CH258772A

CH258772A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.

Info

Publication number: CH258772A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1946-02-12
Filing date: 1946-02-12
Publication date: 1948-12-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Farbstoff der Anthrachinonreihe hergestellt werden kann, wenn man ein funktionelles Derivat der 1-Amino-4-cyananthrachinon-2- carbonsäure mit 1-Amino-4-benzoylamino- anthrachinon umsetzt.

Der neue Farbstoff ist ein dunkelrotes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle sowie andere pflanzliche Fasern aus bordeauxfarbener Küpe in klaren gelbstzchig roten Tönen färbt.

Die dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 1-Amino-4-cyananthra- chinon-2-carbonsäure kann aus 1-Amino-4- bromanthrachinon-2-carbonsäure.durch zwölf stündiges Erhitzen auf 180 mit Cuprocyanid in Nitrobenzol in Gegenwart von Pyridin ge wonnen werden. Sie kristallisiert aus Nitro benzol in orangeroten Nädelchen, die bei 230 unter Zersetzung schmelzen. Die Überfüh rung der Carbonsäure in ein funktionelles Derivat, zweckmässig ein solches von hoher Reaktionsfähigkeit, z.

B. ein .Säurehalogenid, insbesondre das Säurechlorid, kann in be kannter Weise, zweckmässig durch Umsetzen mit Thionylchlorid, bewerkstelligt werden.

Die Reaktion des funktionellen Derivates der genannten Carbonsäure mit der Amino- anthrachinonkomponente kann zweckmässig in einem hochsiedenden Lösungs- bzw. Vertei lungsmittel, wie Nitrobenzal, Mono-, Di- oder Trichlorbenzol oder Naphthalin, und zweck- mässig bei erhöhter Temperatur, beispiels weise zwischen etwa. 80 und 200 , durchge führt werden.

Beispiel r: 14,6 Teile 1-Amino-4-cyananthrachinon- 2-carbonsäure werden durch einstündiges. Er hitzen auf 100 mit 60 Teilen Thionylchlo- rid und 0,1 Teil Pyridin in 2000 Teilen trockenem Nitrobenzol in das Säurechlorid verwandelt. Das überschüssige Thionylchlo- rid wird hierauf durch Einleiten eines trok- kenen Luftstromes entfernt.

Nun trägt man 17,1 Teile 1-Amino-4-benzoyl-aminoanthra- chinon ein. Nach zweistündigem Rühren bei 95 biss 105 und anschliessendem zweistün- dig.em Erhitzen auf 150 bis 160 ist die Um setzung beendet. plan saugt den ausgefal lenen Farbstoff in der Kälte ab, wäscht mit Nitrobenzol und Alkohol aus und trocknet.

<I>Beispiel 2:</I> In die Lösung von 17,1 Teilen 1-Amino- 4-benzoylaminoanthrachinon in 400 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol werden bei 90 bis 100 15,6 Teile 1-Amino-4-cyananthrachi- non-2-carbon#säurechlorid eingetragen. Unter Durchleiten eines trockenen Luftstromes er hitzt man das Umsetzungsgemisch zwei Stun- den auf 90 bis 100 und anschliessend zwei Stunden auf 150 bis 160 .

Man saugt den ausgefallenen Farbstoff in der Wärme ab, wäscht mit o-Dichlorbenzol und Alkohol aus und trocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein funktionelles De rivat der 1-Amino-4-cyananthrachinon-2-car- bonsäure mit 1-Amino-4-benzoylaminoanthra- chinon umsetzt.

Der neue Farbstoff ist ein dunkelrotes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle sowie andere pflanzliche Fasern aus bordeaugfarbener Küpe in klaren gel'bstichg roten Tönen färbt. L NTERA@; SPR@\CHE 1.

Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids, der 1-Amino-4-cyana.nthrachi- uon-2-carbonsäure. 22 <B>.</B> Verfahren ein äss Patentanspruch, ge- kennzeichnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden Lösungs mittel.