CH291932A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Halogenaryl-pyridyl-alkanonamins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Halogenaryl-pyridyl-alkanonamins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Halogenaryl-pyridyl-alkanonamins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Ilalogenphenyl-pyriidyl-alkanonamins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Ha logenphenyl - pyridyl-aminoalkan -carbonsäure- nitril der Formel
EMI0001.0008
mit; einer Äthyl-Metall-Verbindung, insbeson dere mit einem Äthylmagnesiumhalogenid, um setzt und das Umsetzungsprodukt hydrolytisch zusetzt.
Die hydrolytische Zersetzung kann in üblicher Weise, z. B. mit Mineralsäure, er folgen.
Das so erhaltene 1-Dimethylamino-3- (p- elilor-plienyl)-3-pyridyl-(2')-hexanon-(4) der Formel
EMI0001.0016
destilliert als hoeliviskoses, gelbstiehig fluores zierendes 01 bei 157 bis 163 unter einem Druek von 0,25 mm. Die neue Verbindung weist interessante pharmakologische Eigenschaften auf. Sie zeigt eine langandauernde histaminolytische Wir kung und soll als Heilmittel Verwendung finden.
Je nach der Arbeitsweise wird das neue Alkanon in Form der freien Base oder seiner Salze erhalten. Aus der Base können Salze hergestellt werden, wie z. B. der Halogen wasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpeter säure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propion- säure, Oxalsäure, Apfelsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure, p-Aminosalicyl- säure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure oder Toluolsulfonsäure.
<I>Beispiel:</I> 15,1 Gewichtsteile co-Dimethylamino-a-(p- clilor - phenyl )-a-pyridyl- (2) -buttersäurenitril, gelöst in 100 Volumteilen absolutem Benzol, werden zu einer Crrignardlösung, hergestellt aus 4,7 Gewichtsteilen Magnesium, 100 Vo- lumteilen absolutem Äther und 26,1 Gewichts teilen Äthylbromid, in Portionen zugegeben und während 1 Stunde am Rückfluss gehalten.
Das Reaktionsgemisch giesst man auf ein Ge misch, bestehend aus 200 Gewichtsteilen Eis und 100 Volumteilen konzentrierter Salz säure, und lässt während einer Stunde stehen. Die ätherische Lösung wird abgetrennt, die saure, wässrige Lösung mit Natronlauge auf Phenolphthalein alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert. Man trocknet den Äther extrakt über Pottasche, dampft das Lösungs- mittel ab und destilliert den Rückstand im. Hochvakuum.
Das entstandene 1-Dimethyl- amino-3- (p-chlor-phenyl)-3.,-pyridyl- (?') hexanon-(4) der Formel
EMI0002.0005
destilliert als hochviskoses, gelbstichig fluores zierendes Öl bei 157 bis 163 unter einem Druck von 0,25 mm.
Das durch Lösen der Base in absolutem Essigester Lind Zugabe einer äquivalenten Menge von trockenem Chlorwasserstoff, gelöst in Essigester, erhältliche Hydrochlorid ist in Wasser leicht löslich und stark hygroskopisch.
Das als Ausgangsstoff verwendete co-Di- methy lamino-a- (p-ehlor-phenyl) -a-pyridyl- (?) - buttersäurenitril kann folgendermassen herge stellt werden:
Zu 15 Gewichtsteilen p-Clilor-benzyley anid, gelöst in 150 Volumteilen absolutem Benzol, werden bei einer Temperatur von 25 bis 30 4,4 Glewichtsteile pulverisiertes Natriumainid portionenweise zugefügt und hierauf 12,8 Ge wichtsteile f-Chlor-äthyl-dimethylamin bei 30 bis 35 zutropfen gelassen.
Nachdem man das Reaktionsgemisch während 2 Stunden bei 30 gehalten hat, versetzt man mit Wasser, extra hiert die Benzollösung mit verdünnter Mi neralsäure, stellt den sauren Auszug alkalisch, extrahiert das entstandene co-Dimethylamino- a- (p-chlor-phenyl) -butter säurenitril mit Äther, trocknet, die ätherische Lösung, dampft. das Lösungsmittel ab und destilliert den Rück stand im Hochvakuum. Das Produkt destil liert bei 114 bis 116 unter einem Druck von 0,2 mm und bildet ein Hydrochlorid vom Smp. = 165 bis 170 .
16,1 Gewichtsteile co-Dimethylamino-a-(p- chlor-phenyl)-buttersäurenitril werden in 150 Volumteilen absolutem Toluol gelöst und bei einer Temperatur von 55 bis 60 3,2 Gewichts teile pulverisiertes Natriumamid zugefügt. Nachdem das Reaktionsgemisch während 1 Stunde bei dieser Temperatur belassen wurde, steigert man die Reaktionstemperatur auf 70 bis 80 und fügt in Portionen 14,1 Gewichtsteile 2-Brom-pyridin zu.
Schliesslich hält man während 1 Stunde bei 80 , versetzt nach dem Abkühlen mit Wasser, extrahiert die Toluollösung mit verdünnter Salzsäure, stellt den Säureauszug mit Natronlauge alka lisch und extrahiert mit Äther. Die ätheri sche Lösung wird mit Pottascbe getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert Lind der R.ück- sta,nd unter vermindertem Druck destilliert.
Das entstandene c)-Dimethylamino-a-(p-chlor- pheny-1)-a-pyridyl-(2)-buttersätirenitril der Formel
EMI0002.0052
geht über als viskoses Öl. bei 154 bis 164 und einem Druck von 0,2 mm.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Halogenaryl-pyridyl.-alkanonaniins, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenphenyl- pyridyl-aniinoalkan-carl)onsäurenitril der For mel EMI0002.0059 mit, einer Ätltyl-Metall-Verbindung niiisetzt und das rmsetzun@gsprodukt bydrolytiseh zersetzt.Das so erhaltene 1-1)inietliyiainino-3-(p- chlor-phenyl)-3-pyridyl-(2')-hexanon-(4) der Formel EMI0002.0066 destilliert als hochviskoses, gelbstichig fluores zierendes Öl bei 157 bis 163 unter einem Druek von 0,25 mm. Die neue Verbindung zeigt eine lang andauernde histaminolytische Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einem Äthyl- magnesiumhalogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH291932T | 1950-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH291932A true CH291932A (de) | 1953-07-15 |
Family
ID=4487621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH291932D CH291932A (de) | 1950-03-02 | 1950-03-02 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Halogenaryl-pyridyl-alkanonamins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH291932A (de) |
-
1950
- 1950-03-02 CH CH291932D patent/CH291932A/de unknown
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