CH276549A - Procédé de préparation d'un composé d'ammonium quaternaire, antiseptique. - Google Patents

Description

  <B>Procédé de préparation d'un composé d'ammonium quaternaire, antiseptique.</B>    La présente invention se rapporte à la  préparation de nouveaux composés d'ammo  nium     quarternaire,    antiseptiques, ces compo  sés renfermant le groupement  
EMI0001.0002     
    dans lequel R est un radical alcoyle ou     alcè-          nyle    contenant de 10 à 18 atomes de carbone,  X est un anion (par exemple halogène), et  dans lequel l'azote est lié par la cinquième  valence à un atome de carbone adjacent du  noyau ou à un radical alcoyle inférieur.

   Plus       spécialement    entrent en .considération les .dé  rivés (le plus souvent les     halogénures)    de       N-alcoyl-pyridinium    substitués en position 3  par un groupe négatif, les dérivés (halogé  nures) de     N-dialcoyl-tétrahydroquinoléinium     et les dérivés (halogénures) de     NT-dialcoyl-          tétraliydi@o-isoquinoléinium.     



  Ces     composés    peuvent être représentés par  les formules suivantes:  
EMI0001.0012     
         i    dans lesquelles R et     X    ont les significations  données ci-dessus, R' est un groupe alcoyle  inférieur et Y est un     groupe    négatif, c'est-         à-dire    un groupe qui rend le composé plus  négatif, donc plus acide; de tels groupes sont,  par exemple, les restes: halogène,     sulfonique,     nitro, nitrosyle, etc. La présence de ce groupe  négatif abaisse la toxicité du composé.  



  Ces composés d'ammonium quaternaire ont  des propriétés antiseptiques. Des solutions di  luées possèdent un pouvoir     germicide,    et même  après une dilution supplémentaire, il subsiste  encore un pouvoir bactériostatique des solu  tions fortement diluées.  



  Par le terme  composé antiseptique  on  entend une substance qui empêche ou arrête  la croissance des micro-organismes soit en in  hibant leur activité, soit en les détruisant. Le  terme  germicide  se rapporte à un agent qui  détruit les micro-organismes.  



  Alors que les sels quaternaires de la qui  noléine eux-mêmes ne sont pas habituellement  efficaces comme antiseptiques, l'hydrogénation  du noyau hétérocyclique seulement, laissant le  noyau     benzo-aromatique    négatif intact, aug  mente l'effet germicide.  



  Le .présent brevet a pour objet un procédé  de préparation de l'un de ces composés d'am  monium quaternaire antiseptiques.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir la     N-tétradécyl-1,2,3,4-tétrahydro-          quinoléine    avec de l'iodure de méthyle. De  préférence, on exécute la réaction dans un  solvant inerte. L'iodure .de     N-méthyl-N-tétra-          décyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoléiniumobtenu    est  une nouvelle substance se présentant sous      forme de cristaux jaune pâle ayant un point  de fusion de 89-91  C.  



  Le procédé selon le présent brevet est  illustré par l'exemple suivant  <I>Exemple:</I>  On chauffe à reflux sur un bain-marie,  pendant environ 20 heures, une solution de  32,9 g de     N-tétradécyl-1,2,3,4-tétrahydroqui-          noléine    et de 16 g (léger excès) d'iodure de  méthyle, dans 75 cm-' de benzène sec. Après  ce temps, on élimine le benzène en chauffant  le mélange réactionnel dans le vide et on traite  le résidu avec un excès d'éther de pétrole. Le  solide brut est séparé par filtration et purifié  par     recristallisation    répétée dans de l'acétate  d'éthyle, donnant des     cristaux    fins, jaune pâle,  fondant à 89-91  C.  



  On peut préparer la     N-tétradécyltétra-          hydro-quinoléine    de départ, par exemple, en    chauffant 66,0g de     tétrahydro-quinoléine    et  environ 140 g de bromure de     tétradécyle    dans  200 cm- de benzène sec à la température de  reflux pendant 18 heures. Après ce temps,  après avoir éliminé le solvant par distillation  dans le vide, on alcalinise le résidu avec un       excès    de solution à 10%     d'hydroxyde    de so  dium et on extrait le produit huileux avec (lu  benzène. On sépare la couche benzénique, on  la sèche et on la concentre à l'abri de l'air  dans le vide.

   On distille ensuite le résidu sous  pression réduite et on recueille la     N-tétra-          décyl-1,2,3,4-tétrahydro-qtiinoléine    à environ  250  C sous 4 mm.  



  L'iodure de     N-inétlivl-N-tétraclécvl-1,2,3,4-          tétrahy        dro-quinoléinium        possède    des proprié  tés uniques comme antiseptique, en particulier  en ce qui     concerne    son pouvoir     germieide.    La  toxicité pour les     mammifères    est très faible.

    Voici les résultats obtenus avec ce composé  
EMI0002.0020     
  
    Concentration <SEP> Toxicité
<tb>  Concentration <SEP> germicide
<tb>  Composé <SEP>  Staphylocoecus <SEP> aureus  <SEP> bactériostatique <SEP> orale
<tb>   S. <SEP> aureus  <SEP>  S. <SEP> fecalis  <SEP> mg/kg
<tb>  <B>,j</B> <SEP> N' <SEP> <B>50000 <SEP> 1500000 <SEP> 1000000</B> <SEP> 400
<tb>  C14H2D       La toxicité orale mentionnée ici est. mesu  rée par la quantité de substance, qui tue     501/o     des animaux soumis à l'essai (souris). Cette  toxicité est communément désignée par le  symbole L.  



  Sous le nom de  concentration germicide ,  on a. indiqué la plus haute dilution capable  de tuer les germes en 5 minutes, et sous le  nom de  concentration bactériostatique , la  plus haute dilution encore susceptible d'inhi  ber la croissance du germe.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un composé d'ammonium quaternaire, antiseptique, carac- térisé en ce que l'on fait. réagir la N-tétra- décyl-1,2,3,4-tét.rahvdroquinoléine avec de l'iodure de méthyle. L'iodure de N-méthyl-N- t.étradéey-1-1,2,3,4-tétralivdro-quinoléinium est une substance cristallisée, jaune pâle, avant un point de fusion de 89 à 91 C. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que la réaction est exécutée dans un solvant inerte. 2.

   Procédé selon la rev endieation et la sous-revendieation 1, caractérisé en ce que l'on exécute la réaction dans du benzène sec.