CH258773A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden,     dass    ein wertvoller       r,a,rbstoff    der     Anthrachinonreihe    hergestellt  werden kann, wenn man ein funktionelles  Derivat der     1-Amino-4-cya.nanthrachinon-2-          earbonsäure    mit     1-Amino-5-benzoylamino-8-          methoxy-anthrachinon    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein rotes Pulver,  das sich in     konz.    Schwefelsäure mit gelb  brauner Farbe- löst und Baumwolle sowie an  dere pflanzliche Fasern aus     bordeauxfarbe-          ner        Küpe    in     seharlachroten    Tönen färbt.  



  Die dem vorliegenden Verfahren als     Aus-          ,a     <B>0, -</B>     1-Amino-4-eyananthra-          ,        ngsstoff    dienende       chinon-2-carbonsäur,e    kann aus     1-Amino-4-          bromanthrachinon-2-ea#rbonsä,ur,e    durch zwölf  stündiges, Erhitzen auf<B>1800</B> mit     Cuproeyanid     in Nitrobenzol in Gegenwart von     Pyridin     gewonnen werden. Sie kristallisiert aus     Ni-          trobenzol    in orangeroten     Nädelchen,    die bei  <B>2300</B> unter Zersetzung schmelzen.

   Die Über  führung der     Carbonsäure        inein    funktionelles  Derivat,. zweckmässig ein solches von hoher  Reaktionsfähigkeit, z. B. ein     Säurehalogenid,     insbesondere das Säurechlorid, kann in be  kannter Weise,     zweckmässio,    durch Umsetzen  mit     Thionylchlorid,    bewerkstelligt werden.  



  Die Reaktion des funktionellen Derivates  der genannten     Carbonsäure    mit der     Amiiio-          alithrac,Iiinonkomponente    kann zweckmässig  in einem hochsiedenden     Lösungs-        bzw.        Ver-          teilungsmitteJ,    wie, Nitrobenzol, Mono-,     Di-          oder        Trichlorbenzol    oder Naphthalin, und    zweckmässig bei erhöhter Temperatur, bei  spielsweise zwischen :etwa<B>80</B>     und    200',  durchgeführt werden.

      <I>Beispiel<B>1:</B></I>  14,6 Teile     1-Amino-4-eyanauthrachinon-2-          earbonsäure    werden durch einstündiges Er  hitzen auf<B>1000</B> mit<B>60</B> Teilen     Thionylchlo-          rid    und<B>0,1</B> Teil     Pyridin    in<B>.9000</B> Teilen  trockenem     ',NTitxobenzol    in das Säurechlorid  verwandelt. Das     fitberschüssige        Thionylehlo-          rid    -wird hierauf durch Einleiten eines     trok-          kenen    Luftstromes entfernt.

   Nun trägt man  <B>18,6</B> Teile     1-Amino-5-benzoylamino-8-me-          thoxy-anthrachinon    ein. Nach zweistündigem  Rühren bei<B>95</B> bis<B>105'</B> und anschliessendem  zweistündigem Erhitzen auf<B>150</B> bis<B>1600</B> ist  die Umsetzung beendet. Man saugt den aus  gefallenen Farbstoff in der Kälte ab, wäscht  mit Nitrobenzol und Alkohol aus und trock  net.  



  <I>Beispiel 2:</I>  In die     Lösun-#    von<B>18,6</B> Teilen     1-Amino-          5-benzoyla-mino-8-m--thoxy-a.nthrachinon    in  400 Teilen trockenem     o-Dielilorbenzol    werden  bei<B>90</B> bis<B>1000 15,6</B> Teile     1-Amino-4-eya-u-          anthrachinon--9-ca,rbonsäurechloi-id        eingetra-          ,olen.    Unter Durchleiten eines trockenen Luft  stromes erhitzt man das Umsetzungsgemisch  zwei Stunden auf<B>90</B> bis<B>1000</B> und anschlie  ssend zwei Stunden auf<B>150</B> bis     160(1.    Man  saugt den ausgefallenen Farbstoff in der      Wärme ab,

   wäscht     nlit        o-Dichlorbenzol    und  Alkohol aus und trocknet-.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfa-hTen zur Herstellung eines Farb stoffes d-er Antlirachinonreihe, dadurch ge- kennzeiclinet, dass man ein funktionelles De- <B>3</B> rivat der 1-Amino-4-eyana.nt-,hrachinon-2-ear- bonsäurp- mit 1-Amino-5-benzoylamino-8-me- thoxy-anthrachinon umsetzt.

   Der neue Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sieh in konz. Schwefelsäure mit gelb- brauner Farbe löst und Baumwolle sowie an dere pfIanzlielieFasern aus bordeauxiarbener Küpe in scharlachroten Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechloride,s der 1-Amino-cyananthrachi- non-2-earbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentünspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden Lösungs mittel.