CH276418A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarhstoffderivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azofarbstoffderivat gelangt, wenn man auf ein Mol des Azofarbstoffes der Formel
EMI0001.0005
mindestens 2 11o1 eines Halogenides der Formel
EMI0001.0008
worin ein Y eine Hydroxylgruppe und das andere Y ein Halogenatom bedeutet, einwir ken lässt.
Das neue Farbstoffderivat stellt ein brau nes Pulver dar, das sich in Wasser mit brau ner Farbe leicht und klar auflöst und mit verdünnten Alkalien, z. B. Ammoniak, das unlösliche blaue Ausgangspigment durch Ver- seifung rasch wieder abscheidet.
Der Ausgangsstoff der angegebenen For mel lässt sich in einfacher Weise herstellen durch Vereinigen von diazotiertem 4-Benzoyl- amino-2,5-diäthoxy-l-aminobenzol mit (2'- Oxy-3'-naphthoylamino) -benzol.
Als Halogenide der angegebenen Formel kommen insbesondere die Chloride in Be tracht.
Es eignen sich in erster Linie diejenigen Halogen.ide, die die Gruppe -CO-Halogen, insbesondere die Gruppe -COCl enthalten, wobei die an sich ebenfalls zur Bildung eines Säurehalogenids befähigte -S03H-Gruppe nicht in die Gruppe -SO-Halogen umgewan delt ist.
Das Säurechlorid der Formel
EMI0001.0025
kann z. B. erhalten werden, indem man Fu- ran-2-earbonsäure mit Chlorsulfonsäure um setzt. Die Herstellung erfolgt zweckmässig in der Weise, dass man die betreffende Säure bei Zimmertemperatur in einen Überschuss von Chlorsulfonsäure einträgt, dann das Ge misch während einiger Zeit bei höherer Tem peratur, z. B. bei etwa 1000, reagieren lässt, abkühlt und auf Eis giesst, das entstandene Säurechlorid in ein organisches Lösungsmittel, z.
B. in Äther, aufnimmt, die erhaltene Lösung entwässert und schliesslich das Lösungsmittel abdestilliert. Sä.urelialogenide der allgemeinen Formel
EMI0002.0002
lassen sich z. B. herstellen, indem man ein Furan-2-carbonsäurehalogenid sulfoniert. Die Sulfonierung lässt sich z. B. mittels Schwefel- trioxyd bei tiefer Temperatur "in flüssigem Schwefeldioxyd durchführen.
Eine besonders zweckmässige Methode zur Herstellung von Säurehalogeniden der For mel
EMI0002.0008
stellt die Umsetzung von Furan-2-carbon- säure-5-sulfonsäure mit Hilfe von aromati schen Sulfonsäurehalogeniden wie Benzolsul- fonsäureehlorid oder p-Toluolsulfonsäure- chlorid oder, was sieh als besonders vorteil haft erweist, mit Hilfe von Phosgen dar. In der Regel ist es zu empfehlen, diese Reaktion in Gegenwart einer tertiären organischen Base, z.
B. von Trimethylamin, Triäthylamin, N-Methyl-morpholin oder vorzugsweise Pyri- din, vorzunehmen. Arbeitet man in Abwesen heit von Pyridin und in Gegenwart von Tri- inethylamin oder Triäthylamin, so ist für den glatten Verlauf der Reaktion im allgemeinen ein Zusatz eines inerten organischen Lösungs mittels wie Benzol, Chlorbenzol, o-Dichlor- benzol, 1,2,4-Trichlorbenzol, Nitrobenzol,
Dioxan usw. vorteilhaft. Diese Methoden bie ten überdies den Vorteil, dass die so erhal tenen Gemische, welche die gewünschten Halo genide der Furan-2-carbonsäure-5-sulfonsäure enthalten, ohne weiteres gemäss vorliegendem Verfahren zur Umsetzung mit dem Farbstoff verwendet werden können.
Solche Gemische werden z. B. zweckmässig in der Weise hergestellt, dass man zuerst die Furan-2-carbonsäure-5-sulfonsäure in Pyri- din einträgt und hierauf bei etwas erhöhter Temperatur, z. B. bei 30 bis 400, das Säure- halogenid (z. B. p-Toluolsulfonsäurechlorid) zugibt bzw. gasförmiges Phosgen einleitet.
Ein besonders geeignetes Acylierungs- mittel erhält man, wenn man dem nach der soeben beschriebenen Weise erhaltenen Ge misch noch eine stärkere tertiäre Base als Py- ridin, z. B. Trimethylamin oder vorzugsweise Triäthylamin, hinzufügt.
So kann man bei spielsweise die Furan 2-carbonsäure-5-sulfon- säure mit Pyridin vermischen, dann das Säurehalogenid zugeben oder Phosgen einlei ten und schliesslich noch Triäthylamin beifü gen.
Ferner kann man auch die Furan-2-car- bonsäure-5-sulfonsäure mit. einem inerten or ganischen Lösungsmittel, einer geeigneten tertiären Base (vorzugsweise Triäthylamin) und dem Farbstoff vermischen und dann in dieses Gemisch das Säurehalogenid eintragen bzw. Phosgen einleiten. Schliesslich kann man auch Furan-2-carbonsäure-5-sulfonsäurechlo- rid oder Furan-2-carbonsäurechlorid-5-sulfon- säure (z.
B. hergestellt nach einer der weiter oben erwähnten Methoden) unter Zusatz eines inerten, organischen Lösungsmittels mit Tri- äthylamin und dem Farbstoff vermischen und die Acylierung des Farbstoffes dann bei erhöhter Temperatur durchführen.
Auf alle diese Arten wird sehr leicht zweimal der Rest
EMI0002.0066
in das Farbstoffmolekül eingeführt, und zwar wird einerseits die Hydroxylgruppe des Restes der Kupplungskomponente verestert und an derseits tritt ein zweiter Acylrest in die -NH- Acy lgruppe ein.
Auch bei der Acylierung mit den Säurehalogeniden der Formel
EMI0002.0076
erhält man Acylderivate dieser Zusammen- set7ung und nicht etwa solche mit dem Acylrest
EMI0003.0001
(vergl. auch Ruggli, I3elv. Chim. Acta, Bd. 24, S. 197, 1941).
Da das hierbei entstehende Farbstoff deriv at in Wasser leicht löslich ist, kann es leicht kontrolliert werden, ob im Reaktions- gemiscli kein Ausgangsmaterial mehr vorhan den ist, indem man feststellt, ob eine mit an gesäuertem Wasser verdünnte Probe keinen wasserunlöslichen Farbstoff mehr enthält. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann z.
B. erfolgen, indem man das Ganze nach erfolgter Abkühlung in verdünnte Mine ralsäure, beispielsweise Schwefelsäure, giesst, aus der sauren Lösung das Farbstoffderivat durch Zugabe von Natriumchlorid abscheidet und abtrennt und gegebenenfalls durch Lösen in schwach angesäuertem Wasser und Wieder ausfällen mit Natriumchlorid reinigt.
<I>Beispiel 1:</I> 4,8 Teile Furan-2-carbonsäure-5-sulfon- säure werden in 40 Volumteilen trockenem Pyridin unter Rühren gelöst und 3,6 Teile des Azofarbstoffes aus diazotiertem 4-Benzoyl- amino-2,5-diäthoxy-l-aminobenzol und (2'- Oxy-3'-naphthoylamino)-benzol zugegeben. Zu diesem Reaktionsgemisch werden dann 5,2 Teile p-Toluolsulfochlorid und darauf noch 11,6 Teile Triäthylamin zugefügt.
Das Reak tionsgemisch wird dann unter Rühren auf 90 bis 950 erhitzt, wobei nach kurzer Reaktions dauer (15 Minuten) die AcylierLing erfolgt ist und eine Probe des Reaktionsgemisches in Wasser klar löslich geworden ist.
Das auf Raumtemperatur abgekühlte Reak tionsgemisch wird nun in eine Mischung von 150 Teilen Wasser und 21 Teilen konzen trierter Schwefelsäure eingerührt, 10 Teile Natriumchlorid zugegeben und auf 40 bis 500 erwärmt, wonach sich das Reaktionsprodukt in harziger Form gut abscheidet und absetzt. Nach dem Abgiessen des sauren Pyridinwas- sers wird der Rückstand in 150 Teilen Wasser unter Erwärmen auf 40 bis 500 gelöst, mit 20 Teilen Natriumchlorid bei 40 bis 500 wieder harzig abgeschieden und nach Abtrennen des Salzwassers im Vakuum bei 40 bis 500 ge trocknet.
<I>Beispiel 2:</I> 17,2 Teile Furan-2-carbonsKure-5-sulfon- säure werden in 120 Volumteilen trockenem Pyridin unter Rühren gelöst und 11,5 Teile des Azofarbstoffes aus diazotiertem 4-Benzoyl- amino-2,5-diäthoxy-l-aminobenzol und (2'- Oxy-3'-naphthoylamino)-benzol zugegeben. In dieses Gemisch werden dann 10,7 Teile Phos- gen bei 30 bis 400 innert zirka l1/2 Stunden eingeleitet und darauf auf 90 bis 950 erhitzt.
Nach etwa 2 Stunden Reaktionsdauer ist das blaue Ausgangspigment gelöst und eine Probe des Reaktionsgemisches in Wasser mit brau ner Farbe klar löslich geworden. Das auf Raumtemperatur abgekühlte Reaktionsgemisch wird nun in eine Mischung von 450 Teilen Wasser und 63 Teilen konzentrierter Schwe felsäure eingerührt, 30 Teile Natriumchlorid zugegeben und auf 40 bis 500 erwärmt, wo nach sich das Reaktionsprodukt in harziger Form. gut abscheidet und absetzt. Nach dem Abgiessen des sauren Pyridinwassers wird der Rückstand in 400 Teilen Wasser unter Er wärmen auf 40 bis 500 gelöst, mit 60 Teilen N atriumchlorid bei 40 bis 500 wieder harzig abgeschieden und nach Abtrennen des Salz wassers im Vakuum bei 40 bis 500 getrocknet.
Beispiel <I>3:</I> 6,5 Teile Furan-2-carbonsäure-5-sillfon- säurechlorid werden in 40 Volumteilen trockenem Pyridin unter leichtem Erwär- men gelöst und darauf 1,1 Teile des Azofarbstoffes aus diazotiertem 4-Benzoyl- a.mino - 2,5 - diäthoxy -1- aminobenzol und (2' - Oxy - 3' - naphthoylamino) -Benzol zuge geben.
Man erhitzt dann das Reaktionsgemisch unter Rühren auf 90 bis 950. Nach etwa ?!i Stunde Reaktionsdauer ist das blaue Aus gangspigment in Lösung gegangen und ein braunes Reaktionsgemisch entstanden; eine Probe desselben ist in Wasser und brauner Farbe löslich geworden. Die Isolierung des Acylierungsproduktes erfolgt wieder entspre chend der im Beispiel 2 beschriebenen Ar beitsweise, und das erhaltene Reaktionspro dukt ist mit demselben identisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Mol des Azofarbstoffes der Formel EMI0004.0006 mindestens 2 llol eines Halogenides der Formel ' EMI0004.0009 worin ein Y eine Hydroxylgruppe und das andere Y ein Halogenatom bedeutet, einwir ken lässt. Das neue Farbstoffderivat stellt ein brau nes Pulver dar, das sich in Wasser mit brau ner Farbe leicht und klar auflöst und mit verdünnten Alkalien, z. B.Ammoniak, das unlösliche blaue Ausgangspigment durch Ver- seifung rasch wieder abscheidet. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegen wart einer tertiären Base arbeitet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridin arbeitet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteransprüehen 1 und ?, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridin und Triäthy lamin arbeitet. 4.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Säure halogenid verwendet, das man erhält, wenn man Furan-2-carbonsäure-5-sulfonsäure in Ge genwart einer tertiären Base mit einem aro- mat.ischen Sulfonsäurechlorid behandelt. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Säure halogenid verwendet, das man erhält, wenn man Furan-2-earbonsäure-5-sulfonsäure in Cle- genwart einer tertiären Base mit Phosgen behandelt.
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