CH274848A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen,  wertvollen     Monoazofarbstoffen    gelangt, wenn  man     diazotierte        I-Ialogen-2-amino-l-oxybenzol-          sulfonsäuren    mit     4-Alkyl-1-oxybenzolen    ver  einigt, deren     Alkylgruppen    3 bis 6 Kohlen  stoffatome aufweisen.  



  Die     Halögen-2-amino-l-oxybenzol-sulfGn-          säuren    können z. B. Brom- oder insbesondere       Chlor-amino-oxybenzol-sulfonsäuren    sein. Als       ChlorA2-amino-l-oxybenzol-sulfonsäure    kann  z. B.     6-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säure,    4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-5-sulfon-    säure,     3,6-Diehlor-2-amino-l-oxybenzol-4-sul-          fonsäure    oder     4-Chlor-2-amino=1-oxybenzol-6-          sulfonsäure    verwendet werden.  



  Die     Alkylreste    der als Ausgangsstoffe  dienenden     4-Alkyl-l-oxybenzole    enthalten 3  bis 6     Kohlenstoffatome;    diese können gerad  linig oder verzweigt sein. Der Begriff     Alkyl-          rest        umfasst    hier auch     Cycloalkylreste.    Beson  ders wertvolle Farbstoffe erhält man mit     4-          Amyl-l-oxybenzolen.    Es können beispielsweise  folgende     4-Alkyl-l-oxybenzole    in Betracht       kommen     
EMI0001.0029     
      Die     Diazotierimg    der     Halogen-2-amino-l-oxy-      

      benzol-sulfonsäiiren    kann in üblicher, an sich  bekannter Weise erfolgen, z. B. indem man zu  einer frisch hergestellten, schwach salzsauren  Suspension der     I-Ialogen-2-amino-l-oxybenzol-          sulfonsäure    die erforderliche Menge Natrium  nitrit hinzufügt.  



  Die Kupplung     der,diazotierten        Halogen-2-          amino-l@:oxybenzol-sulfonsäuren    kann in alka  lischem zum Beispiel     alkalicarbonat-    bis     alliali-          hydroxydalkalisehem    Medium     vorgenommen     werden, gegebenenfalls unter Zusatz neutraler  oder basischer Lösungsmittel, wie z. B. Alko  hol oder     Pyridin,    oder anderer die Kupplung  fördernder Mittel.  



  Die neuen, in der oben angegebenen Weise  erhältlichen     Monoazofarbstoffe    entsprechen  der allgemeinen Formel  
EMI0002.0015     
    in welcher R einen aromatischen Rest der       Benzolreihe,    indem die -ON-Gruppe in     o-Stel          lung        zur        Azogruppe    steht und X eine     Alliyl-          gruppe    mit 3 bis 6     Kohlenstoffatomen    be  deutet.  



  Diese neuen Produkte können zum Färben  und Bedrucken von verschiedenen Materia  lien, hauptsächlich aber solchen tierischen       Ursprunges    wie Wolle, Seide und Leder ver  wendet werden.     Besonders    wertvolle Erzeug  nisse erhält man, wenn man die nach vorlie  gendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe mit  metallabgebenden Mitteln behandelt. Diese  Behandlung kann in an sich     bekannter    Weise  in Substanz, im Färbebad oder auf der Faser  vorgenommen werden. So     kann,die        Metallisie-          rung    in Substanz, z.

   B. mit chromabgebenden       ,Mitteln    in neutralem oder alkalischem Me  dium, in An- oder Abwesenheit geeigneter       Zusätze,    z. B. aromatischer     o-Oxycarbonsäu-          ren,        Neutralsalzen    oder Basen, organischer       Lösungsmittel    oder weiterer die Komplexbil  dung fördernder Zusätze offen oder unter    Druck stattfinden. Die     Metallisierung    im  Färbebad oder auf der Faser kann ebenfalls  in bekannter Weise z. B. unter Zusatz neutra  ler     Chromate    sowie     Ammoniumsalzen    vorge  nommen werden.  



  Gemäss dem obigen Verfahren erhält man  unter anderem Farbstoffe, die Wolle nach  den üblichen     Chromierungsverfahren    in sehr  echten, insbesondere lichtechten Tönen färben.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung eines     Monoazo-          farbstoffes.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     diazotierte        4-Chlor-2-          amino-l-oxybenzol-6-sulfonsäure    mit     4-Ter-          tiäramyl-l-oxybenzol    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in heisser ver  dünnter     Natriumcarbonatlösung    mit braun  roter und in     konz.    Schwefelsäure mit gelbroter  Farbe und färbt Wolle aus saurem Bade in  gelbbraunen Tönen, die     durch        Nachchromie-          ren    in ein     Violettbraum    von ausgezeichneten  Echtheitseigenschaften übergehen.

   Der Farb  stoff eignet sich auch vorzüglich zum Färben  nach dem     Einbadchromierverfahren.            Beispiel:     22,4 Teile     4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-          stilfonsäure    werden in 60 Teilen Wasser auf  geschlämmt und nach Zugabe von 5 Teilen  30     o/oiger    Salzsäure unter Aussenkühlung mit  25     Voliamteilen        4n-Natriumnitritlösung    bei  10 bis 150     diazotiert.    Die     Diazolösung    wird  mit     Natriumcarbonat    neutralisiert und zu  einer auf 120 abgekühlten Lösung bzw.

   Sus  pension von 17,5 Teilen     4-Tertiäramyl-l-oxy-          benzol    der Formel  
EMI0002.0065     
    in 100 Teilen Wasser,     1.2    Teilen 30     o/oiger          Natriumhydroxydlösung    und 9 Teilen wasser  freiem     Natriumcarbonat    gegeben.

   Nachdem      man 10 Stunden bei 12 bis 150 gerührt hat,  ,ersetzt man das Kupplungsgemisch mit 15       Volumteilen        2n-ratriumhy        droxydlösung    und  rührt weiter bei derselben Temperatur bis  zum Verschwinden der     Diazoreaktion.    Der ab  geschiedene Farbstoff wird hierauf     abfiltriert,     mit verdünnter     Natriumchloridlösung    gewa  schen und getrocknet.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man diazotierte 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-su1- fonsäure mit 4-Tertiäramyl-l-oxybenzol ver einigt.

   Der neue Farbstoff löst sich in heisser ver dünnter Natriumcarbonatlösung mit braun roter und in konz. Schwefelsäure mit gelb roter Farbe und färbt Wolle aus saurem Bade in gelbbraunen Tönen, die durch Nachchro- mieren in ein Violettbraum von ausgezeich neten Echtheitseigenschaften übergehen. Der Farbstoff eignet sich auch vorzüglich zum Färben nach dem Einbadchromierverfahren.