CH268746A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.

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CH268746A
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acetoxy
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates  der     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Derivates der     Cyclopentanopolyhydrophen-          anthren-Reihe,    das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     dlE-3ss-Aeetoxy-14,15-oxido-ätio-          allo-cholensäure-methylester    zwecks Aufspal  tung des     Oxydringes    unter Bildung einer       Hydroxylgruppe    und Hydrierung der     CC-          Doppelbindung    im Ring D mit, Reduktions  mitteln behandelt.  



  Der so erhaltene     3ss-Acetoxy-14-oxy-ätio-          allo-eholansäure-methylester    schmilzt bei 204,5  bis 205,50. Die neue Verbindung soll als Zwi  schenprodukt. zur Herstellung von Heilmitteln  dienen.  



  Die reduktive Spaltung des     14,15-Oxyd-          ringes    geschieht z. B. mit Wasserstoff in  Gegenwart von Lösungs- bzw. Verdünnungs  mitteln und metallischen Katalysatoren, wie  Platin, Palladium, Nickel und Kupfer. Ge  eignet ist. ferner     naseierender    Wasserstoff, wie  er z.

   B.     aus    der Reaktion von     Alkalimetallen     bzw. deren Amalgamen mit     Alkoholen,    Wasser  oder feuchten     Lösungsmitteln,    von     Alkoliola-          ten    wie Aluminium- oder     llagnesiumalkoholat     mit sekundären Alkoholen oder von Metallen  bzw. deren Salzen, beispielsweise Zink,     Zinn-          ehlorür    oder Bisen, mit organischen oder an  organischen Säuren erhalten wird.

   Die     reduk-          tive        Öffnung    des     Oxydringes    kann auch auf    elektrolytischem oder biochemischem Wege  erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile     d"    - 3     ss    -     Acetoxy    -14,15     -          oxido-ätio-allo-cholensäure-methylester    (dar  gestellt z. B. durch Kochen unter Belichtung  von     All    -     3ss-Acetoxy    -     ät.io    -     allo    -     cholensäure-          methylester    in     Tetrachlorkohlenstoff    mit.

         Bromsuccinimid,    Entfernen von     Succinimid     und Lösungsmittel., Abspalten von Bromwas  serstoff aus dem Rohprodukt durch Kochen  mit     Pyridin,        Reacet.ylieren    und anschliessend  Oxydation des gewonnenen     414:

  16-3ss_Acetoxy-          ätio    -     allo    -     choladiensäure    -     methylesters    mit       Benzopersäure    in Chloroform) werden in  500     Volumteilen        Äthylalkohol    mit 0,7 Ge  wichtsteil     vorreduziertem    Platinoxyd in Was  serstoffatmosphäre bis zum Stillstand der  Wasserstoffaufnahme geschüttelt. Dann fil  triert man vom     Katalysator    ab, dampft die  Lösung zur Trockne und reinigt den Rück  stand durch     Chromatographie    an Aluminium  oxyd.

   Die     Haupt.prodnkte    der Reduktion     sind     der     3ss-        Acet.oxy-14-oxy-ätio-allo-eholansäure-          niethylester        vom        Schmelzpunkte    204,5 bis  <B>205,50C</B> und die 17 -     Isoverbindung    vom       Schmelzpunkt,        148,5-15011C.    Sie lassen sich  voneinander sowie von     Nebenprodukten    der       Hydrierung    z.

   B. durch     ChromatogTaphie    mit  tels     Ahiminiumoxyd    trennen, aus dem die erste  Verbindung durch     Petroläther-Benzol-Gemisch         1 :1, die letztere durch Benzol und Äther       eluiert    wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophen- anthren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man dl, - 3fl-Acetoxy -14,15 - oxido - ätio-allo- eholensäure-methylester zwecks Aufspaltung des Oxydringes unter Bildung einer Hydroxyl- gruppe und Hydrierung der CC-Doppelbin- diing im Ring D mit Reduktionsmitteln be handelt.
    Der so erhaltene 3,B-Acetoxy-14-oxy-ätio- allo-cholansäure-methylester schmilzt bei 204,5 bis 205,50. Die neue Verbindung soll als Zwi schenprodukt- zur Herstellung von Heilmitteln dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die reduktive Spal tung durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln und metal lischen Katalysatoren erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die reduktive Spal tung durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln und vorredu- ziertem Platinoxyd erfolgt.
CH268746D 1945-11-30 1945-11-30 Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. CH268746A (de)

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