CH268747A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates  der     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Derivates der     Cy        elopent.anopoly        hy        drophen-          anthren-Reihe,    das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man den     Oxy    dring des     3a,12a-Diacet-          oxy-14,15-oxido-cholansäure-methylestersunter     Bildung einer     Hydroxylgruppe    mit Reduk  tionsmitteln aufspaltet.  



  Der so erhaltene     3a,12a-Diaeetoxy-14-oxy-          cholansäure-methylest,er    schmilzt bei 128 bis  1290. Die neue Verbindung soll als Zwischen  produkt zur Herstellung von Heilmitteln  dienen.  



  Die reduktive Spaltung der     14,15-Oxido-          Verbindung    geschieht z. B. mit Wasserstoff  in Gegenwart von     Lösungs-    bzw. Verdünnungs  mitteln und metallischen Katalysatoren wie  Platin, Palladium, Nickel und Kupfer. Ge  eignet ist ferner     nascierender    Wasserstoff, wie  er z.

   B. aus der Reaktion von     Alkalimetallen     bzw. deren Amalgamen mit Alkoholen, Was  ser oder feuchten Lösungsmitteln, von     Alko-          holaten    wie Aluminium- oder     Magnesium-          alkoholat    mit     sekundären    Alkoholen oder von  Metallen bzw. deren Salzen, beispielsweise  Zink,     Zinnchlorür    oder Eisen, mit orga  nischen oder anorganischen Säuren erhalten  wird. Die reduktive Öffnung des     Oxydringes     kann auch auf     elektrolytischem    oder bioche  mischem Wege erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  38 Gewichtsteile     3a,12a-Diacetoxy-14,15-          oxido-cholansäure-methylester,    erhalten durch    Oxydation von     dll-3a,12a-Diacetoxy-cholen-          säure    -     methylester    mit,     Benzopersäure    in  Chloroform, werden in 150     Volumteilen        Äthyl-          alkohol    mit 13     Gewiehtsteilen        vorreduziertem     Platinoxyd in Wasserstoffatmosphäre ge  schüttelt.

   Nach 23 Stunden wird vom Kata  lysator     abfiltriert,    die Lösung zur Trockne  verdampft und der Rückstand durch     Chroma'-          tographie    an     Ahiminiumoxy    d gereinigt. Die       Benzol-Eluate    liefern nach dem     Umkristalli-          sieren    aus Methanol reinen     3a,12a-Diacetoxy-          14-oxy-cholansäure-methylester    vom Schmelz  punkte 128-1290 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophen- anthren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man den Oxydring des 3a-12a-Diacetoxy-14,15- oxido-cholansäure-methylesters unter Bildung einer Hydroxylgruppe mit Reduktionsmitteln aufspaltet. Der so erhaltene 3a,12a-Diacetoxy-14-oxy- eholansäure-methylester schmilzt bei 128 bis 1290. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung von 'Heilmitteln dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die reduktive Spal tung durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln und metal lischen Katalysatoren erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die reduktive Spal tung durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln und vorredu- zier tem Platinoxyd erfolgt.