CH267852A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyelopentanopolyhydrophenanthren- Reihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophen- anthren-Reihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man den Oxydring der 3a,12a-Dioxy- 14,15-oxido-cholansäure unter Bildung einer Hydroxylgruppe mit Reduktionsmitteln auf spaltet.
Die so erhaltene neue 3a,12a,14-Trioxy- cholansäure mit dem Zersetzungspunkt von 200 bis 207" soll als Zwischenprodukt zur Her stellung von Heilmitteln dienen.
Die reduktive Spaltung der 14,15-Oxido- Verbindung geschieht z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln bzw. Verdün nungsmitteln und metallischen Katalysatoren wie Platin, Palladium, Nickel und Kupfer. Geeignet ist ferner nascierender Wasserstoff, wie er z.
B. aus der Reaktion von Alkalimetal- len bzw. deren Amalgamen mit Alkoholen, Wasser oder feuchten Lösungsmitteln, von Alkoholaten, wie Aluminium- oder Magne- siumalkoholat mit sekundären Alkoholen oder von Metallen bzw. deren Salzen, beispiels weise Zink, Zinnehlorür oder Eisen, mit organischen oder anorganischen Säuren er halten wird. Die reduktive Öffnung des Oxyd ringes kann auch auf elektrolytischem oder biochemischem Wege erfolgen.
Beispiel: 38 Gewichtsteile 3a,12a-Dioxy-14,15-oxido- eholansäure, erhalten durch Oxydation von 414-3a,12a-Dioxy-cholensäure mit Benzoper- säure in Chloroform, werden in 150 Volum- teilen Äthylalkohol mit 13 Gewichtsteilen vor reduziertem Platinoxyd in Wasserstoffatmo sphäre geschüttelt. Nach 23 Stunden wird vom Katalysator abfiltriert, die Lösung zur Trockne verdampft und der Rückstand durch Chromatographie an Aluminiumoxyd gerei nigt.
Die Benzol-Eluate liefern nach dem Um kristallisieren aus Methanol reine 3a,12a,14- Trioxy-cholansäure vom Zersetzungspunkt von 200 bis 207<B>0</B> C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenan- thren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man den Oxydring der 3a,12a-Dioxy-14,15-oxido- chol.ansäure unter Bildung einer Hydroxyl- gruppe mit Reduktionsmitteln aufspaltet. Die so erhaltene, neue 3a,12a,14-Trioxy- eholansäure vom Zersetzungspunkte von 200 bis 207 soll als Zwischenprodukt zur Herstel lung von Heilmitteln dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass die reduktive Spal tung durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln und metalli schen Katalysatoren erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die reduktive Spal tung durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln und vorredu- ziertem Platinoxyd erfolgt.
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