CH299108A - Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe.Info
- Publication number
- CH299108A CH299108A CH299108DA CH299108A CH 299108 A CH299108 A CH 299108A CH 299108D A CH299108D A CH 299108DA CH 299108 A CH299108 A CH 299108A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- therapeutically valuable
- preparation
- valuable compound
- quinoline series
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title claims 3
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 2
- OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 3-Acetyldihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)C1CCOC1=O OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
@Verf@liren zur <B>Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der</B> Chinolinreihe. Gegenstand des. vorliegenden Patentes ist ein . Verfahren zur Herstellung einer thera peutisch wertvollen Verbindung der Chinolin- reihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man o-Anisidin mit a-Aceto-butyrolacton un ter Wasserabspaltung kondensiert,
das so er haltene Ketimid mit Phosphoroxychlorid er hitzt und das entstandene halogenierte Chino- linderivat mit Thioharnstoff umsetzt.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel mit analgetischer Wirkung sowie als Zwischen produkt zur Herstellung solcher Verwendung finden; sie entspricht der Formel
EMI0001.0019
123 g 2-Anisidin wurden mit 128 g a-Aceto- butyrolaeton in 500 cm3 Benzol unter Zugabe von 2 Tropfen konzentriertem HCl erhitzt, und zwar unter Abscheiden des entstehenden Wassers (Wasserabscheider). Nach Beendi gung der 'Wasserabscheidung wurde mit Petrol- äther ausgefällt; farblose Prismen, Schmelz punkt:
132 . 88 g der so gewonnenen Schiff sehen Base wurden in 150 ems Xylol mit 150 em3 Phosphoroxychlorid versetzt und 3 Stunden am Riickfluss gekocht. Nach Abdamp fen des überschüssigen Phosphoroxychlorids und Xylols wurde mit verdünnter Lauge und Wasser versetzt und die freie Base "in Äther aufgenommen. Der Ätherrückstand wurde äus Ligroin umkristallisiert.
Das so erhaltene 2- 1VTethyl-3 - (ss -clilor-äthyl)- 8 -methoxy- chinolin schmolz bei 151 . 15 g hiervon wurden mit 7,5 g Thioharnstoff in 150 em3 Äthanol ge kocht. Beim Abkühlen schied sich das Hydro- chltirid der neuen Base aus. Es wurde in Wasser gelöst und die neue Verbindung mit Ammoniak in Freiheit gesetzt.
Schmelzpunkt nach Umlösen aus Äthanol 167 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur - Herstellung einer thera peutisch wertvollen Verbindung der Chinolin- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man o Anisidin mit a-Aceto-butyrolactonunter Was serabspaltung kondensiert,das so erhaltene Ketimid mit Phosphoroxychlorid erhitzt und das entstandene halogenierte Chinolinderivat mit Thioharnstoff umsetzt. Die neue Verbindung der Formel EMI0001.0067 schmilzt nach Umlösen aus Äthanol bei 167 .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE299108X | 1950-05-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH299108A true CH299108A (de) | 1954-05-31 |
Family
ID=6091184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH299108D CH299108A (de) | 1950-05-24 | 1951-04-30 | Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH299108A (de) |
-
1951
- 1951-04-30 CH CH299108D patent/CH299108A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Haworth et al. | 55. 1: 6-Diamino 2: 3: 4: 5-dimethylene mannitol | |
| DE946806C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 6-Dihydrazino-pyridazin | |
| DE698546C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Amidins | |
| DE1038047B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-aminoalkylierten Iminodibenzylen und deren Salzen | |
| AT222103B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-trans-β-Jonylidenessigsäure | |
| AT204047B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine | |
| DE1044821B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylnorharmanen (1-Alkyl-3-carbolinen) und deren Abkoemmlingen | |
| AT289809B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Morphanthridinen sowie von ihren Säureadditionssalzen | |
| CH471788A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridyl-dihydroisochinolinen | |
| DE1023465B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiopyrimidinverbindungen | |
| CH245889A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH386442A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 7-Aza-benzimidazole | |
| CH298048A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH299107A (de) | Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. | |
| CH235954A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. | |
| CH265662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. | |
| CH280182A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Guanidinderivates. | |
| CH260437A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzimidazol. | |
| CH286679A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Piperidino-1-benzyl-1-phenyl-propen-(1). | |
| CH245896A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH285030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels. | |
| CH333011A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Thioäthylaminocarbonsäure-Derivate | |
| CH301675A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH206620A (de) | Verfahren zur Darstellung einer basischen Verbindung der heterocyclischen Reihe. | |
| CH326360A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Acylderivate des 5,6-Dihydro-benzo(c)cinnolins |