CH262959A

CH262959A - Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzthiazyl-(2))-B-(benzimidazyl-(2))-äthylens.

Info

Publication number: CH262959A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-12-21
Filing date: 1946-11-22
Publication date: 1949-07-31

Description


  Verfahren zur Herstellung des neuen     a-[Benzthiazyl-(2)]-ss-(benzimidazyl-(2)]-äthylens.       Es wurde gefunden, dass man zum neuen  a -     [Benzthiazyl    - (2) ]<B>-ss-</B>     [benzimidazyl-(2)    ]     -          äthylen    gelangt, wenn man     a-[Benzthiazyl-          (2)]-ss-[benzimidazyl-(2)]-äthan    bei erhöhter  Temperatur mit dehydrierenden Mitteln be  handelt.  



       Als    dehydrierende Mittel kommen bei  spielsweise milde Oxydationsmittel in Be  tracht. Beispiele dafür sind: Verbindungen  des zweiwertigen Quecksilbers, wie     Mereuri-          acetat    oder Quecksilberoxyd, Kaliumperman  ganat oder Braunstein, Kupferoxyd oder  Kupfersulfat, Wasserstoffsuperoxyd, Selen  dioxyd, Platinoxyd, schliesslich oxydierend  wirkende organische Verbindungen, wie     Ni-          troverbindungen,    z. B. Nitrobenzol. Weiterhin  eignen sich auch     Ferrisalze,    wie     Ferrichlorid.     



  Eine weitere Gruppe von dehydrierenden  Mitteln bilden die Elemente Selen und  Schwefel.  



  Schliesslich können als dehydrierende Mit  tel auch     Dehydrierungskatalysatoren,    z. B.  feinverteiltes Nickel, Kupfer, Platin oder  Palladium, sei es für sich oder auf Träger  aufgebracht, herangezogen werden.  



  Die geeignetsten     Dehydrierungsmittel    sind  jedoch milde Oxydationsmittel, wie insbeson  dere     Mercurisalze.     



  Die Behandlung mit den dehydrierenden  Mitteln erfolgt bei erhöhter Temperatur, z. B.  bei 80 bis 1500, vorzugsweise in Gegenwart  von Lösungsmitteln für das     a-[Benzthiazyl-          (2)        ]-ss-[benzimidazyl-(2)        ]-äthan,    z. B. unter    Zusatz von Eisessig oder verdünnten Mineral  säuren. So kann man zum Beispiel das in  Eisessig lösliche     Mercuriacetat    auf die Lö  sung des     a-[Benzthiazyl-(2)]-ss-[benzimid-          azyl-(2)]-äthans    in Eisessig zur Einwirkung  bringen, z.

   B. bei 100 bis     1500C.    Dabei ent  stehen im allgemeinen quecksilberhaltige De  hydrierungserzeugnisse, vermutlich Komplex  verbindungen, aus denen das gebundene  Quecksilber in üblicher Weise, z. B. durch  Behandeln mit Säuren oder Alkalien, abge  schieden werden kann.  



  Das gemäss vorliegendem Verfahren erhal  tene a-     [Benzthiazyl-    (2) ]     -ss-        [benzimidazyl-          (2)]-äthylen    bildet ein bräunliches Pulver,  dessen     alkoholische    Lösungen hellbraune  Fluoreszenz zeigen. In gelöstem oder feinver  teiltem Zustande besitzt es eine gewisse Af  finität zur     Zellulosefaser.    Es kann als opti  sches Bleichmittel verwendet werden.

      <I>Beispiel:</I>  2,4 Teile     a-[Benzthiazyl-(2)        ]-ss-[benzimid-          azyl-(2)]-äthan,    gelöst in 50 Teilen Eisessig,  werden zusammen mit einer Lösung von 6 Tei  len     Mercuriacetat    in 15 Teilen Eisessig etwa       1#:'    Stunde auf 1400 C erhitzt. Dabei bräunt  sich die Lösung und metallisches Quecksilber  scheidet sich aus. Man dekantiert vom aus  geschiedenen Quecksilber ab und entfernt das       Lösungsmittel    durch Erhitzen im Vakuum.  



  Der Rückstand wird mit 1000 Teilen Al  kohol     -[-    30 Teilen     konz.    Ammoniak ausge-      kocht. Hierauf filtriert man die     Lösung    von  dem unlöslichen Anteil ab     und    dampft das  Filtrat     zur    Trockne ein.  



  Das gebildete     Dehydrieriuzgsprodukt    bil  det     ein.    bräunliches Pulver, das, in Alkohol  gelöst, hellbraune Fluoreszenz zeigt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des neuen a [Benzthiazyl-(2)]-ss-[benzimidazyl-(2)]-äthy- lens, dadurch gekennzeichnet, dass man a- [Benzthiazyl-(2)] ss! [benzimidazyl-(2)]-äthan bei erhöhter Temperatur mit dehydrierenden Mitteln behandelt. Das gemäss vorliegendem Verfahren erhal tene a-[Benzthiazyl-(2)]-ss-[benzimidazyl- (2)]-äthylen bildet ein bräunliches Pulver, dessen alkoholische Lösungen hellbraune Fluoreszenz zeigen.

In gelöstem oder feinver- teiltem Zustande besitzt es eine gewisse Af finität zur Zellulosefaser. Es kann als opti sches Bleichmittel verwendet werden. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die dehydrie renden Mittel in Gegenwart eines Lösungs mittels auf das a-[Benzthiazyl-(2)]-ss-[benz- imidazyl-(2) ]-äthan einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als dehydrie rende Mittel milde Oxydationsmittel verwen det. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als dehydrie rende Mittel Mercurisalze verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als dehydrie rendes Mittel Mercuriacetat verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Mercuriace- tat bei einer 1000 C übersteigenden Tempera tur in Gegenwart von Eisessig einwirken lässt.