CH258983A - Verfahren zur Herstellung einer kernsubstituierten Phenylessigsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer kernsubstituierten Phenylessigsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer kernsubstituierten Phenylessigsäure. Es wurde gefunden, dass die 3-Fluor-4- cxy-phenyle sgsäure, bzw. ihre Salze die Er scheinungen Ader Schilddrüsenüberfunktion sehr günstig beeinflussen. Die Säure ist wegen ihrer Ungifti@gkeit ausgezeichnet ver träglich und wirkt auf Grundumsatz und Pulsfrequenz in günstigster Weisse ein.
Gegenstand des Patentes ist somit ein Ver fahren zur Herstellung von 3-Fluo@r-4-oxy- phenylessigBäurei, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man eine 3-Fluor-4-al'koxy- phenyl@ess igsäure mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das Ausgangsprodukt er hält man zweckmässig durch Verseifung von 3-Fluor -4-alkoxy-benzylcyanid. Verwendet man von vornhemein zu der Verseifung z. B. Bromwasserstoffs-äure-Eisessig,dann erhält man die 3-Fl'uor-4-oxy-phenylessigsäure, in einem Arbeitsgang.
<I>Beispiele:</I> 1. 50 g 3-Fluor-4-methoxy-benzyloyanid werden mit einem Gemisch von 36 cm' kon zentrierter Schwefelsäure, 36 cm' Was er und 36 ems Eisessig etwa 45 Minuten unter Rück fluss gekocht. Dabei löst sich das Nitril mit orangeroter Farbe. Die Mischung wird dann abkühlen gelassen und in etwa 200 cm' Eis wasser gegossen.
Dabei scheidet sich die 3- Fluor-4-me!thogy-phenyl-@essigsäure in gel'b- 1'ichweissen Kristallen ab, die nach dem Um lösen aus Wässer, gegebenenfalls unter Be- handlung mit Tierkohle, bei 115 C schmel zen. Ausbeute,:
<B>8570</B> d. Th. 35,5 g der -so erhaltenen 3-Fluor-4-me- thoxy-phenylessägsäure werden mit 200 cm' 48 % iger Bromwass@erstoffsäure 4 Stunden am Rückfluss gekocht.
Hierauf wird die Brom- wasserstoffsäurelösung bis auf etwa 25 cm' eingedampft, dann, der Kolben bis zur Hälfte mit Wasser nachgefüllt und abermals ab- destilliert. Der aus braunen Kristallen be stehende Rückstand wird in wenig heissem Wasser :gelöst, mit Tierkohle behandelt und im Eisschrank auskristallisieren gelassen.
Die Kristalle werden abgesaugt und mit wenig Eiswasser nachgewaschen und aus Wasser nochmals umgelöst. F. 132 , Ausbeute 30,5 g <B>=93%</B> d. Th. 2. 200 g 3-Fluor-4-metlhoxy-benzylcyanid werden mit 600 cm3 Bromwasserstoffs,äure (48%) und 400 cm' Eisessig 11 Stunden am Rückfluss gekocht.
Hierauf wird die Mischung auf etwa ein Drittel des Volumens einge dampft und mehmere Stunden in Eis, stehen- gelassen. Die abgeschiedenen Kristalle wer den abgesaugt, mit wenig Eiswasser nachge waschen und aus wenig heissem Wasser noch mals umkristallisiert;
F. 129-131 C. Die Mutterlaugen werden eingedampft und die ,erhaltenen Kristalle mehrmals umkristalli- siert, bis der F. 132 erreicht ist. Ausbeute.: 80 % d. Th.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor- 4-ogy-phenylessigsäure, dadurch gekennzeich net, dass man eine 3-Fluor-4-alkogy-phenyl= essigsäuae mit einem hydrolysierenden Mittel' behandelt. - Die neue Verbindung- bildet bei 132'C schmelzende Nadeln.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer 3-Fluor- 4--alkogy-phenylessigsäure ausgeht, die durch Verseifung von 3-Fluor-4-alkoay-benzylcya- nid in Gegenwart des hydrolys.ierenden Mit tels erhalten wurde..
Applications Claiming Priority (1)
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| CH258983A true CH258983A (de) | 1948-12-31 |
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|---|---|---|---|
| CH258983D CH258983A (de) | 1943-02-02 | 1944-01-20 | Verfahren zur Herstellung einer kernsubstituierten Phenylessigsäure. |
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|---|---|
| CH (1) | CH258983A (de) |
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