CH261043A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninderivates.

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CH261043A
CH261043A CH261043DA CH261043A CH 261043 A CH261043 A CH 261043A CH 261043D A CH261043D A CH 261043DA CH 261043 A CH261043 A CH 261043A
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phthalocyanine derivative
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phthalocyanine
chloromethyl
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Zusatzuatent    zum Hauptpatent Nr. 251644.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Phthaloeyaninderivates.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung von     Tri-          (chlormethyl)    -     phthalocyanin,    dadurch ge  kennzeichnet, dass metallfreies     Phthalocyanin     mit Aluminiumchlorid und mit einer Sub  stanz, welche in Gegenwart von Aluminium  chlorid die     Chlormethylgruppe    einzuführen  vermag, erhitzt wird.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Ge  genwart eines tertiären Amins, welches selbst.  keine     Chlormethy        lierung    einzugehen vermag,  wie z. B.     Triäthylamin    oder     Pyridin.     



  Als Substanz, welche in Gegenwart von  Aluminiumchlorid die     Chlormethylgruppe    ein  zuführen vermag, kann man beispielsweise       Paraformaldehyd    oder     sym-Dichlordimethyl-          äther    verwenden.  



  Das erfindungsgemäss anfallende Produkt  ist eine neue Verbindung und als Zwischen  produkt für die Herstellung von Farbstoffen  und Pigmenten von grossem Wert.  



  Das neue Produkt ist ein     grünlicliblaues     Pulver, welches in Wasser unlöslich, jedoch  in     konz.    Schwefelsäure unter Bildung einer       gelblichbraunen    Lösung löslich ist.  



  <I>Beispiel:</I>  30 Teile grob gepulvertes, wasserfreies  Aluminiumchlorid werden mit 11 Teilen was  serfreiem     Triäthylamin    allmählich versetzt.  Die Temperatur des flüssig werdenden Ge-         misches    steigt während dieser Zugabe auf  etwa 150  C. Das Gemisch wird gerührt und  dann auf 60  C kühlen gelassen und schliess  lich mit 6,5 Teilen     sym-Dichlordimethyläther     versetzt, wobei man die Temperatur auf we  niger als 70 C hält. Das erzielte graue Ge  misch wird auf 55 C gekühlt und während  der     portionenweise    Zugabe von 4,5 Teilen  fein gepulvertem metallfreiem     Phthalocyanin     unter Aufrechterhaltung einer Temperatur  von 55-60  C gerührt.

   Man erhält eine tief  braune Flüssigkeit, welche während 60 Minu  ten auf 60   2  erhitzt und dann in 100 Teile  kaltes Wasser, enthaltend 30 Teile     konz.    Salz  säure, gegossen wird, wobei man in Abständen  Eis in solchen Mengen zusetzt, dass die Tem  peratur zwischen 20 und 30  C gehalten wird.  Die so erhaltene hellblaue Suspension wird  filtriert und das blaue Produkt mittels Was  ser säurefrei gewaschen und schliesslich zwei  mal mit Alkohol gewaschen. Hernach wird  das Produkt bei 60  C getrocknet, wobei man  4 Teile eines     grünlichblauen    Pulvers erhält.

    Dieses besteht in der Hauptsache aus     Tri-          (chlormethyl)-phthalocyanin    mit einem Chlor  gehalt von     16,6%    und einem Aluminium  gehalt von<B>1,62%.</B>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tri- (chlormethyl) - phthalocyanin, dadurch ge kennzeichnet, dass metallfreies Phthalocyanin mit Aluminiumchlorid und mit einer Sub- stanz, welche in Gegenwart von Ahuninium- chlorid die Chlormethylgruppe einzuführen vermag, erhitzt wird.
    Das neue Produkt ist ein grünlichblaues Pulver, welches in Wasser unlöslich, jedoch in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer gelblichbraunen Lösung löslich ist.
CH261043D 1944-11-17 1946-02-11 Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninderivates. CH261043A (de)

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