CH285012A - Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 281440.    Verfahren zur Herstellung eines     Chinazolinderivates.       Es wurde gefunden,     dali    man zu einem  wertvollen     Chinazolinderivat    gelangt, wenn  man     3-Cyan-2-cinnainoylamino-anthrachinon     mit     Phosphorpentachlorid    in das entspre  chende     Chinazolinderivat    überführt und dieses  mit.     6'-Clilor-4-aminoanthraeliinon-2,1.-        (N)-          benzolaeridon    umsetzt.  



  Das neue     Chinazolinderivat    färbt Baum  wolle aus     violettbrauner        Küpe    in echten fla  schengrünen Tönen.  



  Das dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     3-Cyan-2-cinnamoylamino-          iinthrachinon    kann in einfacher Weise durch       Aeylieren    von     3-Cyan-2-aminoanthrachinon     mittels     Zimtsäurechlorid    erhalten werden. Der       Ringschluss    zum entsprechenden     Chinazolin-          derivat    erfolgt mit Hilfe von     Phosphorpenta-          ehlorid    und kann zweckmässig in einem indif  ferenten Mittel, wie Nitrobenzol, bei erhöhter       Temperatur,    z.

   B.     zwisehen        l.50 ,    und dem       Siedepunkt    des Nitrobenzols durchgeführt  werden. So erhält man das     Chinazolinderivat     cl er Formel  
EMI0001.0028     
    Die     Umsetzung    dieser Verbindung mit dem       6'-Chlor-4-aminoantlirachinon-2,1-(N)-benzol-          aeridon    kann mit. Vorteil in hochsiedenden    Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol,     .Diehlorben-          zol    oder Phenol, bei erhöhter Temperatur, z. B.  bei     Siedetemperatur    . des betreffenden Lö  sungsmittels,     durehgeführt    werden.  



       Beispiel:     3,8 Teile     2-Cinnamoylamino-3-eyananthra-          ehinon    der Formel  
EMI0001.0039     
    (erhältlich durch einstündiges Erhitzen von  21,5 Teilen     2-Cinnamoylamino-3-bromanthra-          ehinon    mit 5 Teilen     Cuprocy        anid    und 45 Tei  len     Pyridin    in 420 Teilen Nitrobenzol auf  1.85 ) werden mit 2,5 Teilen     Phosphorpenta-          ehlorid    in 72 (Teilen Nitrobenzol eine halbe  Stunde auf 180 bis 185  erhitzt. Nach dem  Erkalten wird filtriert, mit Benzol gewaschen  und getrocknet.

   Man erhält ein bräunliches  Kristallpulver, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit brauner Farbe löst.  



  1,5 Teile des so erhaltenen Produktes wer  den     zusammen    mit 1,4 Teilen     6'-Chlor-4-amino-          anthrachinon-2,1-(N)-benzolacridon    in 20 Tei  len Phenol 10 Minuten zum Sieden erhitzt.  Nach Zugabe von 105 Teilen     Pyridin    lässt man  auf etwa 50  erkalten, filtriert, wäscht mit.  Benzol aus und trocknet..

   Das Kondensations  produkt kann folgendermassen gereinigt wer  den:      Man löst es in etwa der     50faehen    Menge       98        1/a        iger        Sehwefelsäure        und        gibt        50        %        ige     Schwefelsäure zu, bis die     Säurekonzentration          7611/o    beträgt, worauf man das auskristalli  sierte braune Sulfat absaugt, mit. Wasser zer  setzt,     auswäselit    und     troeknet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chinazo- linderivates, dadureh gekennzeiehnet, dass man 3-Cyan-2-einnamoylamino-antliraehinon mit Phosphorpentachlorid in das entspre chende Chinazolinderivat überführt und dieses mit 6'-Chloi--4-aminoanthraehinon-2,1-(N )-ben- zolacridon umsetzt.

   Das neue Chinazolinderivat färbt Baum wolle aus violettbiauner Küpe in eehten fla- sehengrünen Tönen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- dureh gekennzeiehnet, dass man die Umset zung des 3-("yan-2-einnamoylamino-anthraehi- nons mit dem Phosphorpentaehlorid in einem indifferenten Mittel bei erhöhter Temperatur clurelifülii-t. 2.

   Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh u#ekennzeiehnet, dass man die Umset zung des 3-Cyan-2-einiianioyla.inino-anthraelii- nons mit dein Phospliorpentaehlorid in Nitro- benzol zwisehen 150 und deni. Siedepunkt. des Nitrobenzols durehführt. .

   Verfahren gemäss Patentansprueh, da dureh Pekennzeiehnet, dass man die 1msetzung mit .dem 6'-Chlor-4-aminoanthraehinon 2,1- (N)-benzolaeridon in einem hoehsiedenden Lö sungsmittel. bei erhöhter Temperatur dureh- führt. 4.

   Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch g-ekennzeiehnet, dass man die LTnisetziing mit dem 6'-Chlor-4-aminoanthraehinon-2,1- (N)-benzolaeridon in Phenol hei dessen Siede temperatur durebführt.