CH278775A - Procédé de préparation d'une substance antihistaminique. - Google Patents

Procédé de préparation d'une substance antihistaminique.

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CH278775A
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sep
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propylamine
pyridyl
dimethyl
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Corporation Schering
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Schering Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Procédé de préparation d'une substance antihistaminique.         1.a    présente invention     concerne    la prépa  ration de nouvelles animes     aralcovliques    ter  tiaires,     substituées    par un groupe     pyridvle.     qui     sont    très     efficaces    contre les manifesta  tions     aller-ique.,    provoquées par l'histamine.  



       ()n        sait    que la mise en     liberté    de l'hista  mine dans les tissus, qui     petit    être provoquée  par quantité d'agents ou de processus, est la  cause principale de diverses manifestations  allergiques chez l'homme.

   Bien que les     siths-          tanees        antiliistaniiniques        attuelleinent    pres  crites présentent un effet.     remarquable,    elles       manifestent,    néanmoins, certaines réactions       %t,eoiiclaires        f <  < elietises,    dites     toxiques,    telles  que la tendance à     provoquer    .de la. torpeur,  (les     étourdissements,    des nausées, une irrita  tion     gastro-intestinale    et. à rendre la     bouche          sèche.     



  lia titulaire a     découvert    due les amines       aralcoyliques        tertiaires,        substituées    par un       groupe        pyi-idyle    et représentées par la for  mule générale:

    
EMI0001.0033     
  
EMI0001.0034     
  
    dans <SEP> laquelle <SEP> I'y <SEP> désigne <SEP> lui <SEP> groupe <SEP> pyridyle,
<tb>  ii <SEP> un <SEP> nombre <SEP> entier <SEP> compris <SEP> entre <SEP> ? <SEP> et <SEP> 4, <SEP> Iii
<tb>  un <SEP> groupe <SEP> dialeoylamino <SEP> et <SEP> R<U>#,</U> <SEP> tin <SEP> groupe
<tb>  aryle, <SEP> ainsi <SEP> que <SEP> leurs <SEP> sels <SEP> d'acides <SEP> inorgani  ques <SEP> et <SEP> organiques <SEP> possèdent <SEP> à <SEP> un <SEP> degré <SEP> très     
EMI0001.0035     
  
    élevé <SEP> une <SEP> activité <SEP> antihistaminique <SEP> et. <SEP> ant.i  anaphylactique.

   <SEP> 1u <SEP> cours <SEP> d'études <SEP> cliniques
<tb>  effectuées <SEP> avec <SEP> certains <SEP> de <SEP> ces <SEP> composés, <SEP> on
<tb>  a <SEP> pu <SEP> constater, <SEP> dans <SEP> 85 <SEP> à <SEP> 90 <SEP> % <SEP> des <SEP> cas <SEP> trai  tés, <SEP> l'absence <SEP> presque <SEP> totale <SEP> de <SEP> torpeur, <SEP> ver  tiges <SEP> ou <SEP> dépressions.
<tb>  



  Pour <SEP> préparer <SEP> ces <SEP> coniposé@s, <SEP> on <SEP> peut <SEP> con  cienser <SEP> une <SEP> pi-ridine <SEP> substituée <SEP> par <SEP> un <SEP> -groupe
<tb>  a@ral-coyle, <SEP> repré-entée <SEP> par <SEP> la <SEP> formule <SEP> âéné  rale <SEP> Py-CHL-R., <SEP> dans <SEP> laquelle <SEP> Py <SEP> etIt@ <SEP> ont
<tb>  la <SEP> même <SEP> signification <SEP> que <SEP> ci-dessus, <SEP> avec <SEP> un
<tb>  halogénure <SEP> de <SEP> dialeoylaminoalcoyle <SEP> appro  prié, <SEP> en <SEP> présence <SEP> d'un <SEP> agent. <SEP> de <SEP> condensation,
<tb>  tel <SEP> qu'une <SEP> aniidc@, <SEP> un <SEP> hydrure <SEP> ou <SEP> un <SEP> alcoolate
<tb>  de <SEP> métal <SEP> alcalin, <SEP> ou <SEP> un <SEP> composé <SEP> organo-iné  tallique <SEP> d'un <SEP> métal <SEP> alcalin <SEP> on <SEP> alcalino-ter  reux.

   <SEP> comme <SEP> les <SEP> dérivés <SEP> alcalins <SEP> des <SEP> alcanes.
<tb>  par <SEP> exemple <SEP> le <SEP> hut;"Jllthlum, <SEP> la <SEP> diéthylamide
<tb>  de <SEP> lithium <SEP> et. <SEP> !e <SEP> triphénylmétliyl-sodium <SEP> ou
<tb>  les <SEP> Halogénures <SEP> cl'alcoyl-maonésium, <SEP> par
<tb>  exemple <SEP> le <SEP> bromure <SEP> d'éthvl-ma,rnésium.
<tb>  



  Le <SEP> présent <SEP> brevet <SEP> a. <SEP> pour <SEP> objet <SEP> un <SEP> pro  cédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> d'une <SEP> de <SEP> ces <SEP> substances
<tb>  antihistaminiques, <SEP> la <SEP> 3-phényl-3-(pyridyl-?)  N,\-diniétlivl-prOpylaniine; <SEP> ce <SEP> procédé <SEP> est <SEP> ca  ractérisé <SEP> en <SEP> ce <SEP> qu'on <SEP> condense <SEP> la. <SEP> ?-llenzyl  pyridine <SEP> avec <SEP> un <SEP> halogénure <SEP> de <SEP> @i-diinétliyl  amino-éthyle <SEP> en <SEP> présence <SEP> d'un <SEP> agent <SEP> de <SEP> con  densation, <SEP> pour <SEP> obtenir <SEP> ladite <SEP> propylamine
<tb>  dont <SEP> Je <SEP> point. <SEP> d'ébullition <SEP> est. <SEP> de <SEP> 1;

  9-142  <SEP> C.
<tb>  sons <SEP> l.-'? <SEP> min, <SEP> et <SEP> .qui <SEP> se <SEP> présente <SEP> sorts <SEP> l'as  pect <SEP> d'un <SEP> liquide <SEP> mobile <SEP> jaune <SEP> pâle, <SEP> possé  dant. <SEP> l'odeur <SEP> caractéristique <SEP> des <SEP> amines.              Exemple:     On ajoute à. 1,0 mol d'amide de potassium  dans 3 litres     d'ammoniae    liquide, 1,0 mol  de     2-berrzvlpvridine.    Au bout de 1.5 minutes,  on ajoute 1,1. mol de chlorure de     f-dirnéthyl.-          aminoéthyle.    On évapore l'ammoniac, on dé  compose le produit -de réaction avec de l'eau  et on l'extrait. avec de l'éther.

   On sèche la  solution     éthérique    sur du     :sulfate    de sodium  et, après évaporation, on distille le résidu  pour obtenir la     3-phényl-3-(pyridyl-2)-N,N-          diméthyl-propyl.amine,    bouillant à.     139-142 C     sous 1-2     mm/Ilg.     



  Ce composé peut être utilisé     sous    forme  d'amine libre ou sous     forme    d'un des sels  inorganiques on organiques, parmi lesquels on  peut citer:    le     monochlorhy        dra.te    qui fond à 117-119 <B>C</B>  le tartrate qui fond à     114--115     C,       1'oxalate    acide qui fond à.     152-152     5     C,     le     suecinate    acide qui fond à     99     5-100  C,  le     nraléate    acide qui fond à 106-107  C.

           L'amine    libre ou ses     sels        peuvent    être uti  lisés sous     diverses    formes,     tablettes,        crèmes     ou solutions pour injections. Pour des crèmes,  on emploie de     préférence    les     sels,    et pour     les     solutions à injecter des sels non     toxiques.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation de la 3,phényl-3- (pyridyl-2)-IVT,N-diméthyl-propylamine, earae- térisé en ce qu'on condense la 2-1>en7vlpyri- dine avec un halogénure de P-diméthvl-amino- étlrvie en présence d'un agent de condensa tion, pour obtenir ladite propy lamine dont le point d'ébullition est de 1.39-14\' C sous 1-2 mm,
    et qui se présente sous l'aspect d'un liquide mobile jaune pâle, possédant l'odeur caractéristique des amines. SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la. revendication, caracté risé en ce que l'agent de condensation est une amide d'un métal alcalin.
CH278775D 1947-10-28 1948-10-20 Procédé de préparation d'une substance antihistaminique. CH278775A (fr)

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