CH258193A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. Es wurde gefunden, dass ein wertvolles Anthrachinonderivat hergestellt werden kann, wenn man das Trianthrimid der Formel
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mit earba.zolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus brauner Küpe kräftig grau braun färbt.
Das als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren verwendete Trianthrimid kann beispielsweisse aus: 1,4 - Dihalogen - 5,8 - di- benzoyldiaminoanthraehinonen durch Um setzung mit 2 Mol 1-Aminoanthrachinon in be kannter Weise erhalten werden. Als carbazo- lierende Mittel seien beispielsweise Alumi niumchlord und Titantetrachlorid genannt. Diese Mittel können für sich allein oder in Mischung bzw.
Verbindung mit Salzen, wie Natriumchlorid, tertiären aromatischen Basen, wie Pyridin oder Dimethyl'anilin, Nitro- benzolen, Ammoniak, organischen Nitrilen, organischen und anorganischen.Säurechloriden und Schwefeldioxyd verwendet werden.
So weit sich bei der Behandlung mit carbazolie- renden Mitteln wasserstoffreichere Verbin dungen (Hydroverbindungen) bilden, ist es vorteilhaft, die erhaltenen Produkte einer oxydierenden Behandlung zu unterwerfen, was z. B. durch Behandeln mit AlkaJihypo- chl.oritlös@ung, mit Natriumnitritlösung in saurem Medium oder mit Perboratlösung ge schehen kann.
<I>Beispiel:</I> 22 Teile 1,4-Diehlor-5,8-dibenzoyldiamino- anthrachinon und 22 Teile 1-Aminoanthra- chinon werden zusammen mit 15 Teile. Na- triumearbonat, 2 Teilen Kupferchlorür und 300 Teilen Naphthalin während 15 Stunden zum Sieden erhitzt.
Bei 1ä0 gibt man so dann 600 Teile Chlorbenzol zu, filtriert das Umsetzungsprodukt kalt ab, wäscht mit Chlorbenzol aus, entfernt das Chlorbenzol aus dem Presskuchen mit Wasserdampf und isoliert die neue Verbindung durch Filtra tion. Sie löst sich in konzentrierter Schwefel säure mit grasgrüner Farbe.
In 80 Teilss Pyridin werden bei 50-l00 langsam 40 Teile gemahlenes, wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen. Bei etwa 100 trägt man nun in diese Schmelze 20 Teile des Trianthrimids aus. 1 Mol 1,4-Diehlor-5,8- dibenzoyl'diaminoanthrachinon und 2 Mol 1-Aminoanthrachinon ein.
Man erhitzt nun eine Stunde zum Sieden und trägt dann die Schmelze auf verdünnte Natronlauge aus. Nach dem Abdestülieren des Pyridins kann der neue Farbstoff durch Filtration isoliert werden.
Das oben erwähnte 1,4-Dichlor-5,8-di- benzoyl'diaminoanthrachinon kann wie folgt erhalten werden: 1,4-Dichlor-5-aminoanthrachinon wird in die entsprechende Ogaminsäure übergeführt, diese nitriert, -#enseift und die eingeführte Nitrogruppe reduziert.
Durch Behandlung dieses 1,4-Dichlor-5,8-diaminoanthrachinons mit Benzoylchlorid erhält man das 1,4-Di- chlor-5,8-dibenzoylaminoanthrachinon. ,
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das- Tria.nthrimid der Formel mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein güpenfarbstoff, der sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus brauner güpe kräftig grau braun färbt.1TNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch" ge- kennzeichnet durch die Verwendung von Alu- miniumchlorid als, carbazolierendes Mittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Reak- tion in einer tertiären Base. EMI0002.0048
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