CH206631A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindnng.       Gemäss der im Patent     Nr.19931ä    be  schriebenen Erfindung sind gewisse     Amino-          acyl-    und     Ogyacylaminobenzolsulfonsäure-          amide    sowie deren     Substitutionsprodukte     durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infek  tionskrankheiten ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Amino-          benzolsulfonsäureamidverbindung,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man auf ein       4-(4'.Halogeiibenzolsulfonamido)-benzolsulfon-          monomethylamid    bei erhöhter Temperatur  und erhöhtem Druck Ammoniak einwirken  lässt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in  einem Lösemittel wie Wasser,     Methyl-    oder  Äthylalkohol. Vorteilhaft verwendet man das       4-(4'-Brombenzolsulfonamido)    -     benzolsulfon-          monomethylamid.    Das Reaktionsprodukt lässt  sich aus der Reaktionsmischung in an sich  üblicher Weise, z.

   B, durch Eindampfen der  Mischung, Lösen des Rückstandes in ver  dünntem Alkali und Ausfällen des Reak-         tionsproduktes,    z. B. mit verdünnter Essig  säure, abscheiden. Nach dem     Umkristallisieren,     z. B. aus Alkohol, bildet das so erhältliche  4 -     (4'-Aminobenzolsulfonamido)        -benzolsulfon-          monomethylamid    farblose Kristalle vom  Schmelzpunkt 141 . Es ist in kaltem Wasser  schwer löslich, löslich in verdünnten Alkalien  und soll therapeutische Anwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>  20 g     4-(4'-Brombenzolsulfonamido)-benzol-          sulfonmonomethylamid    (dargestellt durch  Kondensation von     4-Brombenzolsulfochlorid     mit     4-Aminobenzolsulfonmonomethylamid    in       Pyridin,    aus verdünntem Alkohol farblose  Kristalle vom Schmelzpunkt<B>1880)</B> werden  im     Rührautoklaven    mit 120 cm' konzen  triertem     wässrigen    Ammoniak 10 Stunden auf  2000 bei etwa 60-70 Atmosphären Druck  erhitzt. Die Reaktionsmischung wird unter  vermindertem Druck auf dem Wasserbade  zur Trockne gebracht, mit verdünnter Natron-      lauge gelöst, filtriert und mit Essigsäure an  gesäuert.

   Das ausgefallene     4-(4'-Arnirroberrzol-          sulfonamido)-benzolsulfonmonomethylamid    bil.       det nach    dem     Umkristallisieren    aus verdünn  tem Alkohol farblose Kristalle vom Schmelz  punkt 141  .     AnStellevonwässrigemAmmoniak     kann man auch     methylalkoholisches    oder       äthylalkoholisches    Ammoniak<B>zur</B> Umsetzung  verwenden. An Stelle der Bromverbindung  können auch andere Halogenverbindungen,  z. B. die Jod- oder die Chlorverbindung,  Anwendung finden. Bei der Chlorverbindung  wird die Reaktionstemperatur zweckmässig  etwas erhöht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf ein 4-(4'-Halogen- benzolsulfonamido) - benzolsulfonmonomethy 1- amid bei erhöhter Temperatur und erhöhtere Druck Ammoniak einwirken lässt. Das so erhältliche #4-(4'-Aminobenzolsul- forramido)-benzolsulfonnrorromethylamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 141 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 4-(4'-Brombenzolsulforr- amido) - benzolsulforrrriononrethylamid mit Ammoniak umgesetzt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei einer Temperatur von etwa 200 und einem Druck von etwa 60-70 Atmosphären gearbeitet, wird.