CH252950A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     metallisierbaren        Monoazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Herstellung eines metallisier  baren     Monoazofarbstoffes        derPyrazolonreihe.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man 1     Mol        1-Diazo-6-nitro-2-oxy-          naphthalin    - 4 -     sulfonsäure,    2 M     o1    1- (4' -         Amino-phenyl)

  -3-methyl-5-pyrazolon    und  1     Mol        einer    den SC =Rest einführenden  Verbindung, wie     Thiophosgen    oder Schwe  felkohlenstoff, derart aufeinander einwirken  lässt, dass ein     Monoazofarbstoff    -der Formel  
EMI0001.0017     
         entsteht.     Der neue     Monoazofarbstoff    stellt ein       dunkles    Pulver dar, das sich in Wasser mit       orangestichig    roter und in konzentrierter  Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und       Cellulosefasern    in braunorangen Tönen an  färbt,

   -die durch Nachbehandlung mit Kup  fersulfat in ein Rot von     verbesserter        Na.ss-          und    Lichtechtheit übergehen.  



  <I>Beispiel:</I>  29,5 Teile     1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph-          thalin-4-sulfonsäure    werden mit 42 Teilen       Thioharnstoff    des     1-(4'-Amino-phenyl)-3-          methyl-5-pyrazolons    in Gegenwart von     Über-          schüssiger    Soda zum     Monoa.zofarbstoff    ver  einigt. Nach mehrstündigem Rühren bei Eis  kühlung ist die     Diazoverbindung    verschwun  den. Man isoliert den Farbstoff mit Koch-    salz. Der getrocknete Farbstoff stellt ein  dunkles Pulver dar.  



  Zum     Thioharnstoff    .des     1-(4'-Amino-phe-          nyl)-3-methyl-5-pyrazolons.    gelangt man,  wenn man 37,8 Teile     1-(4'-Amino-phenyl)-          3-methyl-5-pyrazolon    in     eodaalkalis    eher Lö  sung mit     Thiophosgen        behandelt,    bis keine  freien     Aminogruppen    mehr nachweisbar sind  oder, wenn man das     1-(4'-Amino-p'henyl)-3-          methyl-5-pyrazolon    mit Schwefelkohlenstoff  bei Gegenwart von etwas Wasserstoffsuper  oxyd kondensiert,

       bis    keine freien     Amino-          gruppen    mehr nachweisbar sind.  



  Zum gleichen Farbstoff gelangt man  auch, wenn man 1     Mol    des     Monoazofarb-          stoffes    aus     1-Dia,zo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-          4-sulfonsäure    und     1-(4'-Amino-phenyl)-3-          methyl-5-pyrazolon    mit 1     Mol        1-(4'-Amino-          phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    in sodaalkali-           schem    Medium mit     Thiophosgen    oder Schwe  felkohlenstoff zum asymmetrischen     Thio-          harnstoff    kondensiert,

   bis keine freien     Amino-          gruppen    mehr     nachweisbar    sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Monoazofarbstoffes der Pyrazolon- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalin- 4 - sul- fonsäure, 2 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3-me- thyl-5-pyrazolon und 1 Mol einer den SC = Rest einführenden Verbindung derart auf einander einwirken, lässt,

   dass ein Monoazo- farbstoff der Formel EMI0002.0024 entsteht. Der neue Monoazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit. oranges.tichig roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cel'lulosefasern in braunorangen Tönen an färbt, die durch Nachbehandlung mit Kup fersulfat in ein Rot von verbesserter Na.ss- und Dichtechtheit übergehen.

   <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da: durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol des Thioh@arnstoffes des 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons mit 1 Mol 1-Diazo-6- nitro-2-ogynaphthalin-4-sulfonsäure verei- nig <B>t.</B> 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, d'ass man 1 Mol des Monoazofarbstoffes aus 1. - Diazo - 6 - nitro - 2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und 1-(4' Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon mit 1 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyr- azolon mit Thiophosgen bis zum Verschwin den der primären Aminogruppen kondensiert.