CH227924A - Verfahren zur Herstellung von N-p-Acetylaminobenzolsulfonyl-N'-phenylharnstoff. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-p-Acetylaminobenzolsulfonyl-N'-phenylharnstoff.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-p-Acetylaminobenzolsulfonyl-N'-phenylharnstoff. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von p-Acetylaminobenzo,lsulfo- nylharnstoff beschrieben, gemäss welchem man auf Acetyls#ulfauilamid Cyansäure ein wirken lässt.
Es wurde nun gefunden, dass man in ana loger Weise zum N-p-Acetylaminobenzolsul- fonyl-N'-phenylharnstoff gelangt, wenn man auf Acetylsulfanilamid oder ein Salz dessel ben Phenylisocyanat einwirken lä.sst. Zur Er- leichterung der Reaktion kann man einen ba sischen -Stoff,
zum Beispiel eine organische Base, zusetzen. Dureh Verseifung der Acetyl- aminagruppe im Endpradukt kann -daraus der p-Aminobenzollsulfonylphenylharnato@ff her gestellt werden, der als Heilmittel gegen In fektionskrankheiten verwendbar ist. <I>Beispiel 1:</I> 20 g Acetylsulfanilsäureamid, 12 :g Phe- nylisocyanat werden längere Zeit auf 100 erhitzt.
Das Reaktionsprodukt wird dann in Wasser aufgesohwemmt, heiss mit Sololösung neutralisiert und nach d-em Erkalten vom Unlöslichen abgesaugt. Essigsäure fällt aus dem Filtrat einen dicken, weissen Niedersehlag des freien, Harnstoffes,
dem am besten über das galiumsalz aus Wasser unter Zusatz von Ka- liumearbonat kristallisiert wird. Das Kalium salz bildet schöne NadIeln vom F. 180 bis 184 , aus denen durch Essigsäure der N- (A,cetylsulfani-tyl)-N'-phenyl'-harnstoff in gu ter Ausbeute in Freiheit .gesetzt wird.
<I>Beispiel 2:</I> 126 g AcetylGuIfanilamid, 91 g trockenes Pyridin, 88 g Phenylisocyanat werden bei 50 zunächst 4 ,Stunden .geschüttel't, wobei fast völlige Lösung entsteht und die Masse dickflüssiger wird.
Nach weiteren 26 Stun den wird,die jetzt recht zähflüssig gewordene Masse in 400 cm3 10%iger Sodalösung ge löst und über Nacht im Eisschrank stehenge- lassen. Von 23 g Ausgangsmaterial wird ab- cyanat in Pyridinlösung oder in einem andern Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 40-100 C <RTI
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-p-Ace- tylaminobenzolsulfonyl - Y- methylharnstoff der Formel EMI0002.0011 dudurch gekennzeichnet, dass man TivIethyliso- cyanat auf Acetylsulfani-la-miid oder ein Salz desselben einwirken lässt. Das erhaltene End produkt bildet gristal'le vom F. 233-234 ; es soll als Zwischenprodukt für die Herstel lung von Arzneimitteln verwendet werden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Erleichterung der Reaktion einen basischen Stoff zusetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE227924X | 1939-12-15 | ||
| CH224638T | 1940-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH227924A true CH227924A (de) | 1943-07-15 |
Family
ID=25726793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH227924D CH227924A (de) | 1939-12-15 | 1940-12-14 | Verfahren zur Herstellung von N-p-Acetylaminobenzolsulfonyl-N'-phenylharnstoff. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH227924A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2977375A (en) * | 1953-02-11 | 1961-03-28 | Boehringer & Soehne Gmbh | Process of manufacturing n-sulphanilyl ureas |
-
1940
- 1940-12-14 CH CH227924D patent/CH227924A/de unknown
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