.0009
abgebendes Mittel mit einem den Rest der Formel
EMI0001.0012
abgebenden Mittel kondensiert.
Der neue Farbstoff ist ein violettes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus brau ner Küpe in granatfarbigen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Als Verbindungen, die den erstgenannten Rest abzugeben imstande sind, kommen bei spielsweise das. 5.8,-Dichlior-1.2-naphththio- indoxyl und dessen Anile, als. Verbindungen, die den zweitgenannten Rest abzugeben im stande sind, kommen beispsels@welse das, Qxy- thionaphthen bezw. dessen Anile in Betracht.
Die Kondensation der beiden Komponen ten kann vorteilhaft in einem indifferenten Medium, so z. B. in Lösungsmitteln wie Chlorbenzol oder Eisessig durchgeführt werden. Das dem vorliegenden Verfahren z. B. als Ausganb Stoff dienende 5.8-Dichlor-1.2- naphththioindoxyl kann wie folgt erhalten werden:
248 Teile fein gepulvertes Chlorhydrat von 5.8-Dichlor-l-naphthylamin werden in 1500 Teilen Wasser und 3!50 Teilen konzen trierter Salzsäure suspendiert und bei 0-5 mit einer Lösung von 70 Teilen Natrium- nitrit in 1000 Teilen Woisser dianotiert.
Die Diazolösung wird nach dein Zurückstellen mit 2'00 Teilen konzentrierter Sodalösung und anschliessender Filtration zu einer Lösung von 20,0 Teilen KaIiumganthoigenat in 10!00 Teilen Wasser bei 70-75 langsam zulau fen gelassen. Durch Zugabe kleiner Mengen Soda wird die Lösung ständig schwach alka- lisoh gehalten.
Der ausgeschiedene, klebrige Xanthogen- säUreeSter wird durch mehrstündiges, Kochen mit 1,5,00 Teilen Alkohol und 2'00 Teilen Atz- kali verseift.
Nach Abdestillieren des Lö- sunbmittels wird der Rückstand mit 1000 Teilen Wasser aufgenommen und mit einer s@chwa@ch sodaa'lkalis:chen wässerigen Lösung von 100 Teilen Ohdbressigsäure bei 60-80 kondensiert. Das Kaliumsa@lz der Thiogl-ykol- säure fällt dabei zum grössten Teil aus.
Durch Ansäuern mit konzentrierter Salz säure und mehrstündiges Rühren wird das Salz in die freie 5.8-Dichlor-narphthalin-l- tIlioglykolsäure übergeführt.
Diese bildet, nach dem Umkristallisieren aus: Benzol, farb- l.ose Nädei6hen vom Smp. 131-131,
5 . 287 Teile 5.8-Dichlor-nophtalin-l-thio- glykolsäure werden mit 140 Teilen Phosgphor- trichlorid und- 500 Teilen Tetrachloräthan 2 Stunden auf 90=95 erwärmt. Die Lösung des Säurechlorids. wird vom Schlamm abge gossen und bei 4,0 zu einer Suspension von 15-0 Teilen. Aluminiumchlorid in 800 Teilen Tetrachlorä-than getropft.
Nach kurzem Rüh ren wird auf Eis ausgetragen und das Lö sungsmittel im Vakuum mit Wasserdampf abdestilliert. Das zitranengellbe Ind.oxyl wird abfiltriert und säurefrei gewaschen. Zur R.ei- nigung wird es in 5%iger Natronlauge unter Zusatz von Alkohol gelöst und noch dem Filtrieren durch Zugabe von Säure wieder ausgefällt.
Aus Eisessig oder Benzol urm.kri- stallisiert bildet @es kleine, gelbe Nädelchen vom Smp. 18'8:-184 (unter Zersetzung).
Das p-Dimethy'lamino-anil bildet, aus Chlorbenzol umkristallisiert, :derbe violette Kristalle mit intensivem Oberflächenglanz vom Smp. 255 .
<I>Beispiel:</I> 269 Teile 5.8-Dichrl@or-1.2,-nap'hththio- indoxyl und 2'82. Teile 2-(4'-Dimethyl-amino)- anil :des Thianaphthenchinons werden mit 5000 Teilen Eisessig mehrere Stunden im siedenden Wasserbad erwärmt. Nach dem Er- lmlten wird der Farbstoff abgesaubgt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung .eines indigo- iden KüpenfaAstoffes, dadurch gekennzei-ch- net, da.ss man ein den Rest der Formel EMI0002.0061 abgebendes Mittel mit einem den Rest der Formel EMI0002.0064 abgebenden Mittel kondensiert.Der neue Farbstoff ist ein violettes Pul ver, das sich in künzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus brauner Küpe in granatfarbigen Tönen mit guten Echtheiten färbt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der Reaktion in einem indifferenten Medium.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH251880T | 1944-10-13 |
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ID=4469062
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| CH251880D CH251880A (de) | 1944-10-13 | 1944-10-13 | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH251880A (de) |
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1944
- 1944-10-13 CH CH251880D patent/CH251880A/de unknown
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