CH252530A

CH252530A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins.

Info

Publication number: CH252530A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-08-16
Filing date: 1946-08-16
Publication date: 1948-01-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines substituierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazins.       Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines     neuen          substituierten        2,4-Diamino-1,3,5-triazins.    Das  Verfahren     isst        dadurch    gekennzeichnet,     Jass     man im     2-Amino-4-n-butylamino-6-ha:logen-          1,3"5-tri.azin    des Halogenatom mit reduzieren  den Mitteln, wie z. B.

   Jodwasserstoff, Zink  staub oder     Wasserstoff    in     Gegenwart    eines       Schwermeta.llkatalysators    durch Wasserstoff       ersetzt.    Die erhaltene neue Base, das     2-Amino-          4-n-butylamino-1,3,5-triazin,    bildet weisse,  glänzende Kristalle, die bei 122  klar schmel  zen, bei     1-24         wieder        vollständig    kristallisie  ren und bei 144  erneut scharf und klar  schmelzen. Die Verbindung soll als Heilmit  tel oder als     Zwischenprodukt    für die Her  stellung von Heilmitteln     verwendet    werden.

    <I>Beispiel 1:</I>  10 Teile     2-Amino-4-n-butylamino-6=clilor-          1,3,5-triazin    (hergestellt aus     Cyanurchlarid     durch stufenweisen Umsatz mit     Ammoniak     bei 0" und n:

       Butylamin    bei 15-25  in To  luollösung)     werden    mit 36 Teilen     Jodwasser-          stoff..äure        (.d=1,96)    und 7 Teilen     Phospho-          niuinjodid    5 Stunden bei Zimmertemperatur       gerührt.    Die Lösung wird hierauf in Wasser  gegossen und' das gebildete     2-Ami.no-4-n-          butylamino-1,3,

  5-triazin        durch        Laugenzusatz          gefällt.    Es wird durch Kristallisation aus     sie-          dündein    Methanol     gereinigt,    wobei man das       2-Ainin.o-4-n-butylamino-1,3,5-triazin    als       weisse,        glänzende    Kristalle erhält, .die bei 122        klar    .schmelzen, bei 1.24  wieder     vollständig       kristallisieren und bei 144  :erneut scharf und  klar schmelzen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  20,15 .g scharf getrockneten und fein     pul-          verisierten        2-Amino-4-n-butylamino-6-ehlo-ro-          1,3,5-triazins        -werden    mit 2,8     g        Calcium@oxyd     gut vermischt, in 20'0 cm'     Dioxan    aufge  schlämmt.

   Dann     wird    in     Gegenwart    eines     Pd-          CaC03-K-atalysators    unter     Schütteln    bei 25  bis     30         Wass        enstoff        eingeleitet,    bis annähernd  2,24 Liter     Wasserstoff    aufgenommen worden  sind.

   Nach     Abdestil'lieren    des     Lösungsmittels     wird der     Rückstand:    in Wasser gegossen und  das gebildete     2-Amino-4-n-butyla.mino-1,3,5-          triazin    durch     Laugenzusatz        gefällt.        E5    wird  durch     Kristallisation    aus .siedendem     Methanol     gereinigt, wobei man das     2-Amino-4-n-butyl-          amino-1,3,5-triazin    mit den in Beispiel 1 an  gegebenen Schmelzpunkten .erhält.

      <I>Beispiel 3:</I>    20,2 Teile     2-Amino-4-n-butylamino-6-          chlor-triazin    (hergestellt aus     Cyanurchlorid     durch stufenweisen Umsatz mit Ammoniak  bei 0  und     n-Butylamin    bei 15-25  in     To-          luollösun.g)    werden mit 1 Teil     Zinn-(2)-chlo-          rid    vermischt und in kleinen Portionen unter  starkem Rühren in eine kochende Suspension  von 20 Teilen     Natriumcarbonat,    2 Teilen  25%igem wässerigem Ammoniak, 0,5 Teilen       Türkischrotöl    und 30 Teilen Zinkstaub in  3,

  00 Teilen Wasser     eingetragen.        Dann        wird     noch 6 Stunden unter     Rückfluss    weiterge  kocht und im Laufe dieser Zeit nochmals      30 Teile Zinkstaub in kleinen     Portionen:    zu  gegeben.

   Nach     Abkühlen    wird     abgenutscht,     mit kaltem Wasser gewaschen und der     trok-          kene        Nutschrüokstand    mit heissem,     absolutem          Äthanal        extrahiert.    Der über Tierkohle fil  trierte     Ithanolauszug    wird     eiugedampft    und  der Rückstand     aus,    heissem Methanol     umkri-          stalli.siert,    wobei man das     2-Amino-4-n-butyl-          amino-1,3,

  5-triazin    mit den in     Beis        -piel    1 an  gegebenen Schmelzpunkten erhält.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 6ubsti- tuierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins, dadurch gekennzeichnet, dass man im 2-Amino=4-bu- tylamino-61-halogen-1,3,5-triazin das Halogen atom mit reduzierenden Mitteln durch Wss- serstoff ersetzt.

Die erhaltene neue Base, das 2-Amino-4-n-butylamino-1,3,5-triazin, bildet weisse, glänzende Kristalle, .die bei l22 klar schmelzen, bei 124 wieder vollständig kri stallisieren und bei 144 erneut scharf und klar schmelzen. UNTERANSPRtCHE :. . 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekenazeiAnet, dass man als Reduk tionsmittel Jodwasserstoff verwendet. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, @dass man als reduzie rendes Mittel Zinkstaub verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, .da durch gekennzeichnet, dass man die Reduk tion mit Wasserstoff .in Gegenwart eines Schwermetallkatalysators vornimmt.