CH268534A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Disazofarbstoff    gelangt, wenn man       1,3-Dioxybenzol    einerseits mit dianotierter 2  (3'.     Amino    - 4'-     oxy)    -     phenyichinolin-4-carbon-          säure    und anderseits mit dianotierter     4'-Nitro-          4-amino-diphenylamin-2-sulfonsäure    vereinigt.  



  Der neue     Disazofarbstoff    bildet ein braunes  Pulver, das sich in Wasser mit rotbrauner  Farbe löst und     chromgegerbtes    oder vegeta  bilisch gegerbtes Leder in vollen, rotbraunen  Tönen färbt. Durch Behandlung mit kupfer  abgebenden Mitteln lässt er sich in die ent  sprechende komplexe Kupferverbindung über  führen, welche chromgegerbtes oder vegeta  bilisch gegerbtes Leder in vollen,     violettstichi-          gen    braunen Tönen färbt.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff zu verwendende     2-(3'-Amino-4'          oxy)-phenylcliinolin-4-carbonsäure    der Formel         COOH          U- < D-OH     I  N     NHs       kann man durch Kondensation der     o-Amino-          phenylglyoxylsäure    oder zweckmässig des leicht  in diese Verbindung übergehenden     Isatins     mit     3-Nitro-4-oxy-l-acetophenon    und nachfol  gende Reduktion der Nitrogruppe zur     Amino-          gruppe    herstellen.

   Die Reduktion kann bei  spielsweise katalytisch oder mit Hilfe von       Alkalisulfiden    durchgeführt werden.    Die Herstellung der beim vorliegenden  Verfahren verwendbaren     Diazoverbindungen     kann nach üblichen Methoden z. B. in salz  saurem Medium mit Hilfe von     Natriumnitrit     durchgeführt werden.  



  Die Kupplungen werden zweckmässig in  alkalischem Medium, gegebenenfalls in An  wesenheit geeigneter Lösungsmittel, wie Alko  hol oder     Pyridin,    vorgenommen. Die beiden       Diazoverbindungen    kann man gleichzeitig oder  nacheinander mit dem     1,3-Dioxybenzol    verei  nigen. Vorzugsweise wird aber zuerst die  Kupplung mit der     Diazoverbindung    der     2-(3'-          Amino-4'-oxy        )-phenyl-chinolin-4-carbonsäure     vorgenommen; sie erfolgt mit Vorteil in     cal-          ciumhydroxydhaltigem    Medium.  



       Beispiel:     56 Teile     2-(3'-Amino-4'-oxy)-phenyl-chino-          lin-4-carbonsäure    werden als     Natriumsalz    in  150 Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe  von 54 Teilen 30prozentiger Salzsäure bei  2 bis 5  C mit einer konzentrierten Lösung von  14 Teilen     Natriumnitrit        dianotiert.    Die gelbe       Diazoverbindung    fällt aus und wird nach  halbstündigem Rühren mit einer Lösung von  11 Teilen     1,3-Dioxybenzol    in 100 Teilen Was  ser, welcher man zuvor 100 Teile einer     20pro-          zentigen;

          Calciumhydroxydsuspension    zugesetzt  hat, vereinigt. Nach mehrstündigem Rühren  wird das Kupplungsgemisch aufgekocht, mit  Salzsäure angesäuert und filtriert. Der Rück  stand wird unter Zusatz von     Natriumcarbonat     in 1000 Teilen heissem Wasser verrührt und      vom ausgefallenen     Calciumcarbonat        abfiltriert.     Die     klare    Lösung wird mit einem     überschuss     an     Natriumcarbonat    versetzt     und    bei 0  C mit  der in     bekannter    Weise aus 31 Teilen     4'-Nitro-          4-amino    -     

  diphenylamin    - 2 -     sulfonsäure    erhal  tenen     Diazoverbindung    vereinigt. Nach mehr  stündigem     Rühren    wird der entstandene     Dis-          azofarbstoff    durch Zusatz von     Natriumchlorid     abgeschieden,     abfiltriert        und        getrocknet.     



  Die im obigen Beispiel als Ausgangsstoff  dienende     2-(3'-Amino-4'-oxy)-phenyl-chinolin-          4-carbonsäure    kann     wie    folgt hergestellt wer  den:  120 Teile     Natriumhydroxyd    löst man in  500 Teilen Wasser und trägt     allmählich    150  Teile     Isatin    ein. Dann     erwärmt    man die Lö  sung auf 50 bis 60  C     und    gibt unter Rühren  in kleinen Portionen 120 Teile     3-Nitro-4-oxy-          1-acetophenon    zu.

   Zur Beendigung der Re  aktion kocht man während 10 Stunden unter       Rückflusskühlung,    lässt dann erkalten und  säuert mit Essigsäure an, wobei die entstan  dene     2-(4'-Oxy-3'-nitro)-phenyl-chinolin-4-car-          bonsäure    ausfällt. Sie wird     abfiltriert    und  durch     Umkristallisieren    aus Alkohol gereinigt.  Hierauf wird sie unter Zusatz von Nickel  katalysator mit Wasserstoff zur     2-(4'-Oxy-3'-          amino)-phenyl    -     chinolin-    4 -     carbonsäure    redu  ziert. Die so erhaltene Verbindung stellt ein  braunes Pulver vom Schmelzpunkt 314 bis  320  C dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit diazotierter 2- (3'-Amino-4'-oxy) -phenyl - chinolin - 4 - carbon- säure und anderseits mit diazotierter 4'-Nitro- 4-amino-diphenylamin-2-sulfonsäure vereinigt.

   Der neue Disazofarbstoff bildet ein brau nes Pulver, das sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst und chromgegerbtes oder vegeta bilisch gegerbtes Leder in vollen, rotbraunen Tönen färbt. Durch Behandlung mit kupfer abgebenden Mitteln'lässt er sich in die entspre chende komplexe Kupferverbindung überfüh ren, welche chromgegerbtes oder vegetabilisch gegerbtes Leder in vollen, violettstichigen braunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 1,3-Dioxy- benzol zuerst mit der diazotierten 2-(3'-Amino- 4'-oxy)-phenyl- chinolin - 4 - carbonsäure verei nigt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung des 1,3-Dioxybenzols mit der diazotierten 2-(3'-Amino-4'-oxy)- phenyl - chinolin - 4 -carbonsäure in calcium- hydroxydhaltigem Medium vornimmt.