CH276946A

CH276946A - Procédé de destruction des insectes et parasites.

Info

Publication number: CH276946A
Authority: CH
Inventors: Chambionnat Andre-Paul; Bruyneel Andre-Jean-Marie
Original assignee: Chambionnat Andre Paul; Bruyneel Andre Jean Marie
Priority date: 1947-02-01
Filing date: 1948-01-09
Publication date: 1951-08-15

Description

Procédé de destruction des insectes et parasites. Dans l.a p upart des procédés utilisés pour détruire les insectes et parasites, on utilise, en mélange avec des supports. appropriés, des composés organiques dérivés !de carbures ben- zéniques.

L'emploi de tels produits peut présenter divers inconvénients: une odeur désagréable, un prix de revient élevé et surtout une ten- danee à accumuler dangereusement des noyaux aromatiques dans l'organisme de l'homme ou des mammifères, cette accumula tion comportant des risques cancérigènes.

Des recherches ont été entreprises pour dé truire des insectes au moyen de produits dans lesquels la matière active, mise en ceuvre sur un support inerte,

ne comporte pas de noyaux benzéniques. De telles recherches ont été orientées dans div ers pays sisnult.arrénrent sur les composés aliphatiques contenant dans leur inoléenle au moins un groupement nitril.e - CN, en vue de la préparation d'insecticides de contact.

C'est ainsi qu'ont été proposés comme élé ments actifs d'insecticides: - l'acétone cyanhydrine (brevet américain N 1.559961), - le trichl@oracétonitrile, qui fut utilisé en Allemagne, - ,les amino-nitriiles et en particulier l'amino- isobut.yronitril e (brevet américain N 176111-1), - ,les nitriles éthyléniques. (brevet américain N 2356075),

- le 2-ehlorobtltène-2-nitrile (Bulletin de l'Académie des Sciences d'U.R.S.S. 1915, page 310), - les nitrles-esters correspondant à la for mule générale
EMI0001.0054

Rr#,
<tb> (brevet <SEP> anglais <SEP> N <SEP> 132188
<tb> C-COOR3 <SEP> et
<tb> R2@ <SEP> CN <SEP> brevet.

<SEP> allemand <SEP> N <SEP> 617761) - ,les nitrvles-étherrs correspondant à 1a fo-r- inule générale
EMI0001.0060

H <SEP> H
<tb> I <SEP> I <SEP> (brevet <SEP> américain
<tb> R'-O-C-C-CN <SEP> No <SEP> 2.101161)
<tb> R <SEP> R R' étant un groupement aliphatique conte nant au moins 3 atomes de @carbone dont un au moins est.

engagé dans un groupe ment nitrile - CN. Les procédés, mettant en oeuvre ces coin- posés ,contenant tous au moins un radical ni trile - CN se sont révélés toutefois. d'une effi- eacité limitée,

et l'@utvlisation de certains de ces composés (il'.acétone -cya.nhydrine en parti- eulier) n'était par tout à fait sans danger pour l'homme;

aussi ces procédés n'ont-ils pa-s reçu d'extension importante, faute de pouvoir être utilement substitués a1Lx procédés usuels (le destruction des insectes et parasites, met tant en aeuvre les produits dérivés des car- bures aromatiques, tels que .le dichlorodiphé- n 0trichloroéthane ou l'liexaelil,orocycloliexaxie.

Au cours des travaux ci-dessus rappeilés, on avait également proposé pour la destrue- tion des insectes et parasites d'utiliser le lacto- nitrile (CH'-CHOH-CN) (brevet améri cain N 1620074) qui fut le premier terme de la série des nitriles alcools aliphatiques à.

chaîne droite essayés, irais ce composé s'est avéré inutilisable parce que trop instable, susceptible de décomposition et. de paly-mérisa- tion. Ces. inconvénients ont fait renoncer à son usage, le lacto-nitrile ne servant. plais qite de matière première à. la fabrication d'autres composés, tels que les amino-nitriles (brevet américain N 1761144).

La présente invention a. pour objet, un pro cédé de destruction des insectes et parasites, caractérisé en. ce que l'on emploie, mélangée à un support inerte, une cyanhydrine corres pondant à la formule R-CIIOH-CN, dans laquelle R désigne un radical aliphatique con tenant une chaîne ,droite avec au moins 3 ato mes @de carbone.

Ces cyanhydrines présentent sur les com posés cités plus haut un certain nombre d'avantages < parmi lesquels on peut citer: un pouvoir parasiticide plus élevé et, à égalité de poids, une toxicité moindre vis-à-vis de l'homme et ,des animaux à sang ehau d.

La fabrication ,de ces cyanhy drines est très simple, puisqu'on peut l'effectuer par la con densation classique de .l'acide :cyanliy drique sur des aldéhydes ayant .au moins 4 atomes de carbone sur la chaîne droite; elle est donc notablement moins onéreuse que la fabrication des nitriles-éthers par exemple, qui requiert la. présence de sodinim métallique.

L'efficacité des cyanhydrines R-CHOH-CN vis-à-vis des insectes varie avec .le nombre d'atomes de carbone du radical aliphatique R.

Au-dessous de R = 3, les produits sont inutilisables, ils sont très instables, présentent une forte tension de vapeur et sont très peu solubles dans l'huile. Ces composés agissent bien plus -par l'acide cyanhydrique résultant de leur décomposition (cas du lacto-nitrile ou de l'acétone eyanhyclrine) que par l'action pro pre de la. molécule.

A partir de R. = î, les et-a.nliydrines .ont plus .stables, leur liposohibilité est. suffisante pour assurer leur pénétration à travers -la chitine protectrice de l'insecte, et. en même temps leur tension de vapeur est suffisani- ment faible pour assurer leur rémanence pen dant.

le temps nécessaire pour tirer les insectes, et empêcher la réapparition de ceux-ci entre deux applications d'insecticide.

L'action parasiticide va. en croissant avec le nombre d'a.toine. de carbone du radical R, ,jusqu'à R . = 6 environ, pour décroître ensuite pieu à peu; à, partir de R - 13, les cyanJiy- drines ne présentent plus qu'une activité ii)- secticide réduite.

Cette variation du pouvoir parasitieicle est liée d'une faqon implicite à la. variation con comitante des constantes physiques telles que la viscosité, lia. tension superficielle, la tension interfaciale au contact -de 1a chitine et les di mensions de la molécule :de ey anhy drrine.

On relève également,da.us les limites ainsi définies pour les cyanhydrines utilisables (de R = 3 à. R = 13), l'insolubilité dans l'eau;

Bette propriété est très importante, car elle permet la mise en oeuvre, sans dissolution, de ces @cyanhydrines dans les bouillies coura.ni- ment utilisées en agriculture, l'eau n'interve- nant. que comme facteur auxiliaire de disper sion .du produit actif,, sans altérer en quoi que ce soit, la concentration de l'huile ou de la poudre pulvérisée avec .l'eau.

L'expérience a montré que les propriétés physiologiques du radical CN, telles qu'elle; se manifestent dans l'a.cicle cyanhydrique, étaient conservées dans les molécules organi ques, lorsque ces molécules comportaient éga lement un radical- OH, Cette conservation de l'activité est d'au- ta.nt mieux assurée que les radicaux 011 et CN,

coexistant dans @la molécule sont plus près l'un de l'autre, elle est donc maximum pour les cyanhydrines dans lesquelles les groupe ments - OH et - CN sont. en position alpha l'un par rapport à. l'autre. Acee les ci-anhvdrines ci-dessus définies.

qui sont liposolubles, on a des composés .doués de .propriétés parasiticides semblables à celles de l'acide cyanhydrique gazeux et présentés sous la forme huileuse;

ces composés sont sus- ceptibles de diffuser à travers la chitine pro tectrice des insectes, et lotir pouvoir insecti cide est suffisamment élevé pour qu'on puisse les utiliser à des dilutions telles qu'il n'y ait plus aucun .danger pour .l'homme ou les ani- maux à sang chaud.

La solubilité petit être augmentée par d eux moyens consistant soit à. allonger la chaîne R, soit. à introduire des halocènes dans la molé cule.

C'est ainsi due des expériences systémati- ques ont. montré que pour la. eyanllydrine de l'heptanal ou pour la. cvanhy drive (lu buty dont l'activité est sensiblement iden tique, .la toxicité pour l'homme aux doses,

nor males d'utilisation de l'insecticide était envi ron '_'53 fois plus faible que celle de certaine compositions à. base de dichloroclipliénvltri- chloroéthane et. environ ?8 fois plus faible que celle de certaines compositions à base d'hexa- ehloroeycloliexan e.

On doit également signaler qu'à ladiffé- rence .des insecticides à base de composés aro matiques, les cyanhydrines même liposolubles ne s'accumulent pas dans 1'organisine des ani maux à sana chaud.

De plus, les insecticides ainsi constitués, bien que liposolubles et stables, ont. l'avantage complémentaire de pouvoir être transformés, soit spontanément, soit par l'a:etion des bases ajoutées intentionnellement et ultérieurement, en engrais azotés.

En effet, dès due le pis s'élève au-dessus (le 7, les cyanhydrines se décomposent d'abord en leurs constituants, aldéhyde et acide cyan- hydrique, c'est-à-dire en ,produits éminenulient instables qui, saur l'action de l'eau et des agents atmosphériques, conduisent aux acides gras et produits de polymérisation des aldé hydes, d'une part,

et aux produits classiques de décomposition de l'acide cyanhydrique (formiate d'ammonium, ammoniaque et car bonate d'amnionitim), d'autre part.

De la sorte, l'azote @de. la, cy anhydrine donne de l'azote ammoniacal utilisable par les plantes.

Cette particularité a. un intérêt important dans l'application -du procédé en agriculture, car elle évite l'inconvénient. de stériliser le sol en détruisant les organismes qui main tiennent la perméabilité et les bactéries qui assurent l'assimilation des matières azotées. Une fois l'action insecticide obtenue, les élé inents toxiques se trouvent neutralisés et les végétaux traités sont ainsi exempts de toute trace toxique.

Il a été mentionné précédemment que la liposolubilité indispensable à l'ilisectieide pou- vait être obtenue en s'adressant à. ,des cy anhv- drines halogénées, dans lesquelles la liposolu- bilité, pour une même longueur du radical.

aliphatique R, est augmentée par rapport à un composé non, halogéné. C'est ainsi que la cy anhydrine dit buty l- chloral, C'H'C1"-CHOH-CN présente une activité équivalente à celle de la cyanhydrine de l'heptanal, C"Hl'-CHOH-CN.

On doit noter que les cya.nhydrines halo génées à chaîne plus courte, telles que la cy an- hydrine dis chloral, CCl3-CHOII-CN, bien que parfaitement miscibles aux huiles, sont à peu près inutilisables,

comme insecticides du fait de leur hygroscopicité et de leur tension de v a.pentr qui les fait disparaître en quelques heures lorsqu'elles sont dispersées en couche mince. Elles ne rentrent d'ailleurs pas dans le cadre de la présente invention.

Dans le procédé selon l'invention, on uti lise, une eyanhy drive aliphatique (halogénée ou lion) mélangée à un support, inerte, par exemple à raison de 1. à 4 % et de préférence environ \? /o dudit support.

Comme support ou diluant, on .peut utili ser des poudres minérales, des liquides chimi quement neutres, -des solv antes organiques, des huiles ou graisses, ete. La dilution dans des poudres inertes peut être réalisée par pulvérisation au sein de la poudre, par mouillage de la poudre avec le produit liquéfié ou dissous" ou par tout autre moyen.

On peut aussi diluer le produit insec ticide dans d'eau par mise en émulsion de la cy auhydrine fixée sLir une .poudre ou dissoute dans un solvant organique, avec ou sans addi tion de ,produits mouillants.

En cas de besoin, des produits tampons , c'est-à-dire destinés à maintenir à peu près constant un pA choisi, peuvent être ajoutés.

Ces divers modes -de réalisation s'adaptent. à .1a @destruction de taus insectes ou parasites, parasites de l'homme -et des animaux (poux, puces, punaises), des habitations, bateaux, lieux publics,, parasites agricoles ou horticoles, parasites des fourrures, tissus, etc. Ils se prê tent à l'usage par pulvérisation, imprégnation, brossage, etc.

Exemples: 1 On mélange à du talc, dans la propor tion de 41/o, de la cyanhydrine de d'aldéhyde butyrique CH3-CHL-CH=-CHOH-CN le mélange tue les insectes les plus résistants, tels que l'araignée rouge.

2 On mélange, à .la dose ,de 1 à \? /o, dans du talc industriel tamponné avec 5 % d'alun de potassium, de la cyanhydrine du butyl- chlorail CI3-CHC@1-CCl=-CHOH-CN ce mélange constitue un insecticide efficace contze tous les insectes et en particulier contre le doryphore.

3 Les émulsions ou les poudres contenant 2 % de eyanhydidne de l'heptanal (aldélivde oenanthylique ) CH"-(CHy-CHOH-CN sont des insecticides puissants à action très rapide.

Claims

REVENDICATION: Procédé pour la destruction des insectes et parasites, caractérisé en ce qu'on emploie, mélangée à un support inerte, une cyanhv- dTine correspondant à la formule R-CHOH-CN, dans laquelle R désigne un radical aliphati que contenant une chaîne droite avec au moins 3 atomes de carbone. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé -suivant la revendication, carac térisé en ce que l'on emploie une cyanhydrine dans laquelle le reste R contient au moins un atome d'halogène.

2. Procédé suivant. la revendication, ca.rac- té rimé en,ce que l'on emploie une .cyanhydrine mélangée à, un support inerte dans la. pro- portion de 1 à. .1% dudit support. 3.

Procédé suivant la revendication, @carac- térisé en ce qiie l'on emploie un mélange,pu.l- vérnilent de cyanhydrine et d'une poudre inerte form-a.nt support. -t. Procédé suivant la. revendication, carac- térisé en ce que l'on. emploie une eyanhydrine émulsionnée dans l'eau. 5.

Procédé ;suivant da revendication, carac térisé en ce que l'on emploie suie cyanhydrine en solution dans .un solvant organique inerte.