CH220957A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings.Info
- Publication number
- CH220957A CH220957A CH220957DA CH220957A CH 220957 A CH220957 A CH 220957A CH 220957D A CH220957D A CH 220957DA CH 220957 A CH220957 A CH 220957A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- saponified
- benzenesulfonic acid
- residue
- acid derivative
- amino group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHLBMXJABUVAJX-UHFFFAOYSA-N 3,5-diiodoaniline Chemical compound NC1=CC(I)=CC(I)=C1 CHLBMXJABUVAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKSAMSVGROLNRA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)-n-phenylmethanimine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C=NC1=CC=CC=C1 GKSAMSVGROLNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4- (4'-nitro-benzylideneamino) -benzenesulfonic acid chloride Chemical compound 0.000 description 1
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines chemotherapeutisch wertvollen Benzolsulfonsäureabkömmlings.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonsäureabkömmlings, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Benzolsul- fonsäure-3',5'-dijodanilid, welches in 4-Stel- lung einen zur Aminogruppe verseifbaren Rest enthält, verseift.
Geeignete zur Amino- gruppe verseifbare Reste sind zum Beispiel die Acylaminogruppen und die Azomethin- gruppen, die nach an sich bekannten Me thoden der Verseifung unterworfen werden können. Das so erhältliche 4-Aminobenzol- sulfonsäure 3',5'-dijodanilid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 199 . Es soll therapeutische Anwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 54 g 4 - Acetylamino - benzolsulfonsäure- 3',5'-dijodanilid werden mit 300 cm' 15 % iger Natronlauge 1 Stunde unter Rückflussküh- lung zum Sieden erhitzt. Sodann wird die Umsetzungslösung mit 300 cm' Wasser ver dünnt, mit etwas Tierkohle kurz aufgekocht und filtriert. Durch Ansäuern des Filtrates mit Essigsäure wird das 4-Aminobenzolsul- fonsäure - 3',5'- dijodanilid ausgefällt.
Nach dem Umlösen aus Methanol erhält man die Substanz in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 199 .
Das Ausgangsmaterial erhält man auf folgende Weise: Zu einer Lösung von 69 g 3,5-Dijodanilin in 200 cm' Pyridin fügt man unter Rühren 50 g 4-Acetylamino-benzol- sulfonsäurechlorid hinzu und erhitzt das Ge misch 30 Minuten im siedenden Wasserbad. Das Umsetzungsgemisch wird anschliessend in Wasser eingerührt, wobei das 4-Acetyl- amino-benzolsulfonsäure-3',5'-dijodanilid als weisser, kristalliner Niederschlag ausfällt. Dieses Rohprodukt kann direkt zur Versei fung verwendet werden.
Durch Umlösen aus Aceton erhält man die Verbindung in farb- losen Kristallen vom Schmelzpunkt 277 .
Beispiel <I>2:</I> 4- (4"-Nitro-benzylidenamino) -benzolsul- fonsäure-3',5'-dijodanilid wird mit verdünnter Salzsäure übergossen und durch. Kochen rasch verseift. Nach dem Abkühlen wird der festgewordene Rückstand abgesaugt. Er wird mit kalter verdünnter Natronlauge ausge zogen. Der zurückbleibende 4-Nitrobenzalde- hyd wird abfiltriert. Das Filtrat wird mit Ammoniumchlorid versetzt und auf diese Weise das 4-Aminobenzolsulfonsäure-3',5'- dijodanilid abgeschieden.
Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol bei 199 .
Den Ausgangsstoff erhält man durch Um setzung von 4- (4'-Nitro - benzylidenamino)- benzolsulfonsä,urechlorid (dargestellt durch Behandeln von 4 - Nitro - benzylidenanilin mit Chlorsulfonsäure, aus Methylenchlorid schwachgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 111 ) mit 3,5-Dijodanilin in Pyridin. Das 4-(4"-Nitro-benzylidenamino) -benzolsulfon- säure-3',5'-dijodanilid wird als gelbe, allmäh lich erstarrende Masse erhalten,
die ohne wei- tere Reinigung der Verseifung unterworfen werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonsäureabkömmlings, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsulfonsäure- 3',5'-dijodanilid, welches in 4-Stellung einen zur Aminogruppe verseifbaren Rest enthält, verseift. Das so erhältliche neue Produkt bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt <B>199</B> . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass der zur Amino- gruppe verseifbare Rest eine Acylamino- gruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der zur Aminogruppe verseifbare Rest eine Acetylaminogruppe ist. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass der zur Amino- gruppe verseifbare Rest eine Azomethin- gruppe ist. "
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE220957X | 1938-03-08 | ||
| CH213144T | 1939-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH220957A true CH220957A (de) | 1942-04-30 |
Family
ID=25725371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220957D CH220957A (de) | 1938-03-08 | 1939-02-23 | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220957A (de) |
-
1939
- 1939-02-23 CH CH220957D patent/CH220957A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE668489C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-dialkyltetrahydropyridin-6-carbonsaeureestern bzw. der entsprechenden freien Saeuren | |
| CH220957A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. | |
| DE834989C (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Jod-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20) | |
| CH220958A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. | |
| DE539806C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| DE351464C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten einer hydrierten 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure | |
| CH221853A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. | |
| DE138845C (de) | ||
| CH213144A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| DE512820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten | |
| DE575470C (de) | Verfahren zur Darstellung von C, C-disubstituierten Derivaten der Barbitursaeure | |
| CH217346A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. | |
| DE752371C (de) | Verfahren zur Herstellung von Enolaethern von 3-Ketosteroiden | |
| DE861839C (de) | Verfahren zur Herstellung von threo-1-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-1, 3-dichlorpropanen | |
| DE414261C (de) | Verfahren zur Herstellung von ar-Tetrahydro-ª‰-naphtholderivaten | |
| CH221852A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. | |
| CH175234A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-4'-methoxy-diphenylamins. | |
| CH242291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. | |
| CH204382A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
| CH239156A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
| CH136553A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Pyrazolanthrons. | |
| CH238089A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfon-3'-methyl-4'-methylmercapto-benzamid. | |
| CH239152A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. |