CH269069A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins, welches dadurch gekennzeichnet ist, ciass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
worin R einen bei der Umsetzung sich abspal tenden Rest, wie z. B. ein Halogenatom, be deutet, mit Diäthylamin umsetzt.
Das so erhaltene 1-(ss-Diäthylamino-äthyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen siedet bei 170 bis 172 unter einem Druck von 0,1 mm und bildet ein Hydrochlorid vom F. 240-241 .
Die neue Verbindung besitzt spasmoly- tische und lokalanästhetische Eigenschaften, ausserdem zeigt sie eine pharmakologisch ganz neuartige Wirkung, welche sich darin äussert, dass die Empfindlichkeit des Vagus-Zentrums für Atmungsafferenzen einsinning in inspira- torischer Richtung verschoben wird. Sie soll als Heilmittel Verwendung finden.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwe senheit von Lösungs- und bzw. oder Konden- sationsmitteln, gegebenenfalls unter Druck, durchgeführt werden. Beispiel: 15 Gewichtsteile 1-(,B-Chlor-äthyl)-1,2,3,4- tetrahydro-fluoranthen werden in Äther ge löst, die Lösung auf -10 abgekühlt und 20 Volumteile Diäthylamin zugegeben.
Die Reak tionsmischung wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur und anschliessend weitere 6 Stunden bei 60 im geschlossenen Gefäss ge schüttelt. Darauf wird die Mischung mit Was ser versetzt, stark alkalisch gestellt und die basischen Anteile mit Äther extrahiert. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen über Natriumsulfat wird der Äther und überschüs siges Diäthylamin abgedampft und der Rück stand im Hochvakuuun destilliert.
Man erhält so das 1-(ss-Diäthylamino-äthyl)-1,2,3,4-tetra- hydro-fliioranthen als gelbes Öl vom gp. o" 170-172 . Sein Hydrochlorid schmilzt bei 240 bis 241 .
Das in diesem Beispiel verwendete Aus gangsmaterial kann z. B. auf folgende Weise erhalten werden 41,2 Gewichtsteile 1,2,3,4-Tetrahydro-fluor- anthen werden in 300 Volumteilen abs. Xylol gelöst, die Lösung auf 120 erhitzt und 8,8 Gewichtsteile Natriumamid zugefügt.
Nach zweistündigem Erhitzen auf 130-1400 lässt man auf 120-130 abkühlen, fügt dann lang sam 24,4 Gewichtsteile 1-Acetoxy-2-chlor-äthan zu, und hält die Mischung während weiteren 2i/4 Stunden bei 140 . Nach dem Abkühlen wird Eis zugesetzt, mit Äther extrahiert, die ätherische Lösung mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Äthers wird das zurückblei bende Ö1 im Hochvakuum destilliert.
Man er hält so das 1-(ss-Acetoxy-äthyl)-1,2,3,4-tetra- hydro-fluoranthen als Öl, das bei 135-143 unter einem Druck von 0,12 mm siedet. Nach kurzem Stehen bildet es Kristalle vom F. _ 77-84 .
29,2 Gewichtsteile des so erhaltenen 1- (ss- Acetoxy-äthyl)-1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthens werden mit 150 Volumteilen 5 /oiger metha- nolischer Kalilauge und wenig Dioxan wäh rend 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der, erhaltene Alkohol in Äther aufge r.ommen, die ätherische Lösung mit verdünn ter Säure und Wasser gewaschen, über Na triumsulfat getrocknet und der Äther abge dampft.
Der Rückstand wird in 200 Volum- tailen Chloroform gelöst, dann in der Kälte mit wenig Pyridin und 17,9 Gewichtsteilen Thionylchlorid versetzt, darauf während 2 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelas sen und weitere 2 Stunden auf dem Wasser bad am Rückfluss erhitzt. Man destilliert dann das überschüssige Thiöhylchlorid und das Lösungsmittel im Vakuum ab und erhält so das 1-(ss-Chlor-äthyl)-1,2,3,4-tetrahydro-fliLor- anthen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen mies, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0037 worin R einen bei der Umsetzung sich abspal-, tenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin um setzt. Das so erhaltene-1-(ss-Diäthylamino-äthyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen siedet bei 170 bis 172 -unter einem Druck von 0,1 mm und, bildet ein Hydrochlorid vom F. 240-241 .Die neue Verbindung soll als Heilmittel Verwendung findien. - UNTERANSPRUCH: Verfahren gemässPatentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass manl-(ss-@Halogen-äthyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen als Ausgangs stoff verwendet.
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