CH276899A - Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäurearylides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäurearylides.Info
- Publication number
- CH276899A CH276899A CH276899DA CH276899A CH 276899 A CH276899 A CH 276899A CH 276899D A CH276899D A CH 276899DA CH 276899 A CH276899 A CH 276899A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acetic acid
- acyl acetic
- preparation
- arylide
- acid arylide
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- -1 acyl acetic acid Chemical compound 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- FOVOBTLEKSQTFG-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=C(OC)C=C1N FOVOBTLEKSQTFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000112708 Vates Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004656 dimethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäurearylides. Es wurde gefunden, dass ein wertvolles Acylessigsäurear"lid hergestellt werden kann, wenn man 2 Mol eines reaktionsfähigen Deri-
EMI0001.0004
und stellt. ein helles, braungraues Pulver vom Schmelzpunkt 193 bis 1940, aus Alkohol um kristallisiert, dar, das durch Kupplung mit. unsulfonierten Diazokomponenten in Substanz oder auf einem Substrat wertvolle Disazofa.rb- Stoffe liefert.
Als reaktionsfähiges Derivat der Acet- essigsäure kann man mit Vorteil deren ver hältnismässig leicht zugängliche Ester, bei spielsweise deren Äthylester, verwenden. Die ,Umsetzung solcher Ester mit. dem Diamino- benzol kann in an sich bekannter Weise, bei spielsweise durch Erhitzen in indifferenten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol, Mono-, Di- und Triehlorbenzol mit oder ohne Zusatz von lösungsvermittelnden oder kataly tisch bzw.
enolisierend wirkenden Stoffen, wie Dimethylaminen, Pyridin, Äthanolaminen, Spuren von Ätzalkalien, Alkohol usw., durch geführt. werden.
<I>Beispiel:</I> 600 Teile Xylol, 5 Teile Triäthanolamin und 3 Teile Alkohol werden zusammen in einem Rührkolben mit absteigendem Kühler vates der Acetessigsäure mit 1 Mol 1,4-Di- amino-2,5-dimethoxybenzol kondensiert.
Das neue Acylessigsäurearylid entspricht der Formel zum Sieden erwärmt, bis das anfangs trübe Destillat klar überdestilliert. INTUn gibt man 62,2 g Acetessigester zu und destilliert weiter, bis das Destillat wieder klar ist. Jetzt trägt man innert etwa einer Stunde 32,0 Teile 1,4- Diamino-2,5-dimethoxybenzol ein. Durch Kon densation tritt Alkoholabspaltung ein. Man kondensiert unter Abdestillieren des sich bil denden Alkohols bis zum Nachlassen der Reak tion, das heisst etwa. zwei bis drei Stunden.
Das beim Erkalten auskristallisierte Konden sationsprodukt wird abgesaugt und zum Ent fernen des anhaftenden Xylols kurz mit. Was serdampf destilliert. Das so vom Kondensa tionsmedium befreite Produkt wird nach dem Erkalten abgenutscht, in verdünnter Natron lauge, gegebenenfalls unter Zusatz von Äthyl- alkohol gelöst, von eventuellen Verunreinigun gen abfiltriert und die Lösung durch Zusatz von Säuren ausgefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Acyl- essigsäurearylides, dadurch gekennzeichnet., dass man 2 Mtil eines reaktionsfähigen Deri vates der Acetessigsäure mit 1 Mol 1,4-Di- amino-2,5-dimethoxybenzol kondensiert.EMI0002.0006 und stellt ein helles, braungraues Pulver vom Schmelzpunkt 193 bis 1940, aus Alkohol um kristallisiert, dar, das durch Kupplung mit unsulfonierten Diazokomponenten in Substanz oder auf einem Substrat wertvolle Disazofarb- stoffe liefert. Das neue Acylessigsäurearylid entspricht der Formel UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Acetessigsäureesters als reaktionsfähiges De rivat der Acetessigsäure.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH276899T | 1947-11-04 | ||
| CH273950T | 1947-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH276899A true CH276899A (de) | 1951-07-31 |
Family
ID=25731506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH276899D CH276899A (de) | 1947-11-04 | 1947-11-04 | Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäurearylides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH276899A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2714117A (en) * | 1955-07-26 | Production of acetoacetic acid amides |
-
1947
- 1947-11-04 CH CH276899D patent/CH276899A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2714117A (en) * | 1955-07-26 | Production of acetoacetic acid amides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2025570C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetronsäure | |
| CH276899A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäurearylides. | |
| CH276900A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäurearylides. | |
| CH273950A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäurearylides. | |
| DE955233C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittrichlorhydrin | |
| DE752328C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen | |
| DE739533C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Chlornitroverbindungen | |
| EP0085652B1 (de) | 1,10-substituierte 10-Amino-deca-3,7-dien-nitrile und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE726431C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryliden von ª‰-Ketoncarbonsaeuren | |
| DE2931887C2 (de) | ||
| DE505323C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Oxyaethylderivaten des 2, 4-Diamino-1-oxybenzols und seiner Derivate | |
| DE509152C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vanillin | |
| DE917424C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acetyl-propargyl-arylaminen und ihrer p-staendigen Substitutionsprodukte | |
| EP0085653B1 (de) | 1,10-Substituierte 1,11-Diamino-undeca-3,7-diene und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE832892C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Rutins | |
| US2378318A (en) | 2-amino 4-methylpyrimidine | |
| DE951632C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromon-2-aldehyden bzw. deren Acetalen | |
| DE646123C (de) | Verfahren zur Herstellung vielgliedriger cyclischer Amine | |
| US2170781A (en) | X-dioxo-j | |
| CH235231A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'-Methyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| DE113762C (de) | ||
| DE332853C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Chlornitroanthrachinonen | |
| CH312563A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Morphinan-Abkömmlings | |
| DE1002331B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamiden | |
| CH268452A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. |