CH302430A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung'eines        Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       wertvollen        Küpenfarbstoff    gelangt., wenn man       1.-Benzoylamino-4-amino-6,7-dibromanthrachi-          non    mit einem den     4-Dimethylsulfamido-ben-          zoylrest    abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter     Schwefelsäure    mit blauroter Farbe  und färbt Baumwolle aus olivgrüner     Küpe     in echten, blauroten Tönen.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  dienende     1-Benzoylamino-4-amino-          ,6,7-dibromanthrachinon    kann durch Mono  nitrierung von     2,3-Dibromanthraehinon    und       naelifolgende    Reduktion des     1-Nitro-6,7-di-          bromanthraehinons,        Nitrierung    der     Oxamin-          säure    des     1-Aniino-6,7-dibromanthraehinons,          Benzoylierung    des     1-Amino-4-nitro-6,

  7-dibrom-          anthrachinons    und Reduktion der     Amino-          gruppe    hergestellt werden.  



  Als den     4-Dimethylsulfamido-benzoylrest     der Formel  
EMI0001.0027     
    abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak  tionsfähiges, funktionelles Derivat der     4-Di-          niethylsulfamido-benzoesätzre,    beispielsweise  ein     Säurehalogenid    und insbesondere das  Säurechlorid, verwendet werden.

   Die Umset  zung kann mit Vorteil in indifferenten,  hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Mono-,       Di-    oder     Trichlorbenzol,    Nitrobenzol oder    Naphthalin,     gewünschtenfalls    in Anwesenheit  säurebindender     und/oder    katalytisch wirk  samer Mittel, wie tertiärer Basen     (Pyridin     oder     Dimethylanilin),    bei erhöhter Tempera  tur, beispielsweise zwischen 100  und dem  Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels,  durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  10 Teile     Benzoesäure-4-sulfonsäuredime-          thylamid    werden in 360 Teilen trockenem     Ni-          trobenzol    suspendiert und nach Zufügen von  7 Teilen     Thionylchlorid    und 0,1 Teil     Pyridin     anderthalb Stunden bei 90 bis 100  verrührt.

    Hierauf fügt man 20 Teile     1-Benzoylamino-4-          amino    - 6,7 -     dibromanthrachinon    hinzu und  rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis       1.30 .    Der beim Erkalten in roten Kristallen  ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit       Nitrobenzol        lind    heissem     Alkohol    gewaschen  und getrocknet.  



  Das     1-Benzoylamino-4-ainino-6,7-dibrom-          anthrachinon    lässt sich wie folgt herstellen:  56 Teile der nach der üblichen Methode  dargestellten     Oxaminsäure    von     1-Amino-6,7-          dibromanthrachinon    werden bei 0 bis 5  in  560 Teilen Schwefelsäure     (99%)    gelöst.

   Zu  dieser Lösung lässt man unter     Rühren    inner  halb 30     Minuten    24 Teile     Nitriersäure,    herge  stellt aus 12 Teilen Salpetersäure (98 %) und  12 Teilen Schwefelsäure (99 %),     zutropfen.     Nachdem noch drei Stunden bei 0 bis 5  wei  tergerührt     wurde,    wird in 1500 Teile Eis ge  gossen, abgesaugt und     neutralgewaschen.    Das           Nutschgut        suspendiert    man in 2000 Teilen  einer 15      %        igen        Natriumcarbonatlösung        und     verrührt vier Stunden bei 90 bis 100 .

   Das  ausgefallene     1-Amino-4-nitro-6,7-dibrom-          anthracliinon    wird heiss abgesaugt, neutral  gewaschen,     getrocknet    und aus     Nitrobenzol     umkristallisiert. Man erhält es so in roten  Kristallen, welche sieh in konzentrierter  Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen. 32 Teile       l.-Amino-4-nitro-6,7-dibromanthrachinon    wer  den in 200 Teilen Nitrobenzol suspendiert und  nach Zufügen von 14 Teilen     Benzoylchlorid     drei Stunden bei<B>130</B> bis 135  verrührt. Nach  dem Erkälten saugt man das     1-Benzoylamino-          4-nitro-6,7-dibromanthi-achinon    ab, wäscht mit.

    Nitrobenzol und Alkohol und     trocknet.    Aus       Nitrobenzol    umkristallisiert erhält man diese  Verbindung in orangefarbenen Nadeln, welche  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter  Farbe lösen. 30 Teile     1-Benzoylamino-4-nit.ro-          6,7-dibromanthrachinon    werden in 200 Teilen       o-Diehlorbenzol    suspendiert und nach dem  Zufügen von     44    Teilen     Pheny        lhy        drazin    lang  sam unter Rühren auf     140     erwärmt.

   Nach  dem noch weitere     -15    Minuten bei 135 bis     140      verrührt wurde, wird     erkaltengelassen,    ab  gesaugt, mit     o-Dichlorbenzol    und Alkohol ge  waschen und getrocknet.     1-Benzoylamino-4-          amino-6,7-dibromantlirachinon        kristallisiert     aus     o-Dichlorbenzol    in violetten Kristallen und    löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  violetter Farbe.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoff'es, dadurch gekennzeichnet, dass maij 1- Benzoy lamino - 4 - amino - 6,7 - dibromanthra- ehinon mit. einem den 4-DimethyIsulfaniido- benzoylrest abgebenden Mittel behandelt.

   Der neue Farbstoff löst sieh in konzentrier ter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in echten, blauroten Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.. Verfahren gemäss Patentansprtieh, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4-Di- methyisulfaniido-benzoylrest, abgebendes Mit tel ein 4-Dimetliylsulfamido-benzoesäui-ehalo- genid verwendet.

   ?. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4-Di- methylsulfamido-ben7oylrest abgebendes Mit tel 4-Dimethylsulfamido-benzoylehlorid ver wendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem indifferenten, lioehsiedenden Lö sungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.