CH264293A - Verfahren zur Herstellung einer Tetrahydrophenanthrencarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Tetrahydrophenanthrencarbonsäure.Info
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Description
<B>Verfahren zur</B> Herstellung' <B>einer</B> Tetrahydrophenanthrenearbonsäure. 1s wurde gefunden, dass man zu einer Tetra- hydrophenanthrencarbonsäure gelangen kann, wenn man den 7-Methoxy-l-äthyliden-2-me thyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-2-car- bonsäuremethylester mit einem hydrolysieren- den Mittel behandelt, derart,
dass gleichzeitig die 7-Methoxy- und die 2-Carbonsäuremethyl- estergruppe in eine freie 7-Oxy- bzw. 2-Car- bonsäuregruppe verwandelt werden und die Seitenkettendoppelbindung in den teilweise hydrierten Ring B wandert, wobei die be kannte 7-Oxy-l-äthyl-2-methyl-1,2,3,4-tetra- hydro-phenanthren-2-carbonsäure vom F. 2040 erhalten wird.
Diese zeigt eine hohe oestro- gene Wirkung und soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln Verwendung finden.
Als hydrolysierende Mittel verwendet man zum Beispiel Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, wie Natrium-, Kalium- oder Calciumhydroxyd, bei höherer Temperatur und unter Atmosphä ren- oder erhöhtem Druck, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln.
Zur Gewinnung des Ausgangsstoffes kann man zum Beispiel so vorgehen, dass man den 7-Methoxy-l-oxo-2-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahy- dro-phenanthren-2-carbonsäuremethylestermit Äthylmagnesiumjodid reagieren lässt und aus dem Umsetzungsprodukt direkt den 7-Me- thoxy -1- äthyliden- 2-methyl-1,2,3,4,9,10-hexa- hydro - phenanthren- 2-carbonsäuremethylester isoliert.
<I>Beispiel:</I> 1 Gewichtsteil 7-Methoxy-l-äthyliden-2-me- thyl-1,2,3,4,9,10-hexahy dro-phenanthren-2-car- bonsäuremethylester vom F. 146 bis 7.47 und der Formel
EMI0001.0042
erhitzt man mit 5 Gewichtsteilen Kalium hydroxyd und 12 Volumteilen Alkohol im ge schlossenen Eisenrohr während 5 Stunden auf etwa 2000. Nach dem Erkalten wird der Rohr inhalt in Wasser gegossen, mit Äther ausgezo gen und aus der alkalischen Lösung das Säure gemisch mittels Salzsäure ausgefällt.
Dieses löst man in Aceton, gibt 0,6 Volumteile gesät tigte Sodalösung zu, verdampft das Aceton und löst das zurückbleibende Natriumsalz in 6 Volumteilen Wasser auf. In diese Lösung leitet man während längerer Zeit Kohlen dioxydgas ein.
Dann wird von der ausgefällten Säure abfiltriert. Aus dem Filtrat gewinnt man nach Behandlung mit Salzsäure und Um kristallisieren aus Essigester die 7-Oxy-1- äthyl -!2 - methyl =1,2,3,4 - tetrahydro - phenan- thren-2-carbonsäure vom F.
2040 und der Formel
EMI0001.0060
Zwecks Herstellung des Ausgangsstoffes setzt man zum Beispiel 17 Gewichtsteile 7-Me- thoxy-1- oxo- 2 -methyl-1,2,3,4, 9,10-hexahydro- phenanthren-2-carbonsäuremethylester, gelöst in 260 Volumteilen Benzol, mit einer Grignard- lösung, erhalten aus 2,08 Gewichtsteilen Ma gnesium, 13,5 Gewichtsteilen Äthyljodid und 260 Volumteilen Äther,
um und isoliert aus dem Reaktionsgemisch den 7-Methoxy-l-äthyl iden-2-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenan- thren-2-carbonsäuremethylester vom F. 146 bis 1470.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Tetra- hydrophenanthrencarbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man den 7-Methoxy-l-äthyl- iden-2 -methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenan- thren-2-carbonsäuremethylester mit einem hy- drolysierenden Mittel behandelt, derart, dass gleichzeitig die 7-Methoxy- und die 2-Car- bonsäuremethylestergruppe in eine freie 7- Oxy- bzw.2-Carbonsäuregruppe verwandelt werden und die Seitenkettendoppelbindung in den teilweise hydrierten Ring B wandert, wo bei die 7-Oxy-l-äthyl-2-methyl-1,2,3,4-tetra- hydro-phenanthren-2-carbonsäure vom F. 20411 erhalten wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das hydrolysierende Mittel bei etwa 2000 unter Druck in Gegen wart eines Verdünnungsmittels zur Anwen dung bringt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH264293T | 1947-02-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH264293A true CH264293A (de) | 1949-10-15 |
Family
ID=4475223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH264293D CH264293A (de) | 1947-02-06 | 1947-02-06 | Verfahren zur Herstellung einer Tetrahydrophenanthrencarbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH264293A (de) |
-
1947
- 1947-02-06 CH CH264293D patent/CH264293A/de unknown
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