CH255321A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Küpenfarbstoffes.       Es wurde befunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man ein     funktionelles    Derivat der       Benzanthron    - 2,6 -     dicarbonsäure    mit 2     Mol     1-     Aininoanthrachinon    -1(N) , 2 -     benzacridon          umsetzt-.     



  Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul  ver, das sieh in konzentrierter Schwefelsäure  mit brauner Farbe löst und Baumwolle sowie  Kunstseide aus regenerierter     Cellulose    aus       violetter        Küpe    in     olivgrauen    Tönen färbt.  



  Die, gemäss vorliegendem Verfahren als       .Xusgarigsprodul@t    verwendete     Benzanthron-          _',6-dioarbonsäure    kann     wie    folgt erhalten       werden:     11,64 Teile     2,6-Dibrombenzanthron    (siehe       DRP.    Nr. 471021) werden mit 6 Teilen     Cu-          procya.nid,    2,7 Teilen     Pyridin    und 90 Teilen       Nitrobenzol    gut vermischt und hierauf im  Bombenrohr während 12 Stunden auf 175 bis  185  erhitzt.

   Das Umsetzungsgemisch wird  kalt abgesaugt, der Filterrückstand mit     Nitro-          benzol'    und Alkohol ausgewaschen, mit ver  dünnter Salpetersäure ausgekocht, nochmals       abgesaugt,    mit     Wasser    gewaschen und ge  trocknet. Aus Nitrobenzol umkristallisiert,  stellt das so erhaltene     2,6-Dicyanbenzanthron     e in     bl'assgelbbraunes    Kristallpulver dar, das       bei        395-400     schmilzt.  



  25,8 Teile     2,6-Dicyanbenzanthron    werden       iri    355 Teilen     konzentrierter    Schwefelsäure  gelöst. Nach vorsichtiger Zugabe von 130  Teilen Wasser erhitzt man das     Verseifungs-          g        -einig   <B>,</B>     c   <B>.</B>     'h        während    5     Stunden        unter        Rühren       auf 145-155 , trägt hierauf     auf    Eis aus und  saugt die     ausgefallene        Benzanthron-2,

  6-di-          carbonsäure    ab, wäscht sie mit Wasser aus  und trocknet. Sie stellt ein gelbes     Pulver    dar,  das bei 416  unter Zersetzung schmilzt.  



  Als funktionelle Derivate, die mit der       Aminkomponente    zur Reaktion gebracht wer  den sollen, sind insbesondere die Säure  ha,logenide, z. B. das     Säurechlorid,    zu er  wähnen. Diese können aus der Säure in be  kannter Weise erhalten werden. Die Um  setzung der     Säurederivate    mit der Amin  komponente wird     vorteilhaft    durch Erhitzen  in Lösungsmitteln, vorteilhaft solchen von  relativ hohem Siedepunkt, z. B.     Di-    oder     Tri-          chlorbenzol,    Nitrobenzol, Naphthalin oder  Chlornaphthalin, durchgeführt.

      <I>Beispiel:</I>  In die Lösung von 34 Teilen     4-Amino-          anthrachinon-1(N),2-benzacridon    in 1000 Tei  len trockenem     o-Dichlorbenzol        werden    bei  100  17,8 Teile     Benzanth,ron-2,6-diearbon-          säurechlorid    eingetragen. Nach     zweistündi-          gem    Rühren bei 150  ist die Umsetzung be  endet. Man saugt den ausgefallenen Farbstoff  in der Wärme ab, wäscht ihn mit     o-Dichlor-          benzol    und Alkohol aus     und    trocknet.  



  Das in diesem Beispiel     verwendete        Benz-          a.nthron-2,6-diearbonsä,ureehlorid    kann     wie     folgt erhalten werden:  15,9 Teile     Benzanthron-2,6-dicarbonsäure,     210 Teile     o-Dichlorbenzol,    27 Teile     Thionyl-          chlpri.d    und     0,1,    Teil     Pyridin    werden     unter              Rühren    so lange zum Sieden erhitzt,

   bis alles  in Lösung gegangen     ist    und sich keine Salz  säure mehr     entwickelt.    Beim Erkalten kri  stallisiert das     entstandene        Benzanthron-2,6-          diearbonGäurechlarid    aus.     Es    wird abgesaugt,  mit     Dichl'orbenzol    und     Petroläther    gewaschen  und getrocknet. Die     grünlichgelben    Nadeln  schmelzen oberhalb 200 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein funktionelles Derivat der Benzanthron- 2,6-dicarbansäure mit 2 Hol 4-Aminoanthra- chinon-1(N),2-benzacridon umsetzt.

   Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und Baumwolle sowie gunsiLeide aus regenerierter Cellulose aus violetter $üpe in olivgrauen Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Säurehal'ogenids der Benzanthron-2,6-dicar- bonsIure. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge- kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der Benzanthron-2,6-dicarbon- säure.