CH264132A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harnstoff derivates. Das Verfahren ist dadurch gekenn- zeichnet, dass man einen Isoharnstoffäther der Formel worin A einen aliphatisch gebundenen orga nischen Rest und R einen durch Reduktion in die NHZ-Gruppe überführbaren Rest be deuten, verseift und den Rest R durch Reduk tion in die Aminogruppe überführt. Die ent standene neue Verbindung, der N-(4-Amino- benzolsulfon)-N'-benzyl-harnstoff, kristalli siert in feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 217 bis 2180.
Sie soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 27,8 Teile Benzylisoharnstoff-0-methyl- äther-methylsulfat werden in 200 Teilen Ace ton gelöst und bei<B>00</B> 8,0 Teile trockenes Cal ciumhydroxyd, aufgeschlämmt in 20 Teilen Wasser, zugefügt. Hierauf werden bei 0 bis 50 portionenweise 22 Teile 4-Nitro-benzolsulfo- chlorid eingetragen und alsdann die Tempera tur innert 2 Stunden auf 200 gesteigert. Die Reaktionslösung soll nach dieser Zeit noch alkalisch auf Lackmus reagieren.
Nach dem Verdünnen mit warmem Wasser wird mit Salzsäure angesäuert und abfiltriert. Das gut abgepresste Produkt wird in 400 Teilen 10 % iger Salzsäure 3 Stunden unter Rück fluss erhitzt. Der entstandene 4-Nitro-benzol- sulfon-benzylharnstoff wird nach dem Erkal ten abfiltriert und durch Umfällen aus ver dünntem Ammoniak gereinigt und zeigt dann einen Schmelzpunkt von 228 bis 2320. Durch Reduktion, z.
B. nach Bechamp, wird daraus der N-(4-Amino-benzolsulfon)-N'-benzyl-harn- stoff vom Schmelzpunkt 217 bis 2180 erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn- stoffderiv ates, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Isoharnstoffäther der Formel EMI0001.0032 worin A einen aliphatisch gebundenen organi schen Rest und R einen durch Reduktion in die NH,- Gruppe überführbaren Rest bedeu ten, verseift und den Rest R durch Reduktion in die Aminogruppe überführt.Die entstan- dene neue Verbindung, der N-(4-Amino-ben- zolsulfon)-N'-benzyl-harnstoff, kristallisiert in feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 217 bis 2180. EMI0001.0040
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- 1944-12-28 CH CH264132D patent/CH264132A/de unknown
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