CH260437A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzimidazol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-benzimidazol.       Die vorliegende Erfindung betrifft die  Herstellung von     4-Amino-benziinidazol    (I),  welches als Arzneimittel Verwendung finden  soll.  
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    Es wurde gefunden, dass man     4-Amino-          benzimidazol    dadurch erhalten kann, dass  man     1,2,3-Triamino-benzol    mit Ameisensäure  kondensiert und aus dem entstandenen Kon  densationsprodukt Wasser abspaltet.  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete       1,2,3-Triaminobenzol    ist erhältlich, indem  man Chlorbenzol nacheinander überführt in       p-Chlor-benzol-sulfonsäure,        1-Chlor        -2,6-di-          nitro-benzol-4-sulfonsäure,        1-Amino-2,6-di-          nitro-benzol-4-sulfonsäure,        2,6-Dinitro-anilin     und letzteres reduziert.  



  In  Journal of     Biologieal.        Chemistry      152, 1944, S. 225, ist ein Verfahren beschrie  ben, welches zu     4-Ainino-benzimidazol    füh  ren soll, bei einer Nachprüfung der Arbeit  wurde jedoch     5-Amino-benzimidazol        (II)    er  halten.  
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    <I>Beispiel:</I>  3     Gewiehtsteile        1,2,3-Triamino-benzol-di-          hy        drochlorid    werden mit 40 Raumteilen  85 %     iger    Ameisensäure am     Rückflusskühler     gekocht.

   Das nach     Abdestillieren    der Amei  sensäure erhaltene Kondensationsprodukt be  steht aus farblosen Nadeln, die nach     Umkri-          stallisieren    aus 50 % Alkohol bei     2090    C  schmelzen.  



  2,5     Gewichtsteile    des Kondensationspro  duktes werden in 50 Raumteilen Wasser und  10 Raumteilen konzentrierter Salzsäure wäh  rend einer Stunde gekocht. Beim Eindamp  fen im Vakuum färbt sich die Lösung violett.  Der kristalline Rückstand wird unter Zusatz       i    an Aktivkohle aus Methanol umkristallisiert.  Man erhält     4-Amino-benzimidazol-diliydro-          ehlorid,    welches aus farblosen Prismen be  steht, die sich an der Luft allmählich violett  färben und bei     2.17    bis     2490    C     -unter    Zerset  zung schmelzen.

   Die Verbindung ist gut lös  lich in Wasser und weniger löslich in     war-          inem    Alkohol.  



  Das     Pikrat    des     4-Amino-benzimidazols    be  steht nach     Umkristallisieren    aus Wasser aus  orangefarbenen Nadeln, welche sich bei einer  Temperatur wenig über 250  C zersetzen.  



  Die freie Base ist erhältlich, indem man  0,5 Gewichtsteile des     Dihydrochlorids    in  5 Raumteilen Chloroform suspendiert und  etwa 0,5 Raumteile konzentrierten Ammo  niaks zufügt. Nach dem Trocknen und Ein  dampfen der Lösung     hinterbleibt    ein gelb-           brauner    kristalliner Rückstand, welcher aus  Chloroform     umkristallisiert    wird. Man erhält  hellgelbe,     kurze    Prismen vom     Schmelzpunkt     120 bis 1210 C, die ziemlich gut in Wasser,  mässig     gut    in Chloroform löslich sind     und     sich beim     Aufbewahren    rasch     braun    färben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Amino- benzimidazol, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,2,3-Triamino-benzol mit Ameisensäure kondensiert und aus dem Kondensationspro dukt Wasser abspaltet. Das neue 4-Amino-benzimidazol bildet. hellgelbe, kurze Prismen vom Schmelzpunkt 120 bis 1210 C, die ziemlich gut in Wasser, mässig gut in Chloroform löslich sind und sich beim Aufbewahren rasch braun färben.